161975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-4-fenil- és 1-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(1H)-kinazolinonok és -3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinonok előállítására

161975 8 l-nietil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon, olvadáspontja 230^232 °C (metanol és metilénklorid 1 : 1 arányú elegyéből átkristályosítva), a következő IV általános képletű vegyületekből kiindulva: N-metil-N-(3,4-metiléhdioxifenil)-karbamid, op. 176—178 °C, l-izopropil-4-(m-nitrofenil)-6,7-metiléndioxi--3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon, op. 230—232 °C, l-izopropil-4-(o-metilfenil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinon, op. 155—157 °C. 10 15 l-metil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 257—260 °C (metanol és metilénklorid 1 : 1 arányú elegyéből átkristályosítva), hozam 76%, l-izopropil-4-(m-nitrofenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 218—220 °C, l-izopropil-4-(o-metilfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 172—174 °C. Szabadalmi igénypontok: í. Eljárás az I általános képletű új l-alkil-4--fenil- és l-alkil~4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok és -3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok előállítására — ebben a képletben R 1—5 szénatomos alkilcsoportot és x y —C— 3. példa: l-Izopropil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kihazolinon (az a) eljárás változat szerint) 8,5 g l-izopropil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-3,4--dihidro-2(lH)-kinazolinonnak 225 ml dioxánnal készült, 10—13 °C-ra lehűtött oldatát cseppenként 4,3 g káliumpermanganátnak 185 ml vízzel készült oldatával reagáltatjuk. Végül 2 ml formalin oldatot adunk hozzá. A kivált szilárd anyagot szűrőre visszük, és a szűredéket csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot aktívszénnel etilacetátban színtelenítjük, és etilacetátból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 187—191 °C. 4. példa: (Az a) eljárásváltozat szerint) A 3. példával analóg módon megfelelő menynyiségű alkalmas kiindulási anyagból a következő vegyületeket állítjuk elő: l-izopropil-4-(m-fluorfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 183—185 °C (etilacetátból átkristályosítva), l-izopropil-4-(m-metoxífenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 189—191 °C, hozam 70-%, l~izopropil-4-(p-metilfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 188—190 °C, hozam 81%, l-izopropil-4-(o-nitrofenil)-6,7-metiléndioxi--2(lH)-kinazolinon, op. 148—150 °C, l-izopropil-4-(5'-klór-2-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 192—201 °C, l-izopropil-4-(3,4-metiléndioxifenil)-6,7--metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 234—235 °C, l-izopropil-4-(p-fluorfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 238—240 °C (izopropanolból átkristályosítva), l-izopropil-4-(3',4'-diklórfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon, op. 239—242 °C (izopropanolból átkristályosítva), hozam 87%i, 25 30 20 =N—

vagy — CH—NH— általános képletű cso-I Rí portot jelent (ezekben a képleíékben Rí egy II általános képletű fenilcsoportot jelent, amelyben Y és Yi azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, 1—3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, vagy nitro- vagy trifluormetilcsoportot képviselnek, de az Y és Y4 szubsztituensek közül legfeljebb az egyik jelenthet trifluormetil- vagy nitrocsoportot, vagy Y és Yi a szomszédos szénatomokon vannak, és együtt metiléndioxicsoportot jelentenek, vagy Rí egy III általános képletű 35 tienilcsoportot jelent, ahol Y2 hidrogén-, fluorvagy klóratom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport) — azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la 40 általános képletű i-alkil-4-fenil- és l-alkil-4--(2-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok előállítására — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek — Ib általános képletű 1-alkil-4-fenil- és l-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-45 -3,4-dihidro-2(lH)-kinázolinonokat — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben oxidálunk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib 50 általános képletű l-alkil-4-fenil- és l-alkil-4--(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok előállítására IV általános képletű N-alkil-(3,4-metiléndioxifenil)-karbamidokat — ebben a képletben R a fenti jelentésű — 55 RiCHO V általános képletű benzaldehidekkel vagy 2--tiénilaldehidekkel — ebben a képletben Rí a 60 fenti jelentésű — magasabb hőmérsékleten és gyakorlatilag vízmentes körülmények között sav jelenlétében reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfej-65 lesztése I általános képletű vegyületeket — ahol 4