161785. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil-(7-0-alkil1-tio-alfa-linkozaminid)-származékok előállítására

15 161785 16 alá, a kapott (V) általános képlétű alkil-N-acetil-2-0-acil-3,4-0-izopropilidén-l-tio-iot-linkozaminidet a 7-helyzetű hidroxilcsoporton valamely reakcióképes alkilvegyülettel, előnyösen savlekötőszer jelenlétében alkilhalogeniddel való reagáltatás útján alkilezzük, majd az így kapott (VI) általános képletű alkil-N-acetil-2--0-acil-7-0-alkil-3,4-Q-izopropilidén-l-tio-tt-linkozaminid N-acetil-csoportját hidrazinolízis útján, a 3,4-O-izopropilidén-csoportot pedig savas hidrolízis útján eltávolítjuk, vagy b) az R helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol Ac jelentése a fentivel egyező — valamely tercieramid jellegű aprotikus dipoláris oldószerben tiokarbamiddal reagáltatunk, a kapott (IX) általános képletű izotiourónium-sót — ahol Ac jelentése a fentivel egyező — enyhe alkalikus hidrolízis útján a (XVIII) általános képletű tiózzá — ahol Ac jelentése a fentivel egyező — majd az utóbbit alkilezés útján a 15 20 (XIX) általános képletű tioglükoziddá — ahol Ac és „Alkil" jelentése a fentivel egyező — alakítjuk, ez utóbbit önmagukban ismert módszerek, előnyösen ellenáramú megosztás vagy megosztásos kromatográfia alkalmazásával a (X) illetőleg- (XI) általános képletű ice- és lß-anomerre — ahol Ac és „Alkil" jelentése a fentivel egyező — választjuk szét és a kapott a-anomer Ac védőcsoportjait hidrazinolízissel eltávolítjuk, és kívánt esetben jő-anomert brómozás útján visszaalakítjuk a (III) általános képletű kiindulóanyaggá, és kívánt esetben c) az a) vagy b) eljárásmód szerint kapott (I) általános képletű vegyületet valamely (XV) általános képletű karbonsavval — e képletben Rí hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, R2 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy cikloalkil-osaportot képvisel — vagy e sav reakcióképes származékával való reagáltatás útján N-acilezzük, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet savaddiciós sóvá alakítjuk. 4 rajz, 20 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7406025. Zrínyi (T) Nyomda. Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 8