161975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-4-fenil- és 1-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(1H)-kinazolinonok és -3,4-dihidro-2(1H)-kinazolinonok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS <$r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1971. V. 26. (SA—2208) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. V. 31. 161975 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/48 Feltalálók: Cooke George A, vegyész, Denville, Houlihan William J. vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás l-alkil-4-fenil- és l-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazoünonok és -3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-älkil-4-fenil- és l-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-m!efciléndfoxi-t2(ilH)-Mnazolinonok és -3,4^di_ hidro-2(lH)-kinazolinonok előállítására. Ebben a képletben R 1—5 szénatomos alkilcsoportot és -C=N— vagy —CH—NH— általános képx y Rt Rí létű csoportot jelent — ezekben a képletekben Rí egy II általános képletű fenilcsoportot (amelyben Y és Yi azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, 1—3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, vagy nitro- vagy trifluormetilcsoportot jelentenek, de az Y és Y( szubsztituensek közül legfeljebb az egyik jelenthet trifluormetil- vagy litirocsoportot, vagy Y és Yi szomszédos szénatomokon vannak és együtt metiléndioxicsoportot jelentenek) vagy Rí egy III általános képletű tienilcsoportot jelent (ebben a képletben Y2 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent). A találmány szerinti eljárás értelmében a) I a általános képletű l-alkil-4-fenil- és 1--álkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndíoxi-2(lH)-kinazolinonok előállítására — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek — Ib általános képletű l-alkil-4-fenil- és l-alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metilén-10 dioxi-3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonokat — ebben a képletiben R és Rí a fenti jelentésűek — iners szerves oldószerben oxidálunk, vagy b) Ib általános képletű l-alkil-4-fenil- és 1--alkil-4-(2'-tienil)-6,7-metiléndiqxi-3,4-dihidro-2-(lH)-kinazolinonok előállítására IV általános képletű N-alkil-(3,4-metiléndioxif enil) -karbaniidokat — ebben a képletben R a fenti jelentésű — Rj—CHO V általános képletű benzaldehidekkel, illetve 2--tienilaldehidekkel — ebben a képletben Rí a 15 fenti jelentésű — magasabb hőmérsékleten gyakorlatilag vízmentes körülmények között és sav jelenlétében reagáltatunk. Az a) eljárásváltozatot célszerűen iners szer-20 ves oldószerben 0 és 120 °C, előnyösen 15 és 100 °C, különösen 15 és 30 °C között végezzük. Az oxidációhoz bármelyik oxidálószer használható, amely alkalmas aminocsoportnäk iminocsoporttá való átalakításához, például alkáliper-25 manganát, mint a nátrium- vagy káliumpermanganát, mangándioxid vagy higanyacetát, de előnyös a nátrium- vagy káliumpermanganát használata. Oldószerként aromás szénhidrogéneket, mint a benzol, aciklikus vagy ciklikus éte-30 reket, mint a dioxán, továbbá kevés szénato-161975