161770. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidorfuro-kinolinkarbonsav- származékok előállítására
MAGYAR NEPK ÖZTÁRS ASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 17. (SGHE—338) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. 18, (P 20 30 899.0) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VI. 30. 161770 Nemzetközi osztály: G 07 d 99/04 Feltalálók: Dr. Albrecht Rudolf vegyész, Dr. Kessler Hons-Joachim, mikrobiológus, Dr. Schröder Eberhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING, AG. Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság, Nyugat-Berlin Eljárás dihidrofuro-kinolinkarbonsav-származékok előállítására A találmány új kinolinkarbonsav-származékok és ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik. A találmány szerinti kinolintoarbonsav-.származékok az (I) általános képlettel irháitok le, amely képletben R és R' hidrogénatomot vagy rövidszénláncú árucsoportot, A (Ai), vagy (A?); képletű kétértékű gyököt jelent, mimellett X. Y és Z együtt djjtádrcrfurán-gy^űrűt alkotnak, djjy módon, hogy —X—Y—7i— egy —O—CH2—GH 2 — vagy egy —Clfe—Q—CH2^ csoportot képvisel, és emellett az; X, Y, Z által képezett gyűrű egy vagy két oxocsoporttal lehet helyettesítve. Ä találmány kiterjed e savak saervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sóira is. Äz említett alkilesoportokon 1<—5 szénatomnsaíl rendelkező csoporttokiat kel érteni. Amennyiben R hidrogénatomot jelent^ az (Isle) általános képletű vegyületek az (Id)tautomer alakban is jelen lehetnek. Ebben az esetben a, ta^ lálmány mindkét alakra kiterjed. Azt találtuk, hogy az új vegyületek jó hatást mutatnak szitafilotookuszokkal és Gramr-negativ baktériumokkal szemben. Az új vegyületek ezekkel a kórokozókkal való fertőzéseknél, különösen a hugyutak fertőzéseinél kerülnek gyógyászati 'alkalmazásra. A szerkezetileg hasonló O'Xalinsavval (Proc. 7th. Intense. Gonf. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Chicago 1967, 10 15.. 475. old;) összehasonlítva az (I) általános képletű vegyületekéit Gram-negatív bafetériumokkal szemben erősebb hatást mutatnak, ahogy ezt- a következő tábláaallbanaz5«etil-2,3,5i,8^tetrahidro-8HOXo-furo{2i3-g]kinoilán-7»-kairbOinsav, aimeiy egy találmány szerinti vegyület, példáján bemutatjuk. Táblázat Kór- 5-eitil-2,3,5,8-ttetra- Oxalinsav miokozó hidro-8-oxo-furö[2,3^g]- nimális gátlákiinoliiv7^kai?bonisav mi- si koncenrbránimális gátlása,! koneent»- ciójia (jUg/ml) rációja (jUg/ml). 3,1 3,1 0,05 0,1 0,2 6,2 Staphylococcus aureus Escherichia coli 20 Proteus mirabJMs Az új vegyületek úgy állíthatók elő, hogy a) valamely (II) általános képletű aromás aminoyegyületet — e képletben. (X, Y, Z) R a fent 25, megadott jelentéssel rendelkezik, Rí pedig, egy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel — valamely (la) (Pi == rövidszénláncú alkilcsoport) általános képletű észter képződése közben 200 G° feletti hőmérsékleten, termikusan cikliizálunk 30 vagy valamely (Ib) (Rí = rövidszénláncú alkil-161770
