161786. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-benzoilnovenamin és helyettesített származékai előállítására

7 161786 8 5-hidroxi-2,4-dimetil-benzoesav, 5-hidroxi-2-metil-4-izopropil-benzoesav, 5-hidroxi-2-butoxi-benzoesav, 5-hidroxi-3,4-dimetoxi-benzoesav, 6-hidroxi-2-metil-benzoesav, 6-hidroxi-3-metil-benzoesav, 6-hidroxi-3-etil-benzoesav, 6-hidroxi-3-propil-benzoesav, 6-hidroxi-3-izopropil-benzoesav, 6-hidroxi-3-terc.-butil-benzoesav, 6-hidroxi-2,3-dimetil-benzoesav, 6-hidroxi-2,4-dimetil-benzoesav, 6-hidroxi-2-metil-3-izopropil-benzoesav, 6-hidroxi-4-metil-3-izopropil-benzoesav, 6-hidroxi-5-metil-2-izopropil-benzoesav, 6-hidroxi-3-metil-5-etil-benzoesav, 6-hidroxi-2-metil-5-izopropil-benzoesav, 6-hidroxi-2,3,5-trimetil-benzoesav, 6-hidroxi-2,4-5-trimetil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-benzoesav, 2,5-dihidroxi-benzoesav, 2,6-dihidroxi-benzoesav, 3.4-dihidroxi-benzoesav, 3,5-dihidroxi-benzoesav, 2,3,4-trihidroxi-benzoesav, 2,3,6-trihidroxi-benzoesav, 2,4,6-tr ihidr oxi-benzoesa v, 2,3,5-trihidroxi-benzoesav, 3,4,5-trihidroxi-benzoesav, 2,4,5-trihidroxi-3,6-dimetil-benzoesav, 3,4-dihidroxi-5-metoxi-benzoesav, 3,5-dihidroxi-4-metoxi-benzoesav, 3,5-dihidroxi-2-metil-benzoesav, 3,5-dihidroxi-4-metil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-3-metil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetoxi-benzoesav, 2,4-dihidroxi-5-metil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-6-metil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-5-etil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-6-pentil-benzoesav, 2,4-dihidroxi-6-heptil-benzoesav, 2,6-dihidroxi-3-izopentil-4-metoxi-benzoesav, 2,6-dihidroxi-4-metoxi-benzoesav, 2,6-dihidroxi-4-metoxi-3-(3-metil-2-butenil)-benzoesav, 2,6-dihidroxi-4-metil-benzoesav, 2,6-dihidroxi-3-metil-benzoesav, 2,6-dihidroxi-4-pentadecil-benzoesav, 2,5-dihidroxi-3-metoxi-benzoesav, 2,5-dihidroxi-4-metoxi-benzoesav, 2,5-dihidroxi-4-metoxi-6-metil-benzoesav, 2,5-dihidroxi-3-metil-benzoesav, 2,5-dihidroxi-4-metil-benzoesav, 4,5-dihidroxi-2-metil-benzoesav, 4,6-dihidroxi-2-metil-benzoesav, 5,6-dihidroxi-2-metil-benzoesav, 5,6-dihidroxi-3-metil-benzoesav, 3,5-dihidroxi-2,4-dimetil-benzoesav, 3,5-dihidroxi-2,6-dimetil-benzoesav, 2,6-dihidroxi-3,5-dimetil-benzoesav, 3,6-dihidroxi-2,4,5-trimetil-benzoesav, 3-hidroxi-4-allil-benzoesav, 3-hidroxi-2-allil-benzoesav, 4-hidroxi-3-allil-5-propil-benzoesav, 5 4-hidroxi-3,5-diallil-benzoesav, 4-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-benzoesav. A felsorolt benzoesav-származékok további O-acilátokká alakíthatók át, erre alkalmas al-10 kánsavak, mint propionsav, vajsav, pentánsav, hexánsav, oktánsav, nonánsav, dekánsav, undekánsav, dodekánsav, tridekánsav, pentadekánsav, hexadekánsav, heptadekánsav, oktadekánsav és izomer alakjaik halogenidjével vagy an-15 hidridjével történő acilezés útján. Ezek az acilátok azután tionilkloriddal vagy oxalilkloriddal reagáltatva, a megfelelő savhalogenidet adják; ha ez utóbbit alkalmazzuk 4-acetoxi-3-(3-metil-2-butenil)-benzoilklorid helyett a 4. példa sze'20

rinti eljárásiban, akkor a megfelelő novenaminacilátot kapjuk. 25 30 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (II) általános képletű új, antimikrobiális hatású N-benzoil-novenamin-származékok — e képletben O RC— egy (IIa) általános képletű, adott esetben helyettesített benzoesav acilgyökét képviseli, ez utóbbiban pedig 35 R| hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, R2 rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportot képvisel, n pedig 0 vagy 1 — előállítására, azzal jel-40 lemezve, hogy az (I) képletű szabad novenamin-bázist a (Ha) általános képletű, adott esetben helyettesített benzoesavval — ahol Rt, R2 és n jelentése a 45 fentivel egyező — vagy ennek reakcióképes származékával, előnyösen halogenidjével N-acilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szabad 50 novenamin-bázist nitrogénlégkörben, 7,5 és 8,5 közötti pH-értéken valamely (IIa) általános képletű benzoesav halogenidjével, előnyösen kloridjával reagáltatjuk. 55 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-[3-(3-metil-2-butenil)-4-acetoxi-benzoil]-novenamin előállítására, azzal jellemezve, hogy szabad novenaminbázist vizes oldatban, nitrogén-légkörben 4-acetoxi-3-(3-metil-60 -2-butenil)-benzoilkloriddal reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7406025. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.