161745. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-6,7-8-trialkoxikinazolinok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XII. 03. (SA—2152) Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbsége: 1969. XII. 05, (870 439) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. V. 31. 161745 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/48 Feltalálók: Gabel Lloyd P. vegyész, Morris Plains, Simpson William R. J. vegyész, Hanover, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc. Eljárás 4-amino-6,7,8-trialkoxi-kinazolinok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-amino-6,7,8-trialkoxi-kinazolinok előállítására. Ebben a képletben Y, Yi és Y2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—3 szénatomos alkoxicsoportokat 5 jelentenek, és R és Rí hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy a) —CH2

(—CH

2

)„—ON0

2

, 10 R2 b) —CH2

(—CH)

n

^ON0

2

vagy c) —CH2

(—CH

2

)z—N = [—CH

2

)z—ON0

2

]

2 általános képletű csoportot jelentenek — ez 15 utóbbi képleteikben R2

— (CH

2

)

y

—ON0

2

általános képletű csoportot jelent, n értéke 1,2,3,4,5 vagy 6, előnyösen 3, 4, vagy 5, y és a két z azonos vagy különböző, és értéke 1, 2, 3 vagy 4-, azonban 20 (1) legalább 1 és legfeljebb 2 nitrátcsoport van jelen, (2) az R és Rí szuibsztituensek egyike hidrogénatomot vagy alkilesoportot jelent, ha a másik a b)-vel jelölt csoportot jelenti, és 25 (3) n és y összege legfeljebb 7 lehet, vagy R és Rí ia köztük levő nitrogénatommal együtt egy [a] általános képletű csoportot alkotnak — eibben a képletben z a fenti jelentésű —. A találmány szerinti eljárás értelmében 30 a) II általános képletű 4-amino-6,7,8-trialkoxikinazolinokat —ebben a képletben Y, Yt

és Y

2 a fenti jelentésűek, és R3

és R

4

R-rel, illetve Ri-gyel azonos jelentésűek, de minden —ONO2 csoportot hidroxilcsoport helyettesít — nitrálunk, vagy ß) a 4-helyzetben szubsztituált III általános képletű 6,7,8-trialkoxi-kinazolinokat — ebben a képletben Y, Yi és Y2 a fenti jelentésűek, és Q klór- vagy brómatomot vagy —WZ általános képletű csoportot jelent (ez utóbbi képletben W oxigén vagy kénatomot és Z alfcil-, fenil- vagy benzilcsoportot jelent — HN—R I Rí IV aminokkal — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek — reagáltatunk. Az a) eljárás ismert nitráló művelet, és szokásos, nitrónium-iont szolgáltató nitrálószerekkel hajtható végre. Ilyen nitrálószerek például a salátromsav egy előnyösen 3—8 szénatomos karbonsavanhidrid jelenlétében, réznitrát ecetsav jelenlétében, toválbbá salétromsav kénsav jelenlétében. Az eljárást előnyösen salétromsavval ecetsavanhidrid jelenlétében hajtjuk végre. Célszerűen valamilyen szerves oldószerben dolgozunk, például kevés szénatomos karbonsavban, előnyösen ecetsavban, vagy karbonsavanhidrid feleslegben, ha az a nitrálószer egyik kom-161745