161986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-cinnamoil- 3-indolilecetsav- származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 28. (SU—540) Japáni elsőbbségei: 1969. V. 29. (42 212/69), 1969. VII. 22. (58 254 69), 1970. I. 23. (6529/70) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 161986 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 /' <"\ Feltalálók: Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Okamoto Tadashi vegyész, Ashiya-shi, Kimura Michio vegyész, Minoo-shi, Kobayashi Tsuyoshi vegyész, Minoo-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company. LTD. cég, Osaka, Japán Eljárás l-cinnamoil-3-indolilecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás gyógyászati hatással rendelkező 1-cininaimoiW-indoMleoetsav-származókok előállítására. A találmány szerint új eljárással (I) általános képletű .l-cinntamoil-a-indolilecetsav-származékokat állítunk elő — ahol Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-osaportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil^csoportot képvisel —. Az l-acil-i3-indolileeetsav-száranazékok farmakológiai tulajdonságaiinak tanulmányozása során azt tapasztaltuk, hogy az {l) általános képletű l-cinnamoil-3-kidolitecetsaw-származékak erős gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatással rendelkeznek, ugyanakkor toxicitásuk rendkívül alacsony. Az (I) általános képletű 'l^innamoil-3-indolilecetsav-száranazékokat a találmány szerinti új eljárással úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű l-ß-1enilpropionoil-3-indolilecetsav-származékokat — ahol R| és R:! jelentése a fent megadott — fémkatalizátor jelenlétében redukáljuk. A kiindulási anyagként felhasznált l-/?-ífenilpropinail-3-indolilecetsaiv-szárimazékok új vegyülő 15 20 25 30 letek, amelyek az alábbi eljárásokkal állíthatók elő: a) a (III) általános képletű N^ß^fenilpropinoil-fenilhidrazin-származékokat — ahol Rí jelentlése a fent megadott — vagy a (III) általános képletű vegyületek sóit (IV) általános képletű ketosav-származékakkal reagáltatjuk — ahol R3 jelentése a fent megadott — vagy b) az (V) általános képletű 3-indolilecetsav-szánmazékökat — ahol Rí jelentése a fent megadott, és R5 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — (VI) általános képletű /Menilprapinoil-halogenidekkel reagáltatjuk — ahol X halogénatomot jelent —, és kívánt esetben az így kapott l-^-fenilpropinoil^-indoldlacetátókat a megfelelő szabad savakká alakítjuk. A találmány szerint tehát az (I) általános képletű l-<annamoil-3-indoUlecetsaiv-származékokat az A. reakcióábrán vázolt módon állíthatjuk elő. A fent ismertetett reakciók könnyen végbemennek, és a kívánt termékek nagy hozammal képződnek, így a találmány szerinti eljárás a gyakorlat szempontjából rendkívül előnyös. Az (I) általános képletű l^cinnaimoil-3-indolilecetsav-szánmazékokat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű 1-/?-tpropinoil-i3-indoMlecetsav-száinna2j&okat katalizátor jelenlétében hidrogénnel reagáltatjuk. A reakcióban katalizátorként pl. kolloid palládiu-161986