161759. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolilecetsavak és savszármazékaik előállítására
161759 11 12 14. példa 3 g 2-sztiriil-4-metil-tiazol-5-il-etilacetát hidrobromid 10 ml metanollal készített oldatát összekeverjük 20 ml 10%-os vizes natriuimhidraxid ol- 5 dattal és a keveréket 1 órán át melegítjük 30— 40 C° hőmérsékleten. Lehűtés után az oldatot ecetsavval megsavalnyítjuk és a kivált csapadékot etanolból átkratályosítjuk. 1,7 g 2-szitiril-4--metil-tiazol-5-il-eoetsavat kapunk, amely 218— 10 219 C°-on oiiviad. Az elűbbdhez hasonló módon a következő vegyületeket állítottuk elő. 2-(4'-metoxisztiril)-tiazol-4-il-ecetsav, op,: 155—156 C°, 15 2-(4'-metoxisztiril)-4-metil-tiazol-5-il-eoetsiav, op.: 209—210 C°, 2-(3',4'-metiléndioxisztÍTÍl)-tiazol-4-il-ecetsa,v, op.: 170—171 C°, 2-(3',4'-metiléndioxisztiril)-4-metil-tiazol-5- 20 -itecetsav, op.: 253 C°, 2-(4'-królsztiril)-tiazol-4-il-ecetsav, op.: 164 C° 2-(4'-klórsztiril)-4-metil-tiazol-5-il-ecetisav, op.: 229 C°, 2-(4'-metilsztiril)-4-metil-tiazol-5-il-ecetsav, 25 op.: 236—237 C°, 2-(4'-metilsztiril)-tiázol-4-il-ecetsav, op.: 249 C° 2-(4'-nitrosztiril)-tiazDl-4-il-eoetsav, op.: 300 C° 2. ;(4'Hnitrosztiriil)-metil-tiäzol-5-il-eoetsa lv, op.: 300 C°, 30 2-(4'-izoptiolilsztiiril)-tiaziol-4-iil-ecetisaiv, op.: 166—167 C°, 2-(4'-izopropilsztiril)-4-metil-tiazoil-5-il-ecetsav, op.: 217—218 C°. 35 15. példa 2 g 2-sztiril-tiazol-4-il-etilacetát 20 ml etanol-M készített oldatát összekeverjük 20 ml 28%-os 40 ammóniuimhidroxid oldattal és a keveréket 2 órán át keverjük visszafolyató hűtő alatt való melegítés közben. Az oldószert ezután eltávolítjuk és a maradékot etanolból átkristályosítjuik. 163—164 C° olvadáspontú 2-sztiril-tiazol-4-il-ace- 45 taimidot kapuink. 16. példa 50 4 g 2-sztiril-4-metil-tiazol-5-ál-etilacetát 30 ml etanoillal készített oldatát összekeverjük 50 ml 28%-os ammóniumhidiroxid oldattal és a reakcióelegyet 10 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés után a kivált csapadékot etanolból 55 átkristályásítjuk. 2,1 g 2-siztiril-4-metil-tiazoil-5--iil-acetamidot kapunlk. Olvadáspontja: 229— 230 C°. 17. példa 60 4,2 g etil-2-(3',4'-metiléndioxisz;tiril)-tiazol-4-il-acetát hidrobromid 30 ml etanollal készített oldatát összekeverjük 100 ml 28%-os vizes ammó- 65 niumhidroxid oldattal és a keveréket 15 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az etanolt eltávolítjuk, a kapott csapadékot etanolból átkristályosítjuik. 2-(3',4'-metiléndioxisztiril)-tiazol-4-i il-aoetamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 155—158 C°. Az előbbihez hasonló módon a következő vegyületeket áOüítottuk elő: 2-(3',4'-metiléndioxisztirili)-4-metil-tiazol-5-il-acetamid, op.: 218—219 C°. 2-(4'-imet| oxiisztiril)-tiazol-4-il-acetamid, op.: 158—159 C°, 2-(4, -metoxisztÍ!ril)-4-metil-tiazol L 5-il-aoetamid, op.: 224—225 C°, 2-(4'Jklóiri3ztiril)-tiazol-4-il-acetamid, op.: 193—195 C°, 2-(4'-klórsztiril)-4-metLLtiiiazol-5-ii-acetamid, op.: 236—237 C°, 2-(4'-metilsztiril)-tiazol-4-il-acetamid op.: 178—181 C°, 2-(4'-metilsztiril)-4-metil-5-il-acetamid, op.: 248—250 C°, 2-(4'-n.itrosztiril)-tiazol-4-il-aoeta|mid, op.: 222—225 C°, 2-(4'-nitrosztiril)-4-metil-tiazol-5-il-acetamid, op.: 243—244 C°, 2-(4'-izopropilsiztiiril)-tiazo'l-4-il-acetaimid, op.: 154—157 C°, 2-(4'-izopropilsztiril)-4-metil-tiazol-5-il-acetamid, op.: 140—142 C°. 18. példia 3 g 2-(4'-klórsztiril)-tiazol-4-il-etilacetát hidrobrornid 20 ml etanollal készített oldatát összekeverjük 10 ml hidrazin-hidráttal és 10 órán át melegítjük 60 C° hőmérsékileten. Ezután az etanolt eltávolítjuk és a csapadékot etanolból átkristályosítjuk. 2-(4'4slórsztiril)-tiazol-4-il-ecetsav-'hidrazidot kapunlk, amielynek olvadáspontja 188—190 C°. Az előbbihez hasonló módon a következő vegyületeket állítottuk elő: 2-(4'-izopropilsztiril)-tilaizol-4-il-ecetsavhidrazid, op.: 160—162 C°, 2-(4'-izopropilsztiril)-4-metii-tiazol-5-il-ecetsav-hidrazid, op.: 140—142 C°, 2-(4'-klórsztiril)-4-metiil-tiazol-5-il-eoetsav--hidrazid, op.: 199—201 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű tiazolilecetsav-szánmazékoik és sóik előállítására, amelyek képletében RL helyettesítetlen vagy adott esetiben egy vagy több haüogénatomimal, 1—5 szénatomszámú alkil-csoporttal, 1—5 szénatomszámú alkoxi-csopoirttal vagy nitro-csoporttal vagy egy vagy több halogénatommal, 1—5 szénatomszámú alkoxi-csoporttal vagy nitro-csoporttal helyettesített piridil-csoportot vagy helyettesítetlen vagy egy vagy több halogénatommal, 1—5 szénatomszámú alkoxi-csoporttal, 1—5 szénatomszámú alkil-csoporttal, fenil- vagy halogénfenil-csoporttal 6
