161905. lajstromszámú szabadalom • Eljárás eritromicil-amin és iminszármazékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <$r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 22. (LI—214) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1970. IV. 13. (17 527/70) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. III. 30. 161905 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 9/00 •/;„• Y *** Feltaláló: Wildsmith Eric vegyész, Camberley, Nagy-Britannia Tulajdonos: Lilly Industrie Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás eritromicil-amin és -imin-származékok előállítására A találmány eritromicil-amin és -imin-származékok előállítására vonatkozik; közelebbről megjelölve, a találmány új eljárás ezeknek az értékes antibiotikumoknak az előállítására. A találmány szerinti eljárás során új közbenső termékeket állítunk elő és ezeken keresztül jutunk az említett végtermékekhez. Már eddig is történtek kísérletek az eritromicinnek gyógyászati szempontból értékes eritromicil-amin-származékokká történő átalakítására, de az ilyen célra közölt módszerek (vö. E.H. Massey és mtsai, Tetrahedron Letters 1970. 157) mindegyike az eritromicin-hidräzonnak vagy e vegyület N'-izopropilidán-származékának a jégecetes oldatban, platinaoxid katalizátor alkalmazásával történő redukálását vagy az eritromicin-oxim hasonló katalitikus redukálását igényli. Mindkét módszer hatásos ugyan, de vagy nagy hidrogén-nyomás, vagy hosszú reakcióidő alkalmazását igényli és a katalizátor: :szubsztrátum arány előnytelen volta igen gazdaságtalanná teszi az eljárást. A jelen találmány célja tehát oly eljárás kidolgozása volt, amely az említett hátrányok kiküszöbölésével, előnyösebb lehetőséget nyújt az említett eritromicilamin-származékok előállítására. A találmány tehát eljárás a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű eritromicilamin és — imin-származékok — e képletben Rí és R2 együttesen = NH csoportot képviselnek, vagy jelentésük különböző és egyikük hidrogénatom, másikuk pedig amino-csoport, r* R;i hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot R4 kliadiinozilcsoiportot, Rr, pedig dezozaminilcsoportot jelent — előállítására, olymódon, hogy valamely (II) alio talános képletű eritromicin-származékot — e képletben R3, R4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, 15 R6

egy —N—NH2 csoportot vagy R7 20 25 R8 =N—N=C általános képletű \ R8 csoportot, ahol hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenil-, nitrofenil- vagy tolilcsoportot, vagy pedig R7 és R8 a szomszédos szénatommal együtt egy 5—7 szénatomos cikloalkilidén-csopor-30 totvképvisel — 161905