161593. lajstromszámú szabadalom • Bisz- [1-formilamino-2,2,2-triklór)-etil]-vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 161593 8 ban bepároljuk. Amorf, félig kemény terméket kapunk 1/2 mól kristály-tetrahidrofuránnal. összetétel: számított: C 25,20, H 2,72, N 6,30, Cl 47,8% talált: C 24,58, H 3,14, N 6,60, Cl 46,7% g 1 7. példa 1,5-B isz-[ (1 -formilamino-2,2,2-triklór)-etoxi|-3-tia-n-pentán Az 1. példával analóg módon készül tiodiglikolból és j0 N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-formamidból, A nyersterméket izopropanolban oldjuk, az oldatot aktívszénnel kezeljük, és vákuumban bepároljuk. Víztiszta sárga szirupot kapunk, összetétel: (szolvátként 1/2 mól tetrahidrofuránnal) számított: C 27,57, H 3,62, N 5,58, Cl 42,46, S 6,40% talált: C 26,72, H 3,66, N 5,64, Cl 41,2, S 6,5% 18. példa 19. példa 21.példa 15 1,2-Bisz-|( l-formilamino-2,2,2-triklór)-etoxi|-cik!ohexán 20 (cisz-transz-izomerelegy) Az 1. példával analóg módon készül. A nyersterméket izopropiléterben oldjuk, és aktívszénnel tisztítjuk. Víztiszta, világosbarna olaj. Hozam az elméletinek 79%-a. összetétel: 25 számított: C 31,00, H 3,47, Cl 45,75, N 6,02% talált: C 31,48, H 3,72, Cl 45,22, N 5,88% 30 l,3-Bisz-|(l-formilamino-2,2,2-triklór)-etoxi|-ciklohexán (cisz-transz-izomerelegy) Az 1. példával analóg módon készül. A vegyületet 1 mól izopropanolt tartalmazó szolvátként kapjuk, ha ebben az 36 oldós/orhen aktívszénnel tisztítjuk. Hozam az elméletinek 71%-a. összetétel számított. C 34,31, H 4,61, N 5,34% talált: C 33,81, H 4,63, N 5,71% 40 20. példa 1,4-Bisz-|(1-formilamino-2,2,2-triklór)-etoxi]-benzol 45 Az 1. példával analóg módon koszul liiUrokuionból és N-(l,2,2,2-tetraklóretilKormamidból. A szirupszerű nyers terméket izopropiléter és hexán elegyébó'l kikristályosítjuk. Ezután acetonitrilbó'l átkristályosítjuk. Bomláspontja 183-185 C°. 50 összetétel: számított: C 31,4, H 2,20, N 6,1% talált: C31,5, H 2,56, N 6,0% ket izopropanol és hexán elegyébó'l átkristályosítjuk. Olvadáspontja 160 C°. Hozam az elméletinek 54%-a. Összetétel: számított: C 21,69, H 2,28, N 6,32, S 14,47% talált: C 21,68, H 2,14, N 6,12, S 14,77% 23. példa 1,2-Bisz| (1 -f ormilamino-2,2,2-triklór)-etilszulf oxido|-etán 5,0 g 1,2-bisz Hl-lormLlainino-2,2,2-triklorj-etiltio|-etani feloldunk 32 ml jégecetben. Reverés közben hozzáadunk 11 ml ecetsavanhidridet és 7 ml 30%-os hidrogénperoxid oldatot és lassan 40 C°-ra melegítjük. Az exoterm reakció megindulása után a hőmérsékletet idó'nkénti hűtéssel 45-50 C°-on tartjuk. 30 perc múlva a reakciókeveréket lehűtjük, a keletkezett csapadékot leszivatjuk, és etanollal alaposan kimossuk. A cím szerinti terméket színtelen kristályok alakjában kapjuk. Bomláspontja 152-153 C°. Hozam 3,1 g. összetétel: számított: C 20,23, H 2,13, N 5,90, S 13,50% talált: C 20,36, H 2,4, N 5,80, S 13,59% SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Kártevó'írtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0001-95% (Cl 3 CC1, CH-X-A-Y-CH (1) NH-CHO 55 1,5-Bisz-((1-fortnilamino-2,2,2,-triklór)-etoxi|-n-pentán Az 1. példával analog módon koszul. A nyersterméket izopropUeterrel extraháljuk, és a dekantálás után visszamara- 60 dó részt vákuumban megszárítjuk. A vegyületet világossárga olaj alakjában kapjuk. összetétel: (szolvátként 0,5 mól izopropUeterrel) számított: C 33,36, H 4,60, N 5,55, Cl 42,20% talált: C 33,28, H 4,32, N 5,95, Cl 42,19% «6 22. példa 1,2-Bisz-I(1-formilatnino-2,2,2-triklór)-etiltio|-etán Az 1. példával analóg módon készül N-(l,2,2,2-tetraklór- '° etUHormamidból és 1,2-dimerkaptoetánból. A nyerstermé-OHC NH általános képletű bisz-|(l-formilarnino-2,2,2-triklór)-etil}-vegyületet ebben a képletben X és Y azonosak vagy különbözőit lehetnek, és oxigén- vagy kénatomot vagy szulfinilcsoportot jelentenek, A adott esetben egy kénatommal, vagy egy ciklohexiléncsoporttal megszakított és klór vagy brómatömmal, vagy -S-CH-NH-CHO I cci, képletű csoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-10 szénatomos alküéncsoportot, ciklohexUéncsoportot vagy adott esetben 1-4 halogénatommal szubsztituált fenUéncsoportot jelent, és a kártevőírtószerek szokásos hordozó-, hígító- és/vagy egyéb segédanyagait tartalmazza. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerekben hatóanyagként használt CC1, CCl, \ CH-X-A-Y-CH. (I) OHC-NH NH-CHO általános képletű bisz-|(l-formilamino-2,2,2-triklór)-etil|-ve gyületek cló'áUítására - ebben a képletben X, Y és A az 1 igénypontban megadott jelentésűek azzal jellemezve, hogy H-X-A-Y-H (Ili képletű vegyületet egy. két vagy három molekula CCls -CHZ-NH-CHO (111) képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a két képletben A, X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek, és Z anionként könnyen lehasítható csoportot jelent, majd adott I esetben olyan (1) képletű vegyületek eló'áUítására, amelyek képletében X és/vagy Y szulfinUcsoportot jelent, a kapott (I) képletű tiovegyületet oxidáljuk. | A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 730263, OTH, Budapest
