161992. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-amino-5-benzil- 1,2,4,-oxadiazol és származékai előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 20. (SU—624) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VII. 15. (55 253) Közzététel napja: 1972. V. 2a. Megjelent: 1974. V. 31. 161992 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/52 Feltalálók: Breuer Hermann vegyész, Burgweinting, Schulze Ernst vegyész, Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, , New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a 3-amino^5-benzil-l,2,4-oxadiazol és származékai előállítására A találmány tárgya eljárás az új, I általános képletű 3-amino-l5-benzil-l,/2,4-oxadiazol és származékai előállítása. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy kevés szénatomos al. koxicsoportot, R2 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkil-, ci!kkH(kevés szén^tomos)^a]kil-, fenil- vágy (kevés szénatomos)-alkoxi-fenil-csoportot és R3 hidrogénatomot vagy fenüosoportot jelent. Az I általános képletben a kevés szénatomos olkilcsoiportok vagy az egyéb csoportok kevés szénatomos alkürészei 1—4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazott láncú szénhidrogéncsoportok, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- stb. csoportok lehetnek. A cikkH(kevés szénatoimosj-alifcilcsoportok 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalifás csoportok, többek között ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és dklohexilcsoportok lőhetnék. A kevés szénatomos alkücsoportok és a kevés szénatomos alkoxicsoportok közül előnyösek az 1—3 szénatamosak, és a ciklo-tdkevés szénatomosjnalkilcsopartok közül az 5 és 6 szénatomosaik. Előnyös Rj szinbsztituensek a hidrogénatom és a kevés szénatomos alkoxicsoportok, különösen a metoxáicsoport. Előnyös R2 szufosztituens a hidrogénatom, a kevés szénatomos (kü. lönösen az 1—3 szénatomos) alkücsoportok, a . eikkHjkevés szénatomos, különösen az 5—6 5 szénatomos) alkücsoportok, a fenil- és a p-(kevés szénatomíos)-alkoxi-ifenil- (különösen a p-metoxifenil)HCSoport. R3 szuibsztituensként előnyös a hidrogéniatom. Az I általános 'képletű vegyületek előállítha-10 tók egy II általános képletű N-|{hidroxiaimidino)-2-tfehilaqetaimid vagy annak sója, például hidrohalogenidje, mint amilyen a hidrofklorid, ciklizálásával egy bázis, például alkálifémhidroxid, mint a nátriumhidroxid, káliumhidroxid 15 stb., jelenlétében vizes közegben, előnyösen alacsony hőmérsékleten, például. 0—5 °C-on. 20 25 30 A II általános képletű vegyületek 'előállíthatók egy III általános képletű fenüacetilhalogeuidből, előnyösen fenilacetilkloridból, melyet első lépésiben alkalikus oldatban ciánamiddal reagáltatunk, csökkentett hőmérsékleten, például 5 bC alatt (a ciánamidhoz adiva a fenilacetilhalogenidet). Az R2,R3-szubsztituált fenilaaetilfoalogenidek a megfelelően szutasztituált fenilecetsavból és tionilkloridból állíthatók elő. Az így keletkezett IV általános képletű fenilácetilciiánamidot hidix)xilaimininal vagy annak sójával, például hidrohalogenidjével, például a 161992