161878. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propilamin-származékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^jpr^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1969. IV. 30. (HO—1304) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. V. 01. (725.946) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. III. 30. 161878 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/14,18 Feltalálók: Gruenman Vsevolod vegyész, Montclair, N. J., Hoffer Max vegyész, Nutley, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás propilamin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új prapilamm-szárimazékok, optikai antipódjaik és savaddiic&ós sóik előállítására (mely képletben Rí jelentése hidroxi^csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxincsaport; R2 jelentése hidrogénatom, hidroxi^csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxincsoport és R3 jelentése hidrogénatom vagy hidroxi-csoport, miimellett Rí és R2 közül legalább az egyik nem metoxi-jcsoportot képvisel). Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben az Rí, R2 és R3 csoportok közül legalább az egyik oxigéntartalmú szulbsztituenst (pl. hidroxi- vagy kis szénatomszámú alkoxáHosoportot) képvisel. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekiben az Rí, R2 és R3 csoportok közül legalább az egyik kis szénaítomszámú alkoxicsoportot képvisel. Előnyösek továbbá azok a származékok, melyekben Rí és R2 kis szénatomszámú alkoxi-csoportot képvisel (mindkettő metoxi-osoport nem lehet). Igen előnyösek az Rí vagy R2 helyén metoxi-osqportot és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. 10 15 20 25 30 Az „alkilHOsoport" és „alkoxincsoport" kifejezésen egyenes vagy elágazólánoú, 1—4 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők. A találmiányumk tárgyát képező eljárást äz jellemzi, hogy valamely, d,l-, d- vagy 1-fonmátoan levő (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí, R2 és R3 jelentése a fent megadott) vagy sóját vizes-savas hidrolizálószerrel kezeljük és a reaikció-terméket adott esetben savaddiciós sóvá alakítjuk. Vizes-savas hidrolizálószerként pl. erős ásványi savakat (pl. hidrogénhalogenidefcet, mint pl. sósavat vagy hidrogénlbromidot; kénsavat, foszforsavat vagy polifoszforsavatoat) alkalmazhatunk. Amennyiben alkoxwcsoportoikat tartalmazó (II) általános képletű karbamátofcait hidrogénbromiddal reagáltatunk, a kapott (I) általános képletű vegyületekben az eredetileg jelenlevő álkoxi-<3soportok helyén,hidroxi^csoportok szerepelnek. Sósav felhasználása esetén a fenti reakció során az alkoxi-psoportok a molekulában megmaradnak. A kiindulási anyagiként felhasznált (II) képletű vegyületeket legegyszerűbben a (III) általános képletű dano-fahéjsavésztereklből (mely képletben Bi, R2 és R3 jelentése a fent megadott) kiinduló reakciÓHSoiroziattal állíthatjuk elő. 161878