161740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-onok előállítására

7 181740 200 ml vízzel készült oldatát, a reakciókeveréket 20 C°-on tartva. Harminc perc keverés után a kivált csapadékot szűréssel elválasztjuk, 3 ízben 100 ml benzollal mossuk, majd 50 C°-on 0,5 torr nyomáson megszárítjuk. 32 g 3-[2-klór-4--(3-metil-3-alliloxi-ureido)-fenil]-5-terc.butil-l,3,4-oxadiazol-2-ont kapunk. Olvadáspontja 142 C°. Etanolból átkristályosítva a termék 143 C°-on olvad. 60. példa 45 ml száraz benzol, 12,7 ml 28 s/tf%-os toluolos foszgénoldat és 3,6 g trietilamin 2 C°-ra hűtött keverékéhez 10 perc alatt hozzáadjuk 10,2 g 3-(2-klór-4Hmetilamino-fenil)-5-terc.-butil-il,3,4-oxadiazol-2-onnak 27 ml száraz benzollal készült oldatát. A reakciókeveréket 1 óra hoszszat 3 C°-on keverjük, majd 3 C°-on 30 perc alatt hozzáadunk 35 ml 10,2 s/tf%-os benzolos dimetilamin-oldatot, A keverést 3 és 5 C° között 3 óra hosszat folytatjuk. Ezután hozzáadunk 70 ml vizet. A szerves fázist dekantáljuk, 5 ízben 70 ml vízzel mossuk, és nátriumszulfáton megszárítjuk. 15 torr nyomáson 55 C°-on bepárolva viszkózus olajat kapunk. Ezt kovasavgéloszlopon kromatografálva megtisztítjuk. Így 8,3 g 3-[2-klór-4-(l,3,3-trimetil-ureido)-fenil]-5--terc.-butil-l,3,4-oxadiazol-2-ont kapunk, halványsárga viszkózus tömeg alakjában. A kiindulási anyagként használt 3-(2-klór-4--metnamino-fenil)-5-terc.-butil-l,3,4-oxadiazol-on-2 (op. 110 C°) előállítható 3-(2-klór-4-amino-fenil)-5-terc.-butil-l ,3,4-oxadiazol-2-on acetilezésével, majd meglúgosítás után tnetilezésével. 61. példa 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port készítünk a következőképpen: 50 sr. 3-[2-klór-4-(3,3-dimetil-ureido)-fenil]-5-tere.4}util-l ,3,4-oxadiazol-2-onhoz hozzáadunk 1 sr. Tween 80-at (polioxietilénszorbitolmonooleát), 20 sr. kalciumlignlnszulfonátot és 29 sr. kovaföldet, összeőrlés és szitálas után a por alkalmas vízzel hígítva gyomirtó hatású permetté készítésére. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált 3-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-onok előállítására — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil vagy fenilcsoportot, Rí hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluoirmetilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxi- vagy 2—4 szénatomos alkinilvagy alkeniloxicsoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénato-5 mot jelent, egy III általános képletű amint — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — egy IV általános képletű izocianáttal reagáltatunk — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek —, 10 b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 alkilcsoportot jelent, egy III általános képletű amint — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk — 15 ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek, és R4

alkilcsoportot jelent —, c) olyan I általános képletű vegyületek előállításária, amelyek képletében R4 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot, R2 alkil-, alkoxi-, al-20 kinil- vagy alkeniloxi-osoportot és R3 alkilcsoportot jelent, egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 alkil-, alkoxi-, alkinil- vagy alkeniloxicsoportot és R3 alkilcsoportot jelent — egy II általános képletű amin-25 nal reagáltatunk — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek, és R4

hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent-, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előál-30 lítására, amelyek képletében R3 hidrogénatomot és R2 alkil- vagy alkinilcsoportot jelent, egy VII általános képletű izöeianátot — ebben a képletben R2 alkil- vagy (alkinilcsoportot jelent — egy II általános képletű aminnal reagál-35 tatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű, Rt hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetilosoportot és R4 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1971. január 15.) 40 2. Az la igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, Rí és R3 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek, és R2 alkeniloxicsoportot és R4 hid-45 rogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű amint — ebben a képletben R2 és R3 a tárgyi körben meagdott jelentésűek — egy IV általános képletű izocianáttal reagáltatunk — ebben a képletben R és Rí a 50 tárgyi körben megadott jelentésűek —. (Elsőbbsége: 1971. január 15.) 3. Az lb igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, Rí és 55 R3 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek, és R2 alkeniloxicsoportot és R4 alkoxicsoportot jelent azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű amint — ebben a képletben R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelen-60 tésűek — egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R, Rí és R4 a tárgyi körben megadott jelentésűek. (Elsőbbsége: 1971. január 15.) 4. Az le igénypont szerinti eljárás foganato-65 sítási módja olyan I általános képletű vegyüle-4