161746. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenilipeperidin- származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 06. (SA—2186) Svájci elsőbbségei: 1970. IV. 08. (5167/70, 5168/ 70 és 5169/70); 1970. XII. 04. (17 939/70) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. V. 31. 161746 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/12 Feltalálók: Dr. (Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, Dr. Rissi Erwin vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc. Eljárás 4-benzoil-4-hidroxi-3- fenilpiperidin-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-benzoil-4-hidroxi-3-fenilpiperidin-származékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben n értéke í—4, 5 R egy —CO—Rí képletű csoportot — ebben a képletben Rí hidroxilcsoportot, kevés szénatomos alikil- vagy alkoxicsoportot, aiminoesoportöt kevés szénatomos alkilcsoportokkal mono- vagy diszujbsztituált aminocsoportot, fenilcspportot, 10 klór-, bróm- vagy fluoratommal, kevés szénatomos aikilcsoporttal, ímetoxi- vagy metiltiocsoporttal monoszuibsztituált fenilcsoportot — vagy egy R2 Ra 15 C—OH képletű csoportot jelent — ebben 20 a képletben R2 és R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek —, Ha R kevés szénatomos alMlcsoportokat tartalmaz, ezek előnyösen 1—4 szénatomosak, és elsősorban metilcsoportot képviselnek. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a II képletű 23 vegyületet á) egy Illa általános képletű vegyülettel — ebben a képletben n és R a fenti jelentésűek, és Y egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti — savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk, vagy 30 b) IHb általános képletű vegyületekkel — ebiben a képletben Rí a fenti jelentésű — iners oldószerben átalakítjuk az la általános képletű vegyületeikké —-ebben a. képletben Rí a fenti jelentésű —, vagy c) formaldehiddel és egy IIIc általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R4

terc.-butilcsoportot, fenilcsoportot, vagy klór-, bróm- vagy fluoratommal, kevés szénatomos aikilcsoporttal, metoxi- vagy metiltiocsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent — semleges vagy gyengén savas közegben átalakítjuk az Ib általános képletű vegyületekké — éhben a képletben R4 a fenti jelentésű —, vagy d) egy Ilid általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2 és R3

a fenti jelentésűek — iners oldószerben átalakítjuk az Ic általános képletű vegyületekké — ebben a képletbén R2 és R3

a fenti jelentésűek —, és a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben átalakítjuk savaddiciós sóikká. A találmány szerinti a) el járás változatban előnyösen olyan Illa általános képletű vegyületeket .használunk, amelyekben Y halogéhatomot vagy alkil-, illetve arilszulfonsav-csoportot, például metán-, benzol- vagy p-toluolszulfonsavcsoportot jelent, és a reakciót iners oldószerben például klórozott szénhidrogénben, mint a kloroform, aromás szénhidrogénlben, mint a toluol, 161746