161840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indazol-3-karbonsavamidok előállítására
161840 17 18 43. példa 12,4 g (0,05 mól)5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavazidot 50 ml dioxán és 5 ml morfolin elegyében 2 óra hosszat forraljuk. Ezután bepároljuk az oldatot és a maradékot éterrel eldörzsöljük. 12,9 g 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsav-morfolidot kapunk. Op.: 99-100 C° (vizbó'l átkristályositva). Elemzés C14 H 17 Ng0 4 képletre (M= 291,30): Számított: C = 57,72 % H = 5,88 % N = Talált: C = 57,32 % H = 5,38 % N = Szabadalmi igénypont: 14,43 14,98 Eljárás (I) általános képletli 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavamidok előállítására - ahol R1 és R 2 jelentése egymástól függetlenül 1-16 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, cikloalkil-, naftil-, helyettesitetlen, vagy egy vagy több rövidszénláncu alkil-, rövidszénláncu alkoxi-, trifluormetil- vagy halogén-helyettesitőt hordozó fenil-, vagy helyettesitetlen, vagy egy vagy két rövidszénláncu alkil-, rövidszénláncu alkoxi-,trifluormetil- vagy halogén-helyettesitőt hordozó 1-6 szénatomos alkil-tagu fenil-alkil-csoport, vagy R1 és R 2 a közbezárt nitrogénatommal és adott esetben egy további nitrogénatommal együtt 5-vagy 6- tagú, adott esetben rövidszénláncu alkil-hely ettesitőt hordozó heterociklikus csoportot is képezhet, továbbá az R1 és R 2 csoportok egyike hidrogénatom ÍF lehet, Q jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy 1-4 szénatomos aqil-csoport — azzal jellemezve, hogy a) valamely, X helyén alkoxi-csoportot tartalmazó (II) általános képletü vegyületet - ahol Q jelentése a fent megadott - HNR-'-R2 általános képletü aminnal reagáltatunk — ahol Rl és R2 jelentése a fent megadott-; vagy b) valamely, X helyén hidroxil-csoportot tartalmazó (II) általános képletü vegyületet - ahol Q jelentése a fent megadott - HNRiR2 általános képletü aminnal reagáltatunk — ahol K1 és R 2 jelentése a fent megadott -; vagy 10 15 20 25 30 35 40 45 50 c) valamely, X helyén hidroxil-csoportot tartalmazó (II) általános képletü vegyületet — ahol Q jelentése a fent megadott — karbodiimid-vegyület jelenlétében ÍINRÍR2 általános képletü aminvegyülettel reagáltatunk - ahol R1 és R 2 jelentése a fent megadott —, vagy d) az X helyén hidroxil-csoportot és Q helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletü vegyületet tionilkloriddal kezeljük, majd a kapott 5,6,5', 6' -tetrametoxi-diindazol (2,3-a,3', 3' -d) pirazin-7,14-diont HNR1R 2 általános képletü aminnal reagáltatjuk — ahol R1 és R 2 jelentése a fent megadott - vagy e) valamely, X helyén hidroxil-csoportot és Q helyén acil-csoportot tartalmazó (II) általános képletü vegyületet halogénezőszerrel, előnyösen foszforpentakloriddal reagáltatunk, majd a kapott savhalogenidet valamely HNR^-R2 általános képletü aminnal reagáltatjuk,- aholR1 és R 2 jelentése a fent megadott — miközben kivánt esetben a Q helyén lévő acil-csoportot lehasítjuk; vagy f) valamely, X helyén amino-csoportot tartalmazó (Il)általános képletü vegyületet — ahol Q jelentése a fent megadott — hidrazinnal reagálhatunk, a kapott 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavhidrazid-vegyületet salétromossawal vagy rövidszénláncu alkilnitrittel reagáltatjuk, majd a kapott 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavazid-vegyületet HNR1R 2 általános képletü aminnal reagáltatjuk - ahol R1 és R 2 jelentése a fent megadott -, Í2> valamely X helyén hidrazid- csoportot tartalmazó (II) általános képletü 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavhidrazidot - ahol Q jelentés a a fent megadott — salétromossá" ~val vagy rövidszénláncu alkilnitrittel reagáltatjuk, majd a kapott 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbor>.savazidot HNRlR2 általános képletü aminnal reagáltatjuk - aholR1 és R2 jelentése a fenti —; vagy f3 ) valamely X helyén azid- csoportot tartalmazó (II) általános képletü 5,6-dimetoxi-indazol-3-karbonsavazidot - ahol a jelentése a feni, megdott — egy HNRlR2 általános képletü aminnal reagáltatunk - a képletben R1 és R 2 jelentése a *en* közölt —, ' végül kivánt esetbea az igy kapott (I). általános képletü vegyületet - ahol R1 R 2 és Q jelentése a fent megadott - alkálifémmel vagy alkálifémvegyülettel, ill. 1-4 szénatomos acil-csoportot tartalmazó acilezőszerrel reagáltatjuk. 1 lapon 2 képlet A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7406030. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
