162005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás koronáriatágító hatással rendelkező kumarinszármazékok előállítására
162005 10 Az 1. példához hasonlóan 9,27 g i(0,03 mól) N-[i3H(2Hklóreitil)H4-imieitilH2-ioxio-l2HH^beinzopirán-7-Ll]-karbaimánsaiVHetilés2tert és 8 ml piperidiint 12ö ml klórbenzolban kezelünk 12 órai forralással, az elkülönített oslaipadék metenoil/iklorafoirimban való felvételével, alkoholos lúggal való lúgosításával, foepárlással és híg alkoholból való átkmstályosíitással. Kitermelés: 9 g (—az elmélet 7:5%Ha), op. 256-i260 °C. ' C2 3H 3 iN30 3 -(ra számított: C 60,50%. H 7,8i6% N 10,57%. talált érték': C 69,64% H 7,96% N 10,67%. 3. példa: N-[3^(i3Hmorfoliino^24iiidroxilproipll)^4-imletil-2-<)XOH2iH^^henzopiiiTán-741]-irnorifolinDHkairboxamid A 2. példához hasonlóan 13,6 g (0,04 mól) N-[i3^(34dór^24iddroxá^protpil)-'4-imiatn--;2HOXo-i2H-l^benzopir,án-741]HkprteimdinsaiVHetitószterit és 12,2 g (0,(14 mól) iraorfolint 250 ml klórfoenzolbaai reagálhatunk 18 órai fomalással. Kitermelés: 9,3 g (=az elmélet 54%-a); op. 224—Ä26 °C (izopmpanol/imetiletiWceton). C2 2iH 2 9N 3 0 6 ^a számított: C 01,26% H 6,70% N 9,75% talált érték: C 9140% H 6,59% N .9,53%. 4. példa: N-[3H(3j piperaddinoH2HMdirx)xipiró|pil)-4-tmetil-2--oxo-l-benzt<pi'iián-7-il]-(lHpi)peridiinHkairboxaimid számított: C 67,45P/0 H 7,77% N 9$2% talált érték: C 67,48%, H 7,99% N 9,60%. 5. példa: N-(3-[SV4-ifenüipipeiiazin-14lA2Hhidiióxlpropil]_ -4-metU^2^xo-l2H^l-benizopirán-741)-4-tfenil-tljpipemazinrfcainboxiamid 20,3 g (0,06 mól) N-[3H(i3-iklórn2HhidroxipropLl)^4-^metU^2Hox0w2H^l-lbenzopirán-7-il]4cairbamin-isav-etUésztenből és 40 g i(0,25 mól) l-ffeniH?iperaziinból 50 ml klórbenzolban 10 órai forralással kiészítjfüik. A csapadékot hűlés után leszűrjük és többször kiforraljuk 'izopropanolykloroformimal. 5 Kitermelés: 18,2 g (az elmélet i52%-a); op. 233— 235 °C (lizopiopainol/kloirofoilm). C34H39N504-!re számított: C 70,20% H 6,76% N 12,04% 10 talált érték: C 69,90% H 6,65% N 11,92%. 6. példa: 15 N- [3^2npiriioiUidiiino-ietil)-i4Hmetil-2-<)xo J 2H^1--faanzopiirián-i7-il] -il-pirroMdiin-toailboxaimid 14,3 g (0,04 mól) N-[3^(24clóretil)j4-imetiW2-noxo-2H-lwbenzopirán-7jil]-(karibaimii(nsav-ifieriilészterből és 20 ml pirrolidlnlbol 100 ml klórbenzpllban 6 óra alatt nyerjük 120 °C-on. A leszűrt csapadékot kloroformba« vesszük fel és többször mossuk 2 n nátóumkambonát-oldattal. Kitermelés: 7,7 g (52%); op. 237—238 °C {kloroform). C2 iH 27 N 3 0 3 -íra számított: C 68,27% H 7,37% N 11,37% talált érték: C 68,20% H 7,43% N 11,23%. 20 25 30 35 40 13,i6 g (Qflá mól) N-t]3H(34clór-2-hidrox!Ípropil)-4Hmettl-2^xo^2HHl^benzDpdrán-7^il]^karlbalnlilnsasvieftilészteiit 100 ml piperidiinsiel oldószer nélkül 10 ára hosszat forralunk. Kitermelés: 7,7 g; 45 op. 204—205 °C (izopropamol); 45%. C2 4H 33 iN304-ne 50 Ha a bázist kloroformban /vesszük fel és alkoholos sósavlat adunk hozzá, a színtelen ihidrokloridot kapjiuk, amely 226 °C fölött bomlás köziben olvad. 55 60 7. példa: N- [3w(2HperhidrOHazepino^eitil)-4HmetilH2HOXO-2H-l-benizopiráinH741] Hl-perhiidro-azepin-karboxamid 74 g (0,02 mól N-[i3H(2-teláiietil)-4Hmietil-2^oxo-2HnlHbenzopirán-7^il]-lcar(baimLnislavnfenilésztert és 10 ml perhidiro-^azepiínt 100 ml klórbemzolbain hevítünk 125 "Com 6 óra hosszait. A feldolgozás a 6. példa szerint történik. Kitenmelés: 3,7 g (48%); op. 225 °C (dimetilformiamid). C25 H35N303-«ia számított: C 70,56%, H 8j29% N 9,88% talált érték: C 70,86% H 8490/0 N 10,01%. 8. példa: N-[i3-i(i2-/4Hmetil^piiperazin-(l-iVHetU)^-jmieítil-2--öxo-2H-lHbenzopLrán-7-il] -4-metLl-il-piperazin-karboxamid 14,3 g i(0,04 mól) N-[i3-t(i24dóreitil)-4-metil-2-rOXO-2Hwl-(benzopirán-i7-iil]4£aaib)amá)nisav-íenilésztert és 20 mil l^metil-piperazäint 150 ml klór•benzol|ban 7 óra hosszat hevítünk Il2i5 °C-on. A feldolgozás a 6. példa szerint történik. Kitermelés: 13 g (=*az elmélet 75%Ha); op. 261 °C (dimetilforrniaimid). C23H3 íN 5 03-ria számított: C 64$1% H 7/7t8% N 16,38% talált érték: C 64,42% H 7 $4% N 16,29%. 5
