161769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív bicikloalkán-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 18. (SCHE—326) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 20. <P 20 14 757.3) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VI. 30. 161769 Nemzetközi osztály: C 07 c 49/54 Feltalálók: Dr. Eder Ulrich vegyész, Dr. Wiechert Rudolf vegyész, Dr. Sauer Gerhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING AG. Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság Nyugat-Berlin Eljárás optikailag aktív bicikloalkán-származékok előállítására A találmány eljárás az (I) általános képletű optikailag aktív bicMoalkán-származékok — e képlettaen Rí rövidszénláncú aikilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 5 —(CH2 )m-R 3 általános képletű csoportot jelent, ahol m valamely egész szám 0 és 2 között, R3 pedig hidrogénatomot, szabad vagy észterezett karboxilcsoportot, szabad, éterezatt vagy észterezett, 2—4 szénatomot tartalmazó alfa-hidroxialkilcsoportot, 2—5 szénatomos halogénalkilcsoportot, ketálozott, 2—4 szénatomot tartalmazó 1-oxoalkiülcsopoi$at vagy egy adott esetben alkil-, amino-, hidroxil-, aJkoxi-, vagy aciloxicsoportokkal helyettesített feniicsoportat képvisel, n = 1 vagy 2 — előállítására. Ezt az eljárást az jellemzi, hogy vaOiaméLy (II) általános képletű ciktoalkáín-1,3--dkm-szaranazekot — lahol Rí, R2 és n jelenítése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás iszeöntivel — poláros oldószerben vagy oldószerelegyben, valamely optikailag aktív amtaovegyület és H+-ionok jelenlétében ciklizáluink. Az Rí rövidszéiniláncú alkilcsopo'rtok 1—6 szénaíbomosiak lehetnek; egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen alkilcsoportok 10 15 20 25 30 egyaránt tekintetbe jöhetnek. Az Rí helyén álló helyettesítők példáiként a metil-, etil-, n-propil-, n-Jbutil- sitb. csoportok említhetők. A italáltmány szerinti eljárás szempontjából nincs jelentősége ahnak, hogy a kiindulóanyagként alkalmazott (II) képletű cikloalkán-1,3--dion-származékiban az R2 milyen szerves gyököt tartalmaz helyettesítőkónt. Különösen értékes termékekeit kapunk a találmány szerinti eljárással, ha kiindulóanyagként oly (II) áltaíiános képletű cikloalkán-1,3-dion-száimazéfeokat alkalmazunk, amelyek az R2 helyéin egy —(CH2)m —R3 általános képletű csoportot — ahol R3 hidrogénatomot, szabad vagy észterezett karboxilcsoportot, szabad, éterezett vagy észterezett, 2—4 szénatomos alfa-hidroxialkil-csoportat, 2—5 szénatomos faalogénalkenü-csopotntot, 2—4 szénatomos, ketátlozott l-oxo-alkM^soportot vagy egy adott esetben alkil-, amino-, hidroxil-, alkoxi- vagy aciloxi-csoportokkal helyettesített feniicsoportot képvisel és m valamely egész szám 0 és 2 között — tartalmaznak helyettesítőként. Ismeretes, hogy a (II) általános képletű cikloalkán^l,3-dion-származékok szerves oldószerekben, H+-iionok jelenlétében ciklizáfliatók. Ennél az ismert eljárásnál az (I) általános képletű bicikloalkán-szá'rmaEéfcok raeemátjai keletkeznek, 161769
