162008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-aminopenicillánsav előállítására
162008 13 14 Sziliciumvegyület Mólarány Hozam, % (iCH3 0) 2 SiCl 2 0,8 81 CH3 y } SiCl 2 CHsO/ CH3 y } SiCl 2 CHsO/ 0,8 86 CH3 y } SiCl 2 CHsO/ (ClCH2 CH 2 0) 2 SiCl 2 0,7 72 (n-C4 H 9 0) 2 SiCl2 • 0,8 84 (CH3 OCH2CH 2 0)2SiCl2 0,9 85 17. példa: R\ >M— Az 1. példában leírt eljárást megismételjük az ott megadottakkal egyező reakciókörülmények között, csupán azzal az eltéréssel, hogy az ott említett foszfortriklorid helyett az alábbi táblázatban felsorolt szilicium-monokloridvegyületeket alkalmazzuk, 1,5 mól mennyiségben, a penicillin-káliumsó 1 móljára számítva. Ily módon a táblázatban megadott, 74% és 86% közötti termelési hányadokkal kapjuk a kívánt 6—APS terméket. Sziliciumvegyület hozam, % (CH3 0) 3 SiCl (ClCH2CH2 0) 3 SiCl CH3 \ CH3 0- SiCl CH3 0/ CH3 \ CH3 - SiCl CH3 0/ 84 74 85 86 - ahol R' és R" egyformák vagy különbözők lehetnek és halogénatomot, 1—7 szénatomos, adott esetben halogénnel helyettesített alkilvagy alkoxilcsoportot, aril- vagy ariloxi-csoportot, az alkil-részben 1—4 szénatomos aralkoxi-10 csoportot, fenil- vagy fenoxicsoportot képviselnek, mimellett R' és R" egymással összekapcsolva gyűrűt is képezhetnek, M pedig bór-, alumínium- vagy foszforatomot képvisel; 15 R'\ R"-M— R'"/ ahol R', R" és R'" egyformák vagy különbözők 20 lehetnek ^s halogénatomot, 1—7 szénatomos, adott esetben halogénnel helyettesített alkilvagy alkoxicsoportot, aril- vagy ariloxi-csoportot, az alkil-részben 1—4 szénatomos aralkoxicsoportot, fenil- vagy fenoxi-csoportot képvisel, 25 mimellett R' és R" egymással összekapcsolva gyűrűt is képezhetnek, M pedig bór-, alumínium- vágy foszforatomot képvisel, 30 18. példa: Az 1. példa szerint dolgozunk, de foszfor-triklorid helyett 0,7 mól sziliciumtetrakloridot alkalmazunk 1 mól penicillin-káliumsóra számítva és a hidrolízist 1 alatti pH-értéken, 30 percig folytatjuk. 47%K>S hozammal kapjuk a 6—APS terméket. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 6-amino-penicillánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képetű 6-acilamido-penicíllánsavat — ahol R1 hidrogénatomot vagy valamely 1—8 szénatomos szerves karbonsav, célszerűen hangyasav, fenoxiecetsav vagy fenilecetsav karboxilcsoport nélküli maradékát képviseli — vagy ennek valamely sóját savlekötőszer jelenlétében Valamely — vegyes anhidrid képzése útján a karboxilcsoport átmeneti megvédésére alkalmas — halogéntartalmú vegyülettel reagáltatjuk, mimellett halogéntartalmú vegyületként egy (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk ahol X halogénatomot képvisel, R2 pedig az alábbi általános képletű csoportok egyike: 50 55 60 65 R'\ R"-MR"V ahol R', R" és R'" egyformák vagy különbözők lehetnek és halogénatomot, 1—7 szénatomos, 35 adott esetben halogénnel helyettesített alkilvagy alkoxicsoportot, aril- vagy ariloxi-csoportot, az alkil-részben 1—4 szénatomos aralkoxicsoportot, fenil- vagy fenoxi-csoportot képvisel, mimellett R' és R" egymással összekapcsolva 40 gyűrűt is képezhetnek vagy R" és R'" együtt egy —O atomot is képviselhet, M szén-, szilícium-, kén- vagy germániumatomot képvisel, ha azonban M sziliciumatomot jelent, akkor R', R" és R'" közül legalább az egyik egy alkoxi-45 csoportot képvisel, R'\ R"s R'" R"". M— ahol R' halogénatomot, 1—7 szénatomos, adott esetben halogénnel helyettesített alkil- vágy alkoxicsoportot, aril- vagy ariloxi-csoportot, az alkil-részben 1—4 szénatomos aralkoxi-csoportot, fenil- vagy fenoxi-csoportot, R", R'" és R"" halogénatomot képvisel, de R" és R'" együtt egy gyűrűt is képezhetnek vagy egy =0 atomot is képviselhetnek, M pedig foszforatomot képvisel, O II R'_M— 7
