161884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-ciano-5-oktanolid előállítására
7 161884 8 162—165 °C (0,2 Hgmm). Infravörös spektrum: ymax (CHCI3): 2250, 1730 és 1250 cm-1. Amennyiben p-toluolszulfonsavmonohidr^t helyett 1 mólekvivalens kénsavat és 1 mólekvivalens vizet alkalmazunk, hasonló. eredményeket 5 kapunk. A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő: 347,4 g 2,2-di-(3-cianopropil)-l,3-dioxolánnak 1,5 liter acetonnal képezett oldatát 10 °C-ra 10 hűtjük és 1 liter hideg (10 °C) 3 n vizes sósavval kezeljük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 18 órán át állni hagyjuk és 40 °C-on kb. 1,5 literrel bepároljuk. A szerves anyagot 1X600 ml és 3X300 ml metilénkloriddal extra- 13 háljuk, az egyesített szerves extraktokat 2X200 ml telített só-oldaittal mossuk, szárítjuk és vákiiümban bepároljuk. 276 g olajos 5-oxo-azelaonitrilt kapunk. A termék mintáját ledesztillálva, színtelen 20 folyadék alakjában tiszta 5-oxo-azelaonitrilt kapunk. Fp. 137—140 °C/0,05 Hgmm. Infravörös spektrum: rmax (CHC13 ): 2250 és 1710 cm -1 . 276 g nyers 5-oxo-azelaonitrilnek 500 ml me- 25 tanollal és 500 ml vízzel képezett oldatát Keverés közben 33 g nátriumbórhidrid és 300 ml víz hűtött (5 °C) oldatához adjuk. Az adagolás alatt a hőmérsékletet 5—10 °C-on tartjuk. Az adagolás befejezése után az elegyet szobahő- 30 mérsékleten 90 percen át keverjük. A reakcióelegyhez hűtés (10 °C) közben 4 n vizes kénsavat adunk (pH = 2—3). A szerves anyagot 1X500 ml, 2X250 ml és 2X125 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktokat 1X200 ml só-oldattal mossuk és szárítjuk. Az oldószert vákuumban eltávolítva, színtelen könnyen mozgó folyadék alakjában 272 g (98%) 5-hidroxi-azelaonitrilt kapunk. A termék mintájának desztillációjakor analitikai tisztaságú anyagot kapunk. Fp. 145—175 CC fürdőhőmérséklet/0,01 Hgmm. Infravörös spektrum: rmax (CHCI3): 3625, 3500 és 2250 cm-1 . Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) képletű 8-ciano-5-oktanolid előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 5-hidroxi-azelaonitrilt 1 ekvivalens erős savat és 1 ekvivalens vizet tartalmazó savas közeggel kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy erős savként p-toluolszulfonsavmonohidrátot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 ekvivalens kénsavat és 1 ekvivalens vizet tartalmazó savas közeget alkalmazunk. 1 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7406040. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4
