162001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-3-(tioacilamino)- kinolinszármazékok előállítására
5 tilaimÍ!no-6-tkló(r-'4-j fenilkino.liní kapunk, színtelen prizmás kristályok alakjában, op. 200—202 °C. .14,8 rész 3naiceti]amino-6-klór-4-ífen.iMnoUn 100 térlogatrész piridines oldatához 5,6 rész _ fasztforperitaszulfddot adunk. A reakicióelegyet 2 5 órán át vásszaicsiepegő hűtő alatt forraljuk, majd csökkentett nyomáson . beparolj.uk. A maradékot kloroformmal extraiháljuk. Az oldhatatlan kátrányszerű anyagot aktív alumdniumoxidon történő adszorpcióval távolítjuk el a kloroformos 10 fázisból. Ezután a kloroformos fázist csökkentett nyomáson bepároljiuk. A maradékot etanolial mossuk és szárítjuk, így 14,6 rész ,6-klór-4^íenilH3-tioaoetilaíminokinolint kapunk haliványsárga kristályos anyag formájában. Etilace- 15 tatból történő átkristályosítás után halványsárga tűs kristályos anyagot kapunk, amely 2Í13-H214 °C-on olvad. 20 2. példa: A következő vegyületeket az 1. példában leírt reakiciókörülményekkel állíthatjuk elő: 25 64dór-4-íenil-3-taopropionilaminokinolin, halványsárga tűk, op. 157—ilö9 °C. 6^klór-4-fenil-i3-tioizovialerilaminokinoan, halványsárga tűk, op. 194—1105 °C. 6-iktór-4-tfendl-i3-tiopalmitoilaminok!Ínolin, 30 halványsárga kristályok, op. 818—90 °C. i6-klőr-4Hfenü-i3-1)i)obenzoiliaminokmolin, sárga tűk, op. 175—(177 °C. 6-klór^4-tfenil-i3-t!Íofenilaoetilaminokinolin, —. sárga tűk, op. 167—168 °C. 35 6-klór-4^(l2^klórfenlil)^3-tioaoetilarnlLno.kinolin, sárga kristályok, op. 234—i2i35 °C 6^1ór-4-i(4-nTjeitöXÍifenil)^-tioacetilaminokdnolin, sárga prizmák, op. 223—224 °C. 6-bróm-4-ifenil^3-tiaaoetilaminokinolin, 40 sárga tűk, op. 216—ßliö °C. 6-jód-i4-(fenil-i3-táoacetJ:laminakinolin, narancs-barna lemezek, op. 203—204 °C. 6-metü-4Hfeml-3^tioaicetAlaminokinolin, •sárga tűk, op. 193—il9ö °C. . 45 6-metoxi-4-tfenil-3-tioaeetilammokinolin, sárga tűk, op. 203—1204 °C. 6,7-diimetoxÍH4-tfenil^3-tiioacetilaimmokiinolih, narancs-ibama prizmák, op. Ii80—.181 °C. 50 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű 4-íeniU3-i(tioacüamino)4tínolinszárimazékok előállításéra, 55 mely képletben R 1—4 szénatomos alkilgyök, fendl- vagy benzilgyök, és az A és B gyűrű vagy nem tartalmaz szuíbsztátuenst, vagy az A gyűrű 1 vagy 2 halogénatomimal, metil- vagy metoxicsoporttal, a B gyűrű pedig klóratommal 60 vagy metoxicsoporttal szuibsztituált, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet, melyben R és az A és B gyűrű szubsztituensei az előzőekben megadottak, foszforpentaszulfiddal reagáltatunk. 65 6 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, I általános képletű vegyületek előállítására, ímely képletben R és a B gyűrű szubsztituensei az 1. igénypontiban megadottak, és az A gyűrű szubsztituensként halogénatomot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II általános képletű vegyületet használunk, melyben R és az A és B gyűrű szubsztituensei az előzőekben megadottak. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, I általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R és a B gyűrű szubsztituensei az 1. igénypontban megadottak, és az A gyűrű szuibsztituensként metilcsoportot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II általános képletű vegyületet használunk, melyben R és az A és B gyűrű szuibsztituensei az előzőkben megadottak. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogamatosítási módja, I általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R és a B gyűrű szubsztituensei az í. igénypontban megadottak, és az A gyűrű szuibsztituensként metilcsoportot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II általános képletű vegyületet használunk, melyben R és az A és B gyűrű szubsztituensei az előzőkben megadottak. 5. A 2. igénypont szerinti eljárás tfoganatosítási módja 64slór-4-d:enil^3-tioacetilaimdnokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagiként 3Hacetilamino^6-klór^4-rf:enilkinolint használunk. 6. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 6-iklor-4-fendl-3-tiopropionilaminokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként j3-propionilamino^6-klór~4--fenilkinolint használunk. 7. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 6-klór-4^enll-í3-tioázovalerilaminokinolin előállítására, azzal' jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-dzoyaleiiilamino^6-klór-4--fenilkinolint használunk. 8. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 64clór-4-fenil-i3-tioibenzoilaminokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási (anyagként 3-íbenzoilamino^6-Jklór-<4-fenilkinolint használunk. 9. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 6-klór-4-fenilH3-tiofenilaoetilaminokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3HfenilaoetdlaminDH6Tklór-4--fenilkinolint használunk. 10. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja 6nklór-(4-)(i2-kl0rfenil)-3-tioaioetilaminokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduíási anyagként 3-acetilamiino-6-4dór-4-(i2-klórfenil)-kinolint használunk. 1.1. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási inódjia 6Hklór-4-i(4-metoxiienil)-3-tioaoetilaminokinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 3-acetílamino-'6-klór^4-(4-metoxifenil)-kinoMnt használunk. 3
