161736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-diklórbenzoilklorid előállítására

MAGYAR NÉ.PKOZT A K.S AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNY« HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 27. (RO—558) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. III. 05. (804,677) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VI. 30. 161736 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 25/08 C 07 c 51/58 Feltalálók: Tulajdonos: KIRCH Lawrence Samuel tudományos munkatárs, Huntington Valley, ROHM AND HAAS COMPANY Amerikai Egyesült Államok. Philedelphia, Amerikai Egyesül t Államdk. Eljárás 3,5-diklórbenzoilklorid előállítására í A találmány tárgya új eljárás 3,5 diklórbenzoilklorid előállítására. Egy, a 3,5-diklórbenzoilklorid előállítására ismert eljárás szerint benzoilkloridot közvetlenül klóroznak, de az élinek során nagy mennyiségben keletkező 3,4- és 2,3-izomerak miatt bonyolult, hatlépéses eljárásra van szükség és az elérhető kitermelés is viszonylag kicsi. Feladatunk olyan eljárás kidolgozása volt, amellyel a 3,5-diklórbenzoilklorid kevés műveleti lépéssel és jó kitermeléssel állítható elő. 10 A találmány szerinti eljárással a 3,5-diklórbenzoilklorid úgy állítható elő, hogy a 3,5-diklórszulfonilbenzoilkloridot klór jelenlétében 15 hevítjük. A kündulóanyagban levő — COCl-csoport meta-helyzetbe irányító, dezaktiváló helyettesítő, amely a benzolgyűrűt elektrofil helyettesítéssel szemben dezaktiválja, így az elektrofil helyet- 20 tesítés kedvezményezett módon a helyettesítőhöz képest meta-helyzetben történik. A reakció kéndioxid fejlődés közben simán megy végbe és a 3,5-diklórbenzoilklorid jó kitermeléssel keletkezik. A reakció lényedében akkor fejeződik be, 25 amikor a reakciókeverékben a kéndioxidfejlődés megszűnik. A találmány szerinti eljárást tág hőmérsékle-. ti határok között hajthatjuk végre, és a reakció- • hőmérséklet részben a kiindulási anyag függve- 30 nye. A reakció hőmérsékletét változtathatjuk ezenkívül a reakció lefolyása során is. A reakció általában a kb. 160 C°-tól a 270 C°-ig terjedő hőmérséklettartományban megy végbe. Á találmány szerinti eljárással előállított 3,5-diklórbenzoilkloridot bármilyen alkalmas módszerrel, általában és célszerűen csökkentett nyomáson végrehajtott desztillációval távolíthatjuk el a reakcióelegyből. A reakció végrehajtása során oldószer alkalmazására általában nincs szükség. Ha oldószert nem használunk, a reakcióelégy hőmérséklete magasabb lesz mint a kiindulási anyag olvadáspontja. Alkalmazhatunk azonban a reakció szempontjából közömbös oldószert is. A reakció folyamán használt oldószerek közül különösen alkalmasként említhetjük meg az aromás szénhidrogéneket, étereket, nitrileket és a nagymértékben halogénezett karbalkoxi-vegyületeket, tehát azokat, amelyekben az alapvegyület hidrogénjeinek többségét halogénatomok helyettesítik. Célszerűen olyan oldószert választunk, amelynek forráspontja magasabb á 3,5-diklórbenzoilkloridénál, azért hogy a termék desztillációval könnyen .legyen eltávolítható. A találmány szerinti eljárás lényeges jellemzője az elemi klór jelenléte a reakció-rendszerben, amely katalizátorként hat a reakcióban. Minthogy a klór a katalizátor szerepét tölti be, 161736