161742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa -(helyettesített indol-1-il)- karbonsav-glicerinészter-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VII. 05. (RO—618) Franciaországi elsőbbsége: 1970. VII. 08. (25 316) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. V. 31. 161742 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 Feltalálók: Dr. Allais André mérnök, Les Lilas, Dr. Jean Meier kutatómérnök Coeuilly-Champigny, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország. Eljárás a-(helyettesített indol-l-il)-karbonsav-glicerinészter-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új a-helyettesített indol-1-il-karbonsav-glicerinészter-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők — ahol Z jelentése hidrogénatom, Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy trifluormetilcsoport, Ar jelentése a p-helyzetben halogénatommal rövilszénláncú alkil-csoporttal, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal vagy trifluormetil-csoporttal helyetesített fenil-csoport, A (II) általános képletű egyenes vagy elágazó szénláncú kétvegyértékű alifás csoportot jelent, amely utóbbi képletben Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alku-csoportot jelent, R és R' hidrogénatomot jelentenek vagy együttesen a (III) általános képletű helyetesített alikilén-csoportot jelentik, amely utóbbi képletben P és Q rövidszénláncú alkil-csoportot jelent. Amennyiben az A szénlánc aszimmetrikus szénatommal rendelkezik, az (I) általános képletű vegyületek optikailag aktív formában is előfordulhatnak. Az (I) általános képletben ia rövidszénláncú alkoxi-csoport például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, vagy n-butoxi-csoport lehet. A „rövidszériláncú alkil-csoport" megjelölésen 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportokat értünk. 9 Az (I) általános képletű vegyületek figyelemreméltó farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Különösen erős analgetikus hatásukkal, gyulladásgátló hatásukkal és kis toxicitásukkal tűnnek ki. 10 Az (I) általános képletű vegyületek közül az alábbiak rendelkeznek különösén kedvező hatással: 1. az a-[2-metil-3-(p-klór-benzoil)-6-metoxi-indol-l-il] -ecetsav-glicerinészter acetonnial kép-15 zett ketálja, 2. az «-[2jmetil-3-(p-klór-benzoil)-6-metoxi-indol-l-il] -ecetsav^glicerinészter, 3. az a-[2->metiÍ-3-(p-toluil)-6-metoxi-indol-lil]-ecetsav-glicerinészter acetonnal képezett 20 ketálja, 4. az a-[2-metil-3-^(p-toluil)-6 metoxi-indol-1-il]ecetsav-glicerinészter, 5. az a-[2-metil-3-(p-metoxi-benzoil)-6-metoxiindol-1-il]-ecetsav-glicerinészter acetonnal képe-25 zett ketálja, 6. az a-[2jmetU-3-(p-metoxi-benzoil)-6-metoxiindol-1-il] -ecetsav-glicerinészter, 7. az a-[2-metil-3-(p-fluor-benzoil)-6-metoxi-indol-l-il]-eoetsav-glicerinészter acetonnal képe-30 zett ketálja, 161742