161766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására

1&17S6 17 Számított: C 60,70 súly% H 4,31 súly% N 16,34 súly% Talált: 60,47 súly% 4,27 súly% 16,33 súly"/« 52. példa 340 mg (2,5 mmól) 4'-hidroxi-acetofenont a 41. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 270 mg (az elméleti 40%-a) 4'-hidroxi-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenon, olvadáspont: >290 C°. Számított: C 57,15 súly% H 4,06 súly% N 15,38 súly% Talált: 56,76 súly% 4,26 súly% 15,61 súly% 53. példa 450 mg (2,5 mmól) 4'-(2-hidroxi-etoxi)-acetofenont a 41. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 406 mg (az elméleti 45%-a) 4'-(2-acetoxi-etoxi)-2-(5-nitro-l-.metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenon. Olvadáspont: 163 C°. Számított: C 56,82 súly% H 4,77 súly% N 11,70 súly% Talált: 57,10 súly% 5,18 súly% 11,68 súly% 54. példa 405 mg 7-metoxi-l-indanonit a 10. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 191 mg (az elmélet 26%-a) 7-metoxi-2-(5~nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont kapunk. Olvadáspont: 273—282 C°. Számított: C 60,19 súly% H 4,38 súly% N 14,04 súly% Talált: 59.63 súly% 4,57 súly% 13,81 súly% 55. példa 570 mg 5^hidroxi-2-(5~-nitro-l-metil-2-imidazoliPmetilén)-l-indanont 10 ml piridinben 764 mg p-toluolszulfokloriddal reagáltatunk. Egy órán át 20 C°-on és egy órán át 100 C°-on tartjuk az elegyet, majd etanollal hígítjuk, hűtjük és a terméket leszivatjuk. 707 mg (az elméleti 64%^a) 5-p-toluolszulfoniloxi-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-l-indanont kapunk. Olvadáspont: 221,5—224 C°. 18 Számított: N 9,56 súly% Talált: 9,88 súly% S 7,30 súly% 7,10 súly% 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 276 g paraformaldehiddel 16,8 ml dimetilszuM-oxiddal 48 órán át zárt csőben 110 C°-o« tartottunk. VáJkuumbepárlással és benzolból való átkristályosítással 2,77 g (az elméleti 5'2%-a) ö-tótro-2-hidroximetü-l-(2-benzoiloxi-etil)-imidazolt kaptunk. Olvadáspont: 136—139 C°. 5,84 g fenti vegyületet ólom-IV. acetáttal kezeltünk és a 49. példában leírt módon feldolgoztunk. 3,95 g (az elméleti 68%-a) 5-nitro-l-(2-benzoil-oxi-etil)-2-imidazolil-aldehidet kapunk, olvadáspont: 113—114 C°. E vegyületből 772 mg-t a 10. példában leírt módon 370 mg 5-hidroxi-l-indanonrial reagáltatunk (mimellett egyébként a melegítést 4 órán át folytatjuk) és feldolgozunk. 306 mg (az elméleti 27%-a) 5-acetoxi-2-[5-nítro-l-(2-benzoilOxi-etil)-2-imidazolil-imetilén]-l-indanont kapunk. Olvadáspont: 186,5—187,5 C°. Számított: C 62,47 súly% H • 4,15 súly% N 9,12 súly% Talált: 62,75 súly% 4,11 súly% 9,34 súly% 57. példa 410 mg 4-tiakromanont a 41. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 122 mg fez elméleti 12%-a) 3-(5-.nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-4-tiakromanonszulfátot (X 1 H2SO4) kapunk; olvadáspont: 189/190—93 C°. Számított: C 42,10 súly% H 3,28 súlv% N 10,53 súly% S 16,04 súly®/0 Talált: 42,54 súly% 3,53 súly% 10,42 súly% 15,6B súly% A H2S04~mentes vegyület: Olvadáspont: 176—178 C°. Számított: N 13,95 súly% Talált: 13,47 súly% 58. példa S 10,64 súly% 10,44 súly% 555 mg 5-hidroxi-6,7-diinetoxi-l-tetralont a 41. példában leírt módon átalaik-ítunk és feldolgozunk. 116 ing (az elméleti» 13%-a)!

S^iidToxi-6',7-diiíiétoxi-2-(5-ni'tJro^l-metil-2-imidazolll-metilén)-l-tetralönt kapunk. Olvadáspont: 246—248 C°. Számított: C 56,82 súly% H 4,77 súly% N 11,70 súly% Talált: 56,79 súly% 4,99 súly% 11,38 súly% 56-, példa 59. példa 4,8 g 5-nitro-l-(2-benzoiloxi-etil)-imidazolt 63 570 mg 7^ílór-4,6-dimetoxi-3-benzofuranont a 10. 9