161607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbinolalkilmerkaptovegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 23. (CI-909) Elsőbbsége: Svájc: 1968. VII. 23. (10 998/68) 1968. XII. 11.(18 510/68) Közzététel napja: 197 2. V. 28. Megjelent: 1974. VII. 15. 161607 Namzitkózi osztályozás: C 07 d 25/02 Feltalálóik) Dr. Heuslcr Kari vegyész, Basel, Svájc, prof. dr. Woodward Robert Burns vegyész, Tambridge Mass, Amerikai Kgyesült Államok. Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc. Eljárás karbinolalkilmerkaptovegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás karbinolalkilmerkaptovegyületek, főleg (I) általános képletű 2-(2-hidroximetil-2-propi!merkapto)-3 -N-R-amino-azetidin-4-on vegyületek, továbbá e vegyületek O-észtereinek előállítására, valamint adott esetben a kapott izomerelegy szétválasztására. A képletben R 5 hidrogénatom vagy He csoport, amely Y-(CmH2 m )-CO-képletű gyököt jelent, ahol m 0 és 4 közötti egész szám, előnyösen 1, és a-(Crn H2 m )-alkiléngyök egyik szénatomja adott esetben egy szabad, -vagy szubsztituált aminocsoporttal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkapto- io csoporttal, vagy egy szabad vagy funkcionálisan kialakított karboxilcsoporttal helyettesített lehet, és ahol Y egy adott esetben a magban szabad, vagy szubsztituált aminocsoporttal, szabad éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoporttal, szabad vagy funkcionálisan kialakított karboxil- 15 csoporttal, vagy sztilfo- vagy nitrocsoporttal szubsztituált aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyök, vagy heterociklusos gyök vagy egy aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyökkel vagy heterociklusos gyökkel éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, Cn H2n+lCO- vagy C n H2n-lCO- képletű 20 gyök, ahol n 1 és 7 közötti egész szám, és a lánc egyenes vagy alágazó, és melyek adott esetben egy oxigén- vagy kénatommal megszakítottak, és/vagy halogénatomokkal, trifluormetil-, szabad vagy funkcionálisan kialakított karboxil-, szabad vagy szubsztituált amino- vagy nitrocsoportokkal 25 szubsztituáltak lehetnek, Z-NH-CO- képletű csoport, ahol Z egy adott esetben Y szubsztituenseiként megnevezett csoportokkal szubsztituált aromás vagy rövidszénláncú alifás szénhidrogéngyök, vagy egy szénsavfélészter acilgyöke. Alifás gyök egy adott esetben szubsztituált alifás szénhid- 30 rogéngyök, pl. egy alku-, alkenil- vagy alkinil-, főleg rövidszénláncú alkil-, vagy rövidszénláncú alkenilgyök, továbbá egy rövid szénláncú alkinügyök, mely pl. legfeljebb 7, előnyösen 1 -4 szénatomot tartalmazhat. Az ilyen gyökök adott esetben funkciós csoportokkal, pl. szabad, éterezett vagy 35 észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportokkal, pl. rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkenüoxi-, rövidszénláncú alkiléndioxi-, adott esetben szubsztituált feniloxi-, vagy fenil(rövidszéríláncú)-alkoxi-, rövidszénláncú alkilmerkapto- vagy adott esetben szubsztituált fenilmerkapto- vagy fenil- (rövidszénláncú)alkilmerkapto-, rövidszénláncú alkoxikarboniloxivagy rövidszénláncú alkanoiloxi- csoportokkal, halogénatomokkal, nitrocsoportokkal, adott esetben szubsztituált aminocsoportokkal, acil-, pl. rövidszénláncú alkanoilcsopor.tokkal, vagy adott esetben funkcionálisan kialakított karboxilcsoportokkal, pl. karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi-, adott esetben N-szubsztituált cianocsoportokkal mono-, di- vagy poliszubsztituáltak lehetnek. Cikloalifás gyök egy adott esetben szubsztituált cikloalifás szénhidrogéngyök, pl. egy mono-, bi- vagy policiklusos cikloalkil- vagy cikloalkenügyök, ahol a cikloalkilgyök pl. 3-12, pl. 3-8, előnyösen 3-6 szénatomot, a cikloalkenügyök legfeljebb 12, pl. 3-8, főleg 5-8, előnyösen 5 vagy 6 gyűrűszénatomot, továbbá 1 vagy 2 kettőskötést tartalmaz. A fenti cikloalifás gyökök ha szükséges pl. adott esetben szubsztituált alifás szénhidrogéngyökökkel, pl. a fentiekben említett gyökökkel adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkugyökökkel, vagy ezenkívül pl. mint a fentiekben említett alifás szénhidrogéngyökök, funkciós csoportokkalj mono- di- vagy poliszubsztituáltak lehetnek. Aromás gyök egy adott esetben szubsztituált aromás szénhidrogéngyök, pl. egy mono-, bi vag> policiklusos aromás szénhidrogéngyök, főleg egy fenil-, to*ábbá bifenil- vagy naftilgyök, melyek adott esetben pl. az alifás vagy cikloalifás szénhidrogéngyökök szubsztituenseiként megadott csoportokkal mono- di vagy poliszubsztituáltak lehetnek. Heterociklusos gyökök főleg a monociklusos, vagy a bivagy policiklusos, aza-, tia-, oxa-, tiaza-, oxaza- vagy diaza; ciklusos aromás jellegű gyökök, melyek adott esetben pl. a fentiekben említett cikloalifás csoportok szubsztituenseiként 161607
