161854. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminotiofén-számazékok előállítására

161854 15 16 24. példa: N-metil-3-i(24caribometoxi-5-.feniltienil)karbamid A vegyületet a 21. példában leírt eljárás szerdait állítjuk elő. A szerkezetet IR és NMR spektroszkópiai úton bizonyítjuk. 25. példa: N,N-dimetil-N'-3-(2ika^bometoxi-4,5Hdiklórtienil)kariba!mid 6,0 g (0,026 mól) 2-k:arbometoxi-3->(N,N-dimetilureidojtiofén 25 ml kloroformmal készített eJegyéhez élénk keverés közben hozzáadunk 7,0 g (0,05 mól) szulíurilkloridot. Az adagolás 1,5 óra hosszat tart és utána a reakcióelegyet egy órán keresztül keverjük. Ezt követően az összes illó részt vákuumban eltávolítjuk és a maradékot 50 ml kloroformban oldjuk. A kloroformos oldatot 20 ml vízzel és 20 ml 5%-os vizes hidrogénkarbonát-oldiattal mossuk. A kloroformos oldatot ezután nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és az illó részeket csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot, amely sárga színű szilárd anyag és 6,2 g súlyú, éterből átkristályosítjuk. Op.: 160—163 °C. Elemzés: Számított: C 36,37 H 3,39 N 9,42 Talált: C 36,58 H 3,29 N 9,70 26. példa: (Kikelés előtti hatás) 5 Az előző példák szerint előállított — találmány szerinti — vegyületek kikelés előtti gyomirtó hatását a következő módon vizsgáltuk: Két edénybe hatféle haszonnövény (pamut, szójabab, lucerna, búza, rizs és zab) magját és 1° hat gyomnövény (mustár, folyondár, muhar, ecsetpázsit, kölesfű és vasvirág) magját vetettük és a IV. táblázatban megadott mennyiségű vizsgálandó hatóanyagokkal bepermeteztük. A vizsgálandó hatóanyagokat aoetonos oldatként 15 vagy nagyon finom acetónos szuszpenzióként permeteztük rá a kísérleti növényekre. A permétezőkészüléket úgy méreteztük, hogy segítségével olyan meghatározott térfogatú folyadékot vittünk rá a növényekre, amely a táblázatban 20 megadott kg/ha mennyiségnek megfelelő hatóanyagot tartalmazott. Az edényeket azután üvegházba vittük és a hatást 12—16 nap elteltével vizsgáltuk. Az eredményeiket a IV. táblázatban tüntet-25 tük fel. A hatást 0—10-es skála szerint értékeltük. Ezen a skálán 0 azt jelenti, hogy károsodás nem történt, 1—3 gyenge károsodást, 4—6 közepes károsodást jelent, ahol a növények már 30 el is

pusztulhatnak, 7—9 a komoly károsodás jele, a növények jórészt elpusztultak, 10-es érték azt jelenti, hogy a növények elhaltak (teljes pusztulás). A IV. táblázat adataiból láthatjuk, hogy e vegyületeik némelyike nagyfokú 35 gyomirtó hatással rendelkezik bizonyos fajta gyomnövények esetében, míg a haszonnövények nagyon jól tűrik e hatóanyagokat. IV. Táblázat Kikelés előtti herbicid hatás Vegyület neve Menny, kg/ha Kölesfű Muhar Ecsetpázsit Vasvirág Mustár Folyondár Pamut Szójabab i Lucerna Búza Rizs Zab NHmetil-N'^3-i(2-karlbometoxitienil)kax(bainid 5,6 8 8 8 5 4 3 0 0 i2 0 0 0 0-metil-N^3-(2-karbometoxir--5-metiltienil)karbamät 11.2 1 1 1 8 7 6 0 0 0 0 0 0 27. példa: (Kikelés utáni hatás) Az előző példák szerint előállított — találmány szerinti — vegyületek kikelés utáni gyomirtó hatását a következő módon vizsgáltuk: Az előző példiában megadott kísérleti növé-60 65 nyék magvait elvetettük és addig vártunk, míg az első valódi levelek megjelentek minden növényen. Ezután az előző példában leírt módon az V. táblázatban megadott hatóanyagmennyiségeket permeteztük a növényekre. A hatást 12—16 nappal a kezelés után vizsgáltuk, az értékelést az előbb megadott 10-es skála szerint végeztük. Az eredményeket az V. táblázatban tüntettük fel.