161758. lajstromszámú szabadalom • N-fenilszukcinimid származék(ok)at tartalmazó mikrobicid szer
3 161758 4 előállítható vegyületek tehát a gyakorlati alkalmazás szempontjából rendkívül jelentősek. Az (I) általános képletű vegyületeket a (II) vagy (III) általános képletű borostyánkősav-monoaniihd-származékok vízelvonással egybekötött gyűrűzárása útján állíthatjuk elő — a képletekben Rí, R.2, R3 és X jelentése a fent megadott (II) vagy (III) általános képletű kiindulási anyagokként pl. a következő vegyületeket alkalmazhat juk : N-(3',5'-diklórfenil)-2-(vagy 3)-metil-borostyánkősav-monoamid, N-(3, ,5'-düktórfena)-2,2(vagy 3,3)-dimetilborostyánkősav-monoaimM, N-(3,4,5-triklórfenil)-borostyánkős&iv-monoamid, N-(3',5'-diklór-4'-metilfenil)-borostyánkősav-monoaimid, N-(3',5'-diklórfenil)-2-(vagy 3)-fenil-borostyánkősav-monoamid, N-(3',5'-diklórfenil)-2(vagy 3)-(2"-k!órfenil)-borostyánk'ősavHmonoamid, N-(3',5'-dibrómfenil)-2(vagy 3)-femilborostyánfcősia v-mono amid, N-(3',5'-dikilórfenil)-2(vagy 3)^benzil-iborostyánkősav-monoamid, N-(3',5'-d:iklórfenil)-2-metil-2-fenil-borostyánkőaav-monoamid, N-(3',5'-dilklórfenil)-3-metiil-fenil-boroistyánkősav-monoamid, N(3',4',5'-triklórfenil)-2,2(vagy 3,3)-dimetü-borostyánkősav-monoamid. A reakciót úgy hajthatjuk végre, hogy a kiindulási monoanilid-származékot magas hőmérsékleten ömlesztjük. Az ömlesztést célszerűen kb. 170 C°-om hajtjuk végre. Egy előnyös eljárásváltozat szerint a kiindulási monoianilid^szánmazékoíkat vízelvonószer, pl. ecetsavanhidrid, acetilklorid, foszforpentaklorid, foszforoxiklorid vagy hasonló vegyületeik, előnyösen ecetsavanhidrid jelenlétében, beverés közben fcb. 100 C°-on hevítjük. így egyszerű eljárással és nagy hozammal kapjuk a kívánt (I) általános képletű vegyületeket. Az utóbbi reaikció klb. 1 órát vesz igénybe. A fenti eljárással kapott vegyületeket önmagukban, egyéb adalékanyagok nélkül is felhasználhatjuk fungicid szerekként. A fungicid készítmények kezelésének megkönnyítése érdekében azonban a hatóanyagakat közömbös hordozóanyagok felhasználásával a szokásos készítményeikké, pl. porokká, nedvesíthető porokká, olajos permetekké, permetekké, tablettákká, emulgeálhaitó koncentrátumokká, granulátumokká stb. alakíthatjuk. Az (I) általános képletű vegyületeket továbbá egyéb hatóanyagokkal, pl. Blasticidin-S-el, Kasugamycinnel, Polyoxinnal, pentaklórbenzadoximmal; -1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexánnal, 3,5-diklórfenilmaleinsavimiddel, 3,5-diklórfenálbo'rostyánkősavamiddeíl, 3,5-diklórfeniilitakonsavimid- • del, 0,0-dimetil-S-benzil-foszfortioáttal, O-etil-S,S-difenil-foszforditioláttal, 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitrofenil)-foszfortioáttal, S-[l,2-bisz-(etaxikarbonil)-etil]-0,0-dimetil-foszforditioáttal, 0,0-dimetil-S-(N-metilkarbamoilmetil)-foszforditioáttal, O,O-dietil-0--(2-izopropil-6-metil-4-piridinil)-tiofosz-5 fáttal, 3,4-dimetiMenil-N-metil-kiartoamáttal, cink-etíilén-bíszditóokarbamáttal, N-triklórmetiltio-4-ciklohexén-l,2-dikarboximiddel, N-(l ,1,2,2-tetrakilóretütio)-4-citolohexén-l ,2--dikaniboximiddel, vias-metilarzonáttal, vagy ha-10 sonló vegyületekkel együttesen is felhasználhatjuk. A készítményekben .az egyes hatóanyagok hatóértékie nem csökken. Így egyetlen készítménnyel egyidőben többféle fertőzés, vagy rovartkártevő elleni védelmet biztosíthatunk, és a 15 készítmények a hatóanyagoktól függően szánenergetikus hatást is kifejthetnek. Az (I) általános képletű vegyületeiket, továbbá ia felsorolt hatóanyagokon kívül egyéb mezőgazdasági kártevőirtószerekkel, pl. herbicid, nemiatocid vagy mi-20 tieid hatású anyagokkal, vagy műtrágyákkal együtt is felhasználhatjulk. A találmány szerinti készítményekhez inert hordozóanyagot aikiaimazumk. Az inert hordozóanyag lehet 25 szilárd: pl. agyag, talkum, diatómaföld, bentonit, kaolin, vermikulit, savas agyag stb., folyékony: dimetiiszultfoxid, metilfoirmamid, dioxán, xilol, toluol, metilizobutilketon, ciklohexanon, celloszolv, kerozén stb. 30 gáznemű: freon-gáz, szagtalanított cseppfolyós petróleumgáz, metilklorid, vinilklorid, dimetiéter, N2 , CO2. Az említett szilárd hordozóanyagokat felhasz-35 nálhatjuk porok, nedvesíthető porok, tabletták és granulátumok előállítására. A folyékony hordozóanyagokat — a kerozén kivételével — emuigeálható fconoentrátumok készítéséhez alkalmazzuk. 40 A gáznemű hordozóanyagokat és a kerozént olajos és egyéb permetek előállításához használjuk. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példában részlete-45 sen ismertetjük. 1—11. példa 50 Az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket a következő, általános eljárásmóddal állíthatjuk elő: 0,1 mól (II) vagy (III) általános képletű borostyánkősav-mionoanilidHSzármazék, 50 g eoetsavanhidrid és 1,0 g vízmentes nátriumacetát ele-55 gyét 100 ml-es négynyakú lombikba helyezzük, ós a reakcióelegyet 1 órán át 90—100 C°-on keverjük. Ezután az ecetsavat és az ecetsavanhidridet csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot vízzel mossuk és szárítjuk. Az eljárás 60 során nagy hozammal lényegében tiszte (I) általános képüetű termékeket kapunk. A termékek alkoholos átkristályosítássial tisztithátók. A kiindulási anyagokat, végtermékeket, és a végtermékek fizikai jellemzőit az 1. táblázatban 65 foglaljuk össze. 2
