161597. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-(4-fenoxi-fenil)- és 2-(4-anilino-fenil)-propionsavak és származékaik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 15. (BO-1281) Elsőbbsége Nagy-Britannia, 1970. III. 16 (12570/70) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. VII.3. 161597 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/52, C 07 c 103/00, C 07 c 31/16, C 07 c 101/44, C 07 c 91/40 Feltalálóik) Adams Stewart Sanders vegyész, Redhill, Armitage Bemard John vegyész, Nicholson John Stuart vegyész, Beeston, Tantum James Gordon vegyész, Knuhall, Nottingham, Nagy-Britannia Tulajdonos: Boots Pure Drug Company Limited, Nottingham, Nagy-Britannia Eljárás szubsztituált 2-(4-fenoxi-fenil)— és 2-(4-anilino-fenil>- propionsavak és származékaik előállítására 1 A találmány új szubsztituált 2-(4-fenoxi-fenil)- és 2-(4-anilino-fenil)-propionsavak, továbbá sóik, észtereik, amidjaik és a megtelelő alkoholok előállítására vonatkozik. A találmány tárgya az (I) általános képletű vegyületek előállítása. Kbben a képletben X oxigénatomot vagy iminocsoportot és R. halogénatomot jelent, Rj ésR, közül :i7 egyik hidrogénatomot, a másik hidrogén- vagy halogénatomot és COOH, CONH, vagy CH2 OH képletű csoportot jelent. A találmány felöleli azoknak az I általános képletű vegyületeknek az észtereit, valamint sóit is amelyek képletében Y COOH képletű csoportot jelent. A következőkben jellegzetes módszereket ismertetünk az 1 általános képletű vegyületek előállítására. A kiindulási anyagok előállítása és az 1. általános képletű vegyületek előállításának pontos reakciókörülményei a szakértő számára nyilvánvalók, az idevágó irodalomból vagy az alább közölt példákból megismerhetők. A következőkben az RG jel az 1A képletű csoportot képviseli. Savak a) Valamely R0 CH Z I általános képletű vegyületet ebben a képletben Z ciano-, karbamoü- vagy egy COOR4 képletű csoportot (ebben a 1b ?0 ?b 30 ib képletben R„ észterképző csoport, elsősorban kevés szénatomos alkilcsoport) jelent hidrolizálunk. A hidrolízis ismert módon hajtható végre, például savval vagy lúggal vízben vagy szerves oldószerben vagy ezek elegyében, célszerűen 15 -150 C°-on. A hidrolízist előnyösen úgy végezzük, hogy a kiindulási anyagot alkálihidroxid vagy szervetlen sav jelenlétében visszatblyatás közben forraljuk, kevés szénatomos alkanolt alkalmazva oldószerként. A kiindulási anyagok ismert módon állíthatók elő, például RQ CO CH3 általános képletű szubsztituált acetofenonok-t>ol. További módszereket ismertetünk az „Észterek" és . \midok " címszavak alatt, b) Valamely R0 C=(COOH), TM, általános képletű vegyületet dekarboxilezünk. lizt a reakciót a kiindulási vegyületnek kb. 200 C°-ra való melegítésével hajthatjuk végre. A kiindulási anyagok ismert módon állíthatók elő. például egy R0 CH, -COOH általános képletű sav alkilészterének egy alkilkarbonáttal és egy alkálialkoxiddal való reagáltatásával az R0 CH -(COO alkil) 2 általános képletíí vegyület így kapott alkálifémszármazékának metilezésével és, a reakciótermék hidrolizálásával. c) Valamely R0 CH-CHO I általános képletű vegyületet oxidálunk. Az oxidációt bármely alkalmas oxidálószerrel végrehajthatjuk, például permanganátokkal, krómsavval, dikromátokkal, peroxisavakkal, hidrogénperoxiddal, salétromsavval, hipokloritokkal, ezüstoxiddal vagy oxigénnel. Egyik igen előnyös módszer abban áll, hogy az oxidációt vizes etanolban alkálilúg, például egy alkálifémhidroxid jelenlétében ezűstoxiddal hajtjuk végre. 161597
