161811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benziltiokarbaminsavészterek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid, inszekticid és miticid szerek
161811 perc alatt lassan hozzácsepegtetünk 16 g N,N-diallilkaribamoilkloridot. Á csepegtetés befejezése után a reafocióelegyet négy órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, hogy a reakciót teljessé tegyük. A melléktermékként ke- 5 letkező nátriumkloridot kiszűrjük és az acetont ledesztilláljuk. Így 25,6 g 4^metoxi-3-klórbenzil-N,N-dialliltiolkanbamátot kapunk olajszerű anyagalakjában, amelynek forráspontja 170— 175 °C/0,2 Hgmnim. 10 2. példa: 9,4 g benzil-merkaptoformilklorid 200 ml száraz éterrel készített oldatát 0—5 °C-ra hűtjük. 15 Ezután lassan keverés közben hozzácsepegtetjük 9,7 g diallilamin 50 ml száraz éterrel készített oldatát. Az adagolás befejezése után az elegyet egy órán keresztül szobahőmérsékleten tovább ke- 20 verjük, majd öt órán keresztül állni hagyjuk. A melléktermékként keletkező diallilaminhidrokloridot kiszűrjük, az éteres fázist lu /o-os nátriumhidroxid-oldattal, 1%-os sósav-oldattal és vízzel mossuk, majd vízmentes nátriumszulfáton 25 szárítjuk. Ezt követően az étert ledesztilláljuk, így 9,3 g benzil-N,N-dialliltiolkarbamátot kapunk olajszerű anyag alakjában, amelynek forráspontja 137—145 °C/0,08 Hgmm. Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi 30 I. táblázatban felsorolt vegyületeket. (I. Táblázat folytatása) I. Táblázat I általános képletű vegyületek Vegyülel száma t Xu R Forráspont °C/Hgmm 1 H H 137—145/0,08 2 2-C1 H 146—149/0,2 3 4-C1 H 155—157/0,2 4 4-Br H 172—177/0,7 5 3,4-(Cl)2 H 158—162/0,2 6 2,5-(Cl)2 H 149—153/0,3 7 a-a, 5-Br H 162—164/0,4 8 4^CH3 H 135—142/0,2 9 4-C2H5 H 142—145/0,3 10 4-ÍZ0-C3H7 H 157—161/0,5 11 4-terc.-C4Hg H 145^150/0,1 12 3,MCH3)2 H 155—160/0,15 35 40 45 50 55 Vegyület száma X„ R Forráspont °C/Hgmm 13 2,5-<CH3)2 H 140—144/0,1 14 4-CH3OH 153—159/0,05 15 4-CH3O-, 3-C1 H 170—175/0,2 16 4-ÍZ0-C3H7-, 3-C1 H 173—176/0,15 17 4-C2H5O-, 3-CH3 H 158—162/0,4 18 4-ÍZO-C3H7O-, 3-CH3 H 167—169/0,2 19 2-CH3O-, 5-C1 H 164—170/0,08 20 2-CH3O-, 5-CH3 H 155—163/0,15 21 4-CH3O-, 3-Br H 173—176/0,6 22 4HCH3 0-, 3,5~(C1)2 H 160—165/0,05 23 4-CH3O-, 3,5-(CH3 )2 H 144—146/0,05 24 H CH3 137—144/0,05 25 4-ÍZ0-C3H7O H 149—152/0,3 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek sokkal jobban irtják a gyomnövényeket, mint az analóg szerkezetű, azonos módon előállított ismert vegyületek. A fenti, rendkívül jó tulajdonságok az általános herbicid hatás növekedésén alapulnak, ezt a hatást a speciális kémiai szerkezet hozza létre. A hatóanyagok nagyobb mennyiségek (5—40 60 kg hatóanyag/l ha) esetén nem mutatnak szelektív herbicid hatást, azonban kisebb mennyiségekben (1,25—5 kg/ha) alkalmazva kitűnő szelektív herbicid hatással rendelkeznek. így a találmány szerinti eljárással előállítható ve-155—160/0,15 65 gyületek növekedést gátló szerekként, különö-3
