161961. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-halogén-alkén- sav-észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 161961 Bejelentés napja: 1971. IV. 22. (RO—616) Franciaországi elsőbbsége: 1970. IV. 30. (70—15 909) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/52; C 07 c 69/62 _•> Feltalálók: Martel Jacques mérnök, Bondy, Toromanoff Edmond mérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás «-halogén-alkénsav-észterek előállítására A találmány tárgya új eljárás telítetlen szerves vegyületek előállítására. A találmány közelebbi tárgya eljárás az (Ic) általános kópletű vegyületek előállítására. A képletben Hal klór- vagy ibrómatomot, alc1

növidszénlánoú alkücsoportot jelent, n értéke 2, (3 [vagy 4. Az (Ic) általános képletű vegyületeket az ipáiban, közelebbről a gyógyszeriparban alkalmazzák, mint a prosztaglandin-jszármazékok előállításának közbenső termékét. A prosztaglamdin-származókok előállítása például a mellékelt 1. ábrán ismertetett eljárással történhet. Az eljárás lényege az, hogy az (Ic) általános képletű ü>-halogén-<aIkénsav-észtert, amely képletben Hal 'klór- vagy ibrómatomot, ak1

— éppen úgy, mint az ábrán szereplő többi képletben — növidszénláncú alkilcsojportot jelent, n értéke i2, 3 vagy 4, bázis jelenlétéiben (X) általános kópletű 2-karbalkoxi-i3H(i3'-tetrahidroHpiraniloxi-transz-r-alkenil)-ciklopentanonnal kondenzálják, amely képletben alc — éppen úgy, mint az ábrán szereplő többi 5 képletben — rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, m értéke 3, 4 vagy 5. 10 15 20 25 30 A reakcióiban a (XI) általános képletű származékot kapják. -Ezt a vegyületet alkálifémalkoholáttal reagáltatva a (XII) általános képletű termieket állítják elő, majd ezt bázissal elszappanosítva a (XIII) általános képletű termékeket készítik el. A termék hevítésével a (XIV) általános képletű prosztadiénsiav képződik, majd ennek hidrolízisével a (XV) általános képlet szerinti prosztánsav-származék készíthető el. A képletekben a kihúzott vonal a papír síkjában levő kötést, a szaggatott vonal iá papír síkjától a megfigyelőtől távolabb eső kötést, míg a vonalkázott vonal tetszőleges elhelyezkedésű kötést jelent. Az cü^iialogén-ialkénsav-ialkiil-észterrel kondenzált 2-karibolkoxÍH3-((i3'-tetrahidro^piramáloxi-transzil'-.alkenil)-icfklope(ntanont a mellékelt 2. ábrának megfelelően állítják elő. Az eljárás lényege az, hogy propargilecetsaivat vagy valamely propargileoetsav-származékot ecetsav akiiészterrel kezelnek, s így a (XVI) általános kép-161961