161652. lajstromszámú szabadalom • Eljárs l-[P-(szubsztituált aminoalkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására

161652 13 14 radékot ezután szilikagélen (szemcsenagyság 0,05—0,5 mm) kromatografáljuk és kloroform +2%-os metanol eleggyel az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulf onil] -2-imino-3-terc.butil-imidazolidint eluáljuk, amely az oldószer lepárlása után kikristályosodik. A termék etilacetát-ciklohexán elegyből átkristályosítva 125— 127°-on olvad. Termelés az elméleti 23%-a, a p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfokloridból számítva. Hasonló módon kapjuk 9,0 g dinátrium-ciánamiddal: 30,4 g p-(2-izovaleramido-etil)-benzolszulfokloridból és 15,8 g N-(2-klőr-etil)-N-propil-amin-hidrokloridból az l-[p-(valeramido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-propil-imidazolidint. Op.: 135—136°; 27,6 g p-(propionamido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-propionamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 110—112° (V2 mól kristályvizet tartalmaz); 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfoklorid~ ból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-butiramido~etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 149—150° (V4 mól kristályvizet tartalmaz); 35.3 g p-[2-(m-metoxi-benzamido)~etil]-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-<p-[2-(m-metoxi-benzamido)-etil]-benzolszulfonil>-2-imino-3--ciklohexil-imidazolidint. Op.: 166—167°; 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfokloridból és 17,2 g N-(2-klór-etil)-N-butil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint, Op.: 123—124°; 30.4 g p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfokloridból és 17,2 g N-(2-klór-etil)-N-butil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-valeramido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint. Op.: 130°; 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfokloridból és 15,6 g N-(2-klór-etil)-N-allil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-butiraniido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-allil-imidazolidint. Op.: 122—124°; 35,4 g p-[2-(m-metoxi-benzarnido)-etil]-benzolszulfokloridból és 19,6 g N-(2-klór-etil)-N-(3-ciklohexén-l-il)-amin-hidrokloridból az l-(p-[2-(m-metoxi-benzamido)-etil-^benzolszulfonil>-2--imino-3-(3-dklohexén-l-il)-irnidazolidint. Op.: 153—154°; 29,0 g p-[2-(N-metil-acetamido)-propil]-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-<p-[2-(N-metil-acetamido)-propil]-benzolszulfonil>-2-imino-3--ciklohexii-imidazolidint. Op.: 108—110°; 29,0 g p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,6 g N-(2-klór-etil)-N-(3-ciklohexén-l-il)-amin-hidrokloridbbl az l-[p-(2-butiramido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-(3-ciklohexén-1 -il)-imidazolidint. Op.: 127—129°; 5 27,6 g p-(3-acetamido-propil)-benzolszulfokloridból és 17,2 g N-(2-klór-etil)-N-butil-amin-hidrokloridból az l-[p-(3-acetamidopropil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint. Op.: 92—93°; !0 24,8 g p-(2~formamido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-eiklohexil-amin-hidrokloridból az l-[p-(2-formamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 135—136°; 15 28,8 g p-[2-(2-metil-akrilamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 15,8 g N-(2-klór-etil)-N-propil-amin-hidrokloridból az l-<p-[2-(2-metil-akrilamido)-etil]-benzolszulfonil>-2-imino-3-propil-imidazolidint. 20 Op.: 139—140°; 34,2 g p-[2-(l-metil-3-ciklohexén-l-karboxamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2--klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-(p-[2-(l-metil-3-ciklohexén-l-karboxamido)-25 -etil] -benzolszulfonil>-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 158—160°; 35,0 g p-(2-cinnamarnido-etil)-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-30 -amin-hidrokloridból az l-[p-(2-cinnamamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 182—183°; 37,8 g p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 17,2 g N-(2-klór-etil)-N-izobutil-amin-hidrokloridból az l-<p-([2-(2--metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonil}-2-imino-3-izobutil-imidazolidint. Op.: 117,5—119°; 37,0 g p-[2-(o-metiltio-benzamido)-etil]-benzolszulfokloridból és 19,8 g N-(2-klór-etil)-N-ciklohexil-amin-hidrokloridból az l-<p-[2-(o-metiltio-benzamido)-etil] -benzolszulf onil)-2-imino-3-._ -ciklohexil-imidazolidint. Op.: 184—186°; 6. példa Az 5. példához hasonlóan kapjuk 9,0 g dinátrium-ciánamidból és 26,4 g p-(2-acetamido-etil)-benzolszulf okloridból; 20,0 g N-(2-klór-etil)-N-(l,2-dimetil-butil)-amin-hidrokloriddal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulf onil] -2-imino-3-(l ,2-dimetil-butil)-imidazolidint. Op.: 102—104°; " 22,8 g N-(2-klór-etil)-N-(l-metil-heptil)-amin-hidrokloriddal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzol-60 szulfonil] -2-imino-3-(l-metil-heptil)-imidazolidint. Op.: 75—78°; 14,4 g N-(2-klór-etil)-N-etil-amin-hidrokloriddal az l-[p-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonil]-65 -2-imino~3-etil-imidazolidint. 35 40 50 55