161746. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenilipeperidin- származékok előállítására

161746 13 34. példa 4-(4-B'enzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-2-butanon 20,0 g 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenüpiperidinnek és 5,0 g metilvinilketonnak 200 ml etanollal készült oldatát 3 óra hosszat forraljuk, majd szárazra bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, és a reakcióterméket kloroform és metanol 99:1 arányú elegyével eluáljuk. A bázisnak hidrobromiddá való átalakításához •az eluátummaradékot etanolban oldjuk, számított mennyiségű hidrogénbromid és jégecet elegyet adunk hozzá, és kristályosodni hagyjuk. A kivált kristályos anyagot etanolból átkristályosítva a címben megnevezett vegyület tiszta hidrobromidját kapjuk. Olvadáspontja 167—169°. 10 14 38. példa 6-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino-2-metil-4-hexanon 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint 2-metilpropil-vinilketonnal a 36. példában leírt módon reagáltatunk. A címben megnevezett vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 162—164° (kissé bomlik, etanolból). 39. példa 3-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-pro-15 pionsav-etilészter 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint akrilsavészterrel a 36. példában leírt módon reagáltatunk. A címben megnevezett vegyület hidroklo-20 ridjának olvadáspontja 205—206° (etanolból.) 35. példa 3-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-propionsavamid 20,0 g 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidinnek és 5,1 g akrilsavamidnak a keverékét 200 ml etanolban 6,5 óra hosszat keverés közben forraljuk. A réakciókeveréket csökkentett nyomáson szárazra bepároljuk, és a maradékot etanol és petroléter elegyéből kikristályosítjuk. Etanolból átkristályosítva a címben megnevezett tiszta vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 151—151,5°. 36. példa 5-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperídino)-2,2-dimetil-3-pentanon 14,1 g 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidinnek és 6,3 g terc.-butil-vinilketonnak 200 ml etanollal készült oldatát 2 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd szárazra bepároljuk. A visszamaradt maradékot éterben feloldjuk, számított mennyiségű hidrogénbromidot adunk hozzá jégecetben, és az oldószert újból ledesztilláljuk. A kapott nyers hidrobromidot 2 ízben etanolból átkristályosítjuk, és a címben megnevezett vegyület tiszta hidrobromidját kapjuk. Olvadáspontja 187—188,5°. 37. példa 5-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-3-pentanon 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint etil-vinilketonnal a 36. példában leint módon reagáltatunk. A címben megnevezett vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 185—187° (bomlik, etanolból). 25 30 35 40 40. példa 3-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-propionsav 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint akrilsavval a 36. példában leírt módon reagáltatunk. A reakció 15 óra a forrásponton. A címben megnevezett vegyület hidrokloridjának olvadáspontja 178—179,5° (vízből). 41. példa 3-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-N-metilpropionamid 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint akril sav-N-metil-aimiddal a 36. példában leírt módon reagáltatunk. A reakcióidő 15 óra forrásponton. A címbe nmegnevezett vegyület olvadáspontja 193—196° (metanolból). 45 50 55 60 65 42. példa 3-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-N-dietilpropionamid 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint akrilsav-N-dietilamiddal a 36. példában leírt módon reagáltatunk. A reakcióidő 15 óra forrásponton. A címben megnevezett vegyület hidroklorid-monohidrátjának olvadáspontja 110—115° (vízből). 43. példa 5-(4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidino)-2-metil-3-pentanon 4-Benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidint izopropilvinilketonnal a 36. példában leírt módon reagál-7