161804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású új karbamid-származékok előállítására

g 9 = nem károsodott növények = kontrolinövények. A 25%-os permetezőpor összetétele: 25 rész hatóanyag, 10 rész nátrium-alumínium-szilikál, 0.6 rész nátriumdibutünaftilszulfonát, 1,0 rész 3:2:1 arányú naftalinszvUfoinsav-fenilszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 63,4 rész kaolin. Ezt a permetezőpoxt 1000 )iter/iha-nak megfelelő vízmennyiségben szuszpendáljuk. Hatóanyagokként a következő vegyületeket alkalmazzuk: 1. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N,N'-dimetil-karbamid 2. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N',N'-dimetiWcarbamid 3. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N'-metil-N'-metoxi-karbamid 4. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N-etil-N'-metil-karbamid 5. N-[3-trifluormetil-l,2,4-oxadiazoliH5)]-N',N'-dimetil-karbamid 6.' N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N,N'-dimetiHsarbamid 7. N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N'-metil-karbamid 8. N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N',N'-dimetil-karbamid 9. N-[3-metil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N'-metil-karbamid, amely ismert a 68.13438 számú holland közzétételi iratból (Bayer) 10. N-[3-metil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N',N'-dimetil-karbamid, amely ismert a 68.13437 számú holland közzétételi iratból (Bayer) 11. N- [5-metil-l ,3,4-tiadiazolil-(2)] N'-metil-karbamid, amely ismert a 68.13438 számú holland közzétételi iratból (Bayer) 12. N-[5-izopropil-l,3,4-tiadiazolil-(2)]-N'-izopropil-karbamid, amely ismert a 68.13433 számú holland közzétételi iratból (Bayer). 2. Herbicid hatás vizsgálata kikelés utáni kísérletben bevetett gyomnövényeken Cserepekbe kísérleti növényekként zab, búza és kukorica haszonnövényeket és az alábbi gyomnövényeket vetjük be: Lolium rmjltiflorum, Alopecurus myasuroides, Setarla italica, Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus, Papaver rhoeas, Sinapis alba, Matricaria chamomilla, Galium aparine, Pastinaca sativa. A növényeket 4 levél-állapotban 2%K>S vizes emulzióval permetezzük be. Ezt követően a növényeket 25—29 °C-on és 40—50% relatív légnedvesség i&eiiett napfényén tartjuk. 10 A kísérlet kiértékelése 15 nap elteltévei történik, az értékelést a 9-es osztályozás szerint végezzük. 5 9 = nem károsodott növények = kontrolivények, 1 = növények elpusztultak, 9—2 = károsodás közti lépcsői. 10 A 25%-os vizes emulziót vízzel való hígítással egy 25%-os emulgálható koneentrátumból állítjuk elő, amelynek az összetétele a következő: 25 rész hatóanyag, 32,5 rész izoforon, 32,5 rész metiletil-keton, 10 rész kombinált emulgá-15 tor, amely nonilfenolpolioxietilénből és dodecilbenzolszulfonsavHkalciumsóból áll. Hatóanyagokként a következő vegyületeket alkalmazzuk: 1. N- [3-trifluormetiH ,2,4-tiadiazolil-(5)] -N,N'-20 -dimetil-karbamid 2. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N',N'-dimetil-karbamid 3. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N'-metil-karbamid 25 4. N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N'-metil-N'-metoxi-'karbamid 5. N-[3-trifluormetÍl-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N-etil-N'-metil-karbamid 6. N-[3-trifluormetil-1,2,4-oxadiazolilH(5)]-N',N'-30 -dimetil-karbamid 7. N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N',N'-dimetil-karbamid. Az eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze. 35 A kísérletek a találmány szerinti hatóanyagok széles herbicid hatás-spektrumát bizonyítják. Ezzel szemben a 68.13438 számú holland közzétételi iratban szereplő ismert tiadiazolilkarbamidok például az 5-alkil-l,3,4-tiadiazolil-40 (2)-karbamidok és a 68.13437 számú holland közzétételi iratban felsorolt karbamidok, például az l,2,4-tiadiazolil(5)-karbamidok, hektáronként 5 kg-os hatóanyag-felhasználás esetén is csak csekély herbicid hatást mutatnak. 45 A herbicid szerek előállításához a hatóanyago kat alkalmas vivőanyagokkal és/vagy eloszlatószerekkel összekeverjük. A hatás-spektrum kiszélesítése érdekében ezekhez a szerekhez még más herbicid anyagokat keverhetünk; így pél 50 dául a triazin sorból, például halogén-diamino-s-triazinokat, alkoxi- és alkiltio-diamino-s-triazinokat, triazolokat, diazineket, így uracilokat, alifás karbonsavakat és halogénkarbonsavakat, halogénezett benzoesavakat és fenilecetsavakat, 55 ariloxialkánkarbonsavakat, hidrazidokat, amida kat, nitrileket, ilyen savak észtereit, karbaminsav- és tiokarbaminsav-észtereket, karbamidokat és hasonló vegyületeket. A következő példák az új karbamid-szárma-60 zékok előállítását mutatják be. További (I) általános képletű karbamid-származékok, amelyeket a példákban leírt módon állítunk elő, a példák utáni táblázatban találhatók. A hőmérséklet-értékek az egész leírásban Celsius-íokok-65 ban vannak megadva. :1