161760. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-7-nitro- 1,3-dihidro-2H-1,4- benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

161760 A találmány szerinti eljárással pl az alábbi benaodiaizepin-szármiaizékokat állítjuk elő: 5-f enil-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on, 5-(o-f luorf enil)-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiaziepin,-2-oin, 5-(o-klórfenil)~7-nitro-l,3-dihidro-2H-l,4-beazoddazepin-2-on, 5-(p-klórf enil)-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiaziepin-2-on, 5-(o-nitrofenil)-7-nitro-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 5-(o-trifluormetil-fenil)-7-nitro-l,3-dihidro-2H-1,4-benziodiazepin-2-on. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör 15 korlátozása -nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa 0,1 g 2-amino-acetamido-5-nitro-benzoíenont 0,5 ml dimetilszulfoxidban oldunk, és az oldószert vízfürdőről vákuumban lepároljuk. A maradékot etanolból (kristályosítjuk. Csaknem kvantitatív hozammal 5-fenil-7-nitro-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-t kapunk. A termék etanolos átkristályosítás után 223,5—225 C°-on olvadó, halványsárga, prizmás kristályokat képez,- hozam (átkristályosítás után): 83%. 2. példa 1,0 g 2^a>mino-acetamido-5-nitro-benzofenon és 5 ml dimetiisziulfoxid elegyét 2 órán át kb. 60 C°-os fürdőn melegítjük. A reakcióelegyhez 10 ml etanolt és 100 iml petrolétert adunk. A kivált kristályos terméket leszűrjük. 0,88 g 5-fenil-7--nitro-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-t kapunk, op.: 222,5—223,5, hozam: 93%. 3. példa 90 g 2-amino-acetaimido-2'-klór-5-initro-benzofenon 450 ml dimetilszulf oxiddal készített olda-10 20 25 30 35 40 45 tát 30 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az elegyet jeges vízbe öntjük. A kivált 83 g sárga, szilárd •terméket'kiszűrjük, és etanolból átkristályosítjuk. Halványsárga, prizmás, 234— 235,5 C°-on olvadó, (kristályos 5-(o-klórfenil)-7--nitro-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2--on-t kapunk. Hozam: 97% (nyers termék); átkristályosítás után: 79%. Hasonlóan állítjuk elő az aláfcbi vegyületekét: 5-(o-fluorfenil)-7-nitro-l ,3-dihMro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, o.p.: 210—210,5 C°, hozam: (átkristályosítás után) 80%, 5-(o-nitrof enil)-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on, o.p.: 225—226 C°, hozam (átkristályosítás után): 69%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-ferül-7--nitro-1,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-számnazélkoik — e képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, nitro* vagy trifluoimetil-csoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű glicilamido-benzofenon-származékot — ahol X jelentése a fent megadott — dímetilszulfoxid jelenlétében gyűrűzárásnak vetünk alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a dimetilszulf -oxidot a glicilamido-benzofenon-származék feloldásához szükséges mennyiségben alkalmazzuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárást 20—100 C°-on hajtjuk végre. 4. Az 1.—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 5-fenil-7-nitro-l,3< -dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-oin * vagy 5-(o-klórf enil)-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazépin-2^on előállítására, azzal jellemezve hogy 2-amino-5-acetamido-5-nitro-benzofenont illetőleg 2-amino-acetamido-2'-klór-5-nitro-benzofenont alkalmazunk (II) általános képletű kiindulóanyagként. 1 rajz, 3 képlettel Kiadásért felel: ä Közgazdasági és jogi Könyvkiadó igazgatója 74.6022,4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató