161784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-fenil-4H-s-triazolo [4,3-a][1,4]-benzodiazepinek előállítására

161784 21 A 2. példában megadott módon 3,6,8-trimetil-l,3-dihidro-5-(o-klórfenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban ecetsav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve l,4,7,9-tetrametil-6-(o-klórfenil)-4H-s-triazolo[4,3-a} [ 1,4] benzodiazepinhez jutunk. 22 A 2. példában megadott módon 6-nitro-l,3--dihidro-5-(o-cianofenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2--tiont etanolban ecetsav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 7-nitro-l-metil-6-(o-cianofenil)-4H-s-triazolo[4,3-a](l ,4]benzodiazepinhez jutunk. 26. példa: 10-(Propilszulfonil)-8-metil-l-etil-6-fenil-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]benzodiazepin A 2. példában megadott módon 9-(propilszulf onil)-7-metil-l ,3-dihidro-5-f enil-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban propionsav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C-ra melegítve 10-(propilszulfonil)-8-metil-l-etil-6-f enil-4H-s-triazolo[4,3-a] [1,4] benzodiazepinhez jutunk. 10 15 20 31. példa: 8-(Dipropilamino)-6-(o-nitrofenil)-4H-s-triazolo[4,3-a]{l,4]benzodiazepin A 2. példában megadott módon 7-(dipropilamino)-l,3-dihidro-5-(o-nitrofenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban hangyasavhidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 8-(dipropüamino)-6-(o-nitrofenil)-4H-s-triazolc"[4,3-a}[l,4]benzodiazepinhez jutunk. 27. példa: 8-(Dimetilamino)-6-fenil-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]-benzodiazepin A 2. példában megadott módon 7-(dimetilamino)-l,3-dihidro-5-fenil-2H-l,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban hangyasav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 8-(dimetilamino)-6-fenil-4H-s-triazolo[4,3-a] [1,4] benzodiazepinhez jutunk. 28. példa: 7,10-Diklór-l-fenil-6-(p-izopropilfenil)-4H-s-triazolo [4,3-a][l,4]benzodiazepin A 2. példában megadott módon 6,9-diklór-1,3-dihidro-5-(p^izopropilf enil)-2H-l ,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban benzoesav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 7,10-diklór-l-fenil-6-(p-izopropilfenil)-4H-s-triazolo[4,3-a] [1,4] benzodiazepinhez jutunk. 29. példa: 7,9-Dietil-l-benzil-6-(m-etilfenil)-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]benzodiazepin A 2. példában megadott módon 6,8-dietil-l,3--dihidro-5-(m-etilfenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2--tiont etanolban fenilecetsav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 7,9-dietil-l-benzil-6-(m-etilfenil)-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]benzodiazepinhez jutunk. 30. példa: 7-Nitro-l-metil-6-(o-cianofenil)-4H-s-triazolo[4,3-a]{l,4]benzodiazepin 25 30 35 40 45 50 55 60 65 32. példa: 10-(Acetilamino)-l-etil-6-(p-cianofenil)-4H-s-triazolo [4,3-a]{l,4]benzodiazepin. A 2. példában megadott módon 9-acetilamino-l,3-dihidro-5-(p-cianofenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2-tiont etanolban propionsav-hidraziddal forralunk és a kapott terméket 250 °C hőmérsékletre melegítve 10-(acetilamino)-l-etil-6-(p-cianofenil)-4H-s-triazolo[4,3-a}[l,4]benzodiazepinhez jutunk. 33. példa: 8-Klór-6-(m-nitrofenil)-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]benzodiazepin-1-karbonsav-butilészter A 13. példában megadott módon 7-klór-l,3--dihidro-5-(m-nitrofenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2--tion, jmonobutiloxalát-hidrazid és 1-butanol elegyét 7 órán át nitrogén-légkörben visszafolyatás közben forraljuk. Így 8-klór-6-(m-nitrofenil)-4H-s-triazola[4,3-a] [1,4] benzodiazepin-1--karbonsav-butilésztert kapunk. 34. példa: 9-Fluor-6-(2,4-diklórf enil)-4H-s-triazolo [4,3-a] -[l,4]benzodiazepin-l-karbonsav-metilészter A 13. példában megadott módon 8-fluor-l,3--dihidro-5-(2,4-diklórfenil)-2H-l,4-benzodiazepin-2-tion, monometiloxalát-hidrazid és 1-butanol elegyét 7 órán át nitrogénlégkörben visszafolyatás közben forraljuk. Így 9-fluor-6-(2,4-diklórfenil)-4H-s-triazolo [4,3-a] •( 1,4]benzodiazepin-l-karbonsav-metilésztert kapunk. 35. példa: 8-Klőr-6-fenil-4H-s-triazolo[4,3-a][l,4]benzodiazepin U