161774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2,3-dihidroxivajsav alkilésztereinek előállítására

161774 1. példa: 550 mg 4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-izovajsavat 55 ml vízmentes izobutanolban szuszpendálunk, és a szuszpenziót 40— 50 °C-ón száraz sósavgázzal telítjük. Az elegyet 48 órán át állni hagyjuk, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A kapott kristályos nyers terméket szárítjuk, majd metanolban oldjuk. Az oldatot OH- formájú Amberlite IR—45 ioncserélő oszlopon bocsátjuk át, és az eluátumot betöményítjük. A maradékot metanolból kristályosítjuk. 328 mg izobutil-4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-butirátot kapunk, op.: 177—179 °C. A termék hidrokloridja 189— 192 °C-on olvad bomlás közben. 2. példa: 10 g 4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-vajsav és 10 g tömény kénsav 500 ml izoamilalkohollal készített szuszpenzióját 4 órán át 80—100 °C-on keverjük. Az elegyet 60 °C-ra hűtjük, 80 g Amberlite IR—45 ioncserélő gyantával (OH~ forma) semlegesítjük és szűrjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot kevés acetonitrillel mossuk. 9,34 g izoamil-4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-butirátot kapunk, op.: 160—168 °C. A terméket etanol és acetonitril elegyéből átkristályosítjuk. 161—163 °C-on olvadó terméket kapunk. 10 15 20 25 30 3. példa: 10 g 4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-vajsav és 10 g tömény kénsav 500 ml 1-metil-n-butanollal készített szuszpenzióját a 2. példában leírt módon kezeljük. 7,0 g (l'-metil-n-butil)-4-(6-amino-9H-purin-9-il)-2(R),3(R)-dihidroxi-butirátot kapunk, op.: 136—142 °C. A terméket etanol és acetonitril elegyéből átkristályosítjuk. A tisztított termék 142—148 °C-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás olyan (I) általános képletű vegyület előállítására —, ahol R izobutil csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet vagy annak alkáli fémsóját olyan (III) általános képletű alkohollal, vagy annak halogenid- vagy tozil-észterével — ahol R jelentése a fenti — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1969. augusztus 19.) 2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R jelentése izoamil vagy 1-metil-n-butil-csoport — azzal jellemezve, hogy a (II) képletű vegyületet vagy annak alkálifémsóját (III) általános képletű alkohollal vagy a (III) általános képletű vegyület halogenidvagy tozil-észterével — ahol R jelentése a fenti — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1970. február 18.) 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7406024. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V.. Balassi Bálint utca 21—23.