161615. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,4'-dibrómbenzil előállítására

5 161615 6 példában leírt módon végezzük, a termék elkülönítésénél nitrobenzolt használunk oldószerként. A kristályokat 90 C*/20 Hgmm-en vákuumban szárítjuk és ily módon 112 g 4,4'-dibrómbenzilt kapunk (hozam benzoinra számítva 61%). Op: 227 228 C (korrigált;, tisztasága vékonyrétegkromatográfiás és gázkromatográfiás mérések szerint 99%-nál nagyobb. 4. példa Egy 1500 ml-es, visszafolyató hűtó'vel és vízleválasztóval felszerelt reakcióedényben 7 g (0,04 mol) p-tuluolszulfonsavat és 160 g o-diklórbenzolt keverés közben 175 C°-os belső hőmérsékletre melegítünk. Ehhez az oldathoz lassú ütemben 40 perc leforgása alatt hozzáadjuk 170 g (0,8 mol) benzoin és 48 g (0,8 mol) karbamid 360 g o-diklórbenzollal készített szuszpenzióját olymódon, hogy a belső hőmérséklet 145 C° alá ne csökkenjen, a képződött vizet (26 ml) pedig desztillációval azonnal eltávolítjuk. A sárga szinű iszapot fél óra hosszat 165-170 C°-os belső hőmérsékleten keverjük, majd az elegyet keverés közben lehűtjük. A brómozást, oxidálást és a végtermék elkülönítését az 1. példában megadott módon végezzük. A kristályokat 90 C°/ 20 Hgmm-en vákuumban szárítjuk és üymódon 222 g 4,4'-dibrómbenzilt kapunk (hozam benzoinra számítva 75,5 g) Op: 227-228 C° (korrigált), tisztasága vékonyrétegkormatográfiás és gázkromatográfiás mérések alapján 99%-nál nagyobb. 10 15 20 25 30 5. példa Egy 1500 ml-es, visszafolyató hűtővel és vízleválasztóval felszerelt reakcióedényben 170 g (0,8 mol) benzoin és 53 g (0,88 mol) karbamid o-diklórbenzollal készített szuszpenzióját 40 perc alatt 145 160 C-os hőmérsékletre melegítjük. A reakció folyamán keletkező vizet desztillációval folyamatosan eltávolítjuk. A sárga szinű oldatot 30 percig 165-170 C-os belső hőmérsékleten folyamatosan keverjük, utána pedig keverés közben lehűtjük. Hűtésnél körülbelül 35 40 110 C*-on csapadék válik ki, amely további hűtéskor egyre sűrűbbé válik. A brómozást, oxidálást és a végtermék elkülönítését az 1. példában leírt módon végezzük. A terméket 90 C°/ 20 Hgmm-en vákuumban szárítjuk és üymódon 182 g 4,4'-dibrómbenzilt kapunk (hozam benzoinra számítva 62%). Op: 227-228 C° (korrigált), tisztasága vékonyrétegkromatográfiás és gázkromatográfiás mérések alapján 99%-nál nagyobb. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás 4,4'-dibrómbenzil előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely közömbös, vizoldhatatlan szerves oldószerben 100-200 C°-os hőmérsékleten benzoint karbamiddal reagáltatunk, a kapott 4,5-difenilimidazol-2-ont brómozzuk és a brómozott terméket oxidáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoin és a karbamid kondenzálását valamely savas katalizátor jelenlétében végezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savas katalizátorként benzoesavat, oxalsavat vagy p-toluolszulfonsavat használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy közömbös, vizoldhatatlan szerves oldószerként valamely aromás vagy alifás szénhidrogént használunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként o-diklór-benzolt, nitrobenzolt vagy 1,1,2,2-tetraklóretánt használunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy benzoint karbamiddal o-diklórbenzol jelenlétében 140-185 C°-on reagáltatunk, a kapott 4,5-difenilimidazol-2-ont brómmal 80-100 C°-on brómozzuk és a brómozott terméket 60 C° alatti hőmérsékleten salétromsavval oxidáljuk. 7. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoin és karbamid kondenzálását benzoesav jelenlétében végezzük. 8. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoin és a karbamid kondenzálását p-toluolszulfonsav jelenlétében végezzük. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Joal Könyvkiadó igazgatója 730.285, OTH, Budapest