161637. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefalosporinok 7-karboxamido-csoportjának hasítására

161637 10 ránsav kristályosodik ki. A vékonyréteg-kromatogram, az UV- és a mágneses magrezonancia spektrum teljesen megegyezik az autentikus példa szerinti termék megfelelő adataival. A jelen eljárás szerint intermedierként keletkezett, vegyes anhidridként blokkolt 4-karboxilcsoportot tartalmazó cefalosporinok eddig még le nem írt, új vegyületek. Például a vegyes anhidridként blokkolt 4-karboxilcsoportot tartalmazó cefalosporin C a VII általános képletnek felel meg, mely képletben R' a fent megadott jelentésű, és R" amino-védőcsoport. Mivel az előnyös vegyes anhidrid az ecetsav-és propionsav vegyes anhidrid, az előnyös R' csoport a metil- vagy etilcsoport. Az adott aminovédőcsoportnak nincs jelentősége és nem tekintendő találmány szerinti jellemzőnek. Szakemberek jól ismerik a használható amino-védőcsoportokat, melyeket a fentiekben is leírtunk. Előnyös amino-védőcsoport a klóracetilgyök. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű cefalosporin 7-karboxamidocsoportjának hasítására — mely képletben R aminoadipoilgyök, vagy II általános képletű gyök, X 2—6 szénatomos alkanoiloxi-, 2—6 szénatomos tioalkanoiloxi-, 6—12 szénatomot tartalmazó tioaroiloxicsoport, hidroxil-vagy merkaptocsoport, hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy 1—6 szénatomos alkiltiocsoport; a II általános képletben Y oxigén-, vagy kénatom, n 1 és 3 közötti egész szám — melynek 10 15 20 25 30 Során a molekulán levő karboxil-, amino-, hidroxil- és merkaptocsoportokat védjük, a blokkolt cefalosporint halogénezőszerrel kezelve a 7-karboxamidocsoportot iminohalogeniddé átalakítjuk, az iminohalogenidet, valamely rövid szénláncú alifás alkohollal vagy benzilalkohollal kezeljük, és így azt iminoéterré alakítjuk át, majd az iminoétert hidrolizálva 7-aminocsoportot alakítunk ki, azzal jellemezve, hogy a karboxilcsoportok blokkolását úgy hajtjuk végre, hogy azokat egy R'—C02H általános képletű savval képzett vegyes anhidriddé alakítjuk, mely képletben R' 1—8 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkenilcsoport, vagy halogén-(l,8-szénatomos)-alkilcsoport V vagy VI általános képletű gyök, melyekben Y oxigén- vagy kénatom vagy szén-szén kötés, n 0 és 3 közötti egész szám és ha Y oxigén- vagy kénatom, n értéke legalább 1, Z oxigén- vagy kénatom és m értéke 1 és 3 közötti egész szám. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy halogénezőszerként foszforpentakloridot, rövid szénláncú alifás alkoholként pedig metanolt vagy n-propanolt használunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan R'—CO2H általános képletű savnak megfelelő kiindulási anyagot használunk, melyben R' metil- vagy etilgyök. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási cefalosporinként cefalosporin C-t használunk. 1 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomdavállalat, Győr 74.23876