161591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás metiléndioxi-benziloxi- és fenoxi-éterek és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására

5 161591 6 mutatták, ami miatt képtelenek voltak a párosodásra és a reprodukcióra, és kifejlődésük után rövidesen elpusztultak. Diptera fajok, így Musca domestica előbábjainak és bábjainak a (3) képletű vegyület 0,5-1,0 ng-jával való kezelése eredményeként báb-imágók fejlődtek, amelyek el- 5 pusztultak a bábtokban. Egy másik Diptera faj, az Aedes aegypti 4. fejlődési szakaszban levő lárváinak a (3) képletű vegyület 0,1 ppm koncentrációjú vizes oldatával történő kezelése teljesen megakadályozta a kifejlett állatok kikelését. Az említett faj 10 lárváinak 1,0-10,0 ppm (3) képletű vegyülettel való kezelése a bábozódás teljes meggátlását eredményezte. lepidoptera fajok, így Manduca sexta lárváinak 10-100 Mg (3), (7) vagy (15) képletű vegyülettel való helyi kezelése megnyújtotta a vedlési ciklust és a táplálkozási szakaszt, és 15 extralárvális vedlést, a bábozódás elmaradását és a rovar pusztulását okozta. Hasonló hatást tapasztaltunk, amikor a lárvákat etetés útján az említett vegyületek 0,01-125,0 ppm dózisával kezeltük. Hasonló eredményeket értőnk el a Heliot- . his zea lárváinak az említett vegyületekkel történő kezelésé- 20 vei. Ha a találmány szerinti vegyületek 1,0-5,0 Mg-ját topikálisan vagy injekció alakjában alkalmazzuk Manduca sexta bábok kezelésére, akkor azokból a vedlés során bábimágók vagy második báb alakok keletkeznek, amelyek képtelenek a reprodukcióra, és rövid idő alatt elpusztulnak. 25 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek gőznyomása nem túl nagy, mégis azt tapasztaltuk, hogy ha a Tenebrio molitor és a Tribolium confusum bábjait a (3), (7) vagy (15) képletű vegyület 100 Mg-ját tartalmazó mintegy 0,6 liter (^1 pint) térfogatú edénybe zárjuk, akkor a bábok a 30 vedlés során második bábbá vagy báb-imágóvá alakulnak és rövidesen elpusztulnak. A bábokat úgy helyeztük el az edényben, hogy a hatóanyagokkal közvetlenül nem érint-' kezhettek, hanem csak azok gőzeinek voktak kitéve. Ezek az , eredmények azt példázzák, hogy a találmány szerinti eljárás- 36 sal előállított vegyületek füstölőszerekként is alkalmazhatók. Ha az Epilachna varivestis petéit 10 ppm (3) képletű vegyületet tartalmazó oldatba mártjuk, akkor ;i peték embriogenezise elmarad és egyetlen petéből sem kel ki a rovar. Ez a kísérlet a találmány szerinti vegyületek ovicidként való 40 alkalmazását példázza. Ha a találmány szerinti vegyületeket a táplálékkal adjuk be a rovaroknak, akkor azok a dózistól függően különböző hatást fejtenek ki. Az ilyen kísérletek a Tribolium confusum fajra szorítkoztak, mivel ennek a fajnak rövid a lárvális 45 ciklusa, amellett könnyen kezelhető. A (3), (7) vagy (15) képletű vegyületet 0,1-10,0 ppm mennyiségben tartalmazó táplálékkal etetett Tribolium lárvák szokatlanul nagyszámú vedlésen mentek keresztül, miközben egyre nagyobb lárvák keletkeztek, amelyek végül a normális nagyság 2-2,5-szeresét 50 érték el. A lárvális ciklus a normális 20 napról 85 vagy még több napra növekedett, a táplálékfogyasztás 2-3-szorosan megnőtt és a lárvák elpusztultak a kifejlett állapot elérése eló'tt. Noha az etetés a lárvák táplálkozási szakaszának mégnyú- 55 lása és a táplálékfogyasztás megnövekedése miatt nem látszik célszerű rovarírtásí módszernek, mégis fontos eszköze lehet a rovarirtásnak olyan esetben, amikor primer fertó'zésforrást kell megszüntetni a további károk megelőzésére. Ha a találmány szerinti vegyületeket a fent említettnél 60 sokkal kisebb koncentrációban alkalmazzuk etetésre, akkor a báb fejlett állattá való vedlése elmarad, és így a normális rovar kifejlődését sikerül megakadályozni a lárvális szakasz meghosszabbodása vagy a táplálékfogyasztás növekedése nélkül. I. Táblázat folytatásai 2. CH3-C. rn{CH2

)

2

C.CHCH

2

-0-CII

2

-r

<í

;

'\

,j CHj CH-, ». CH3-C—CH(CH2

)

1

,-C-eHCH

;

.-J-CH-)-f

<£' V fi fi •3. CHjCH^-C-CHfCHs^-C -CHCIIg-u-CM, CII ti. CH3Cii2

-c«cn(cii

2

)

;

,-rTMciieH^-o-cH

i

,-yíí

;

'\

0 CII3 CH3 ,••. CH-JCII^-C-—cii(cit,,)2

-c-cn-cii

2

-o-S/ \> -CK D "2H.5 - 1-W* <jll, CH, fl. I;H(

CII,.-C—i:n(cii

2

)

?

-c-cn-cit.-o-cn

2

-r

-íí

:

'

\ _o \ / 'XI> CH. ÜHj •). CH3CH2-C-CH(CH2

);

!

-C.CH-(CH

2

)

2

-U-í

<?'\__o CH3 <jH3 10. CH3CH2

-C-CH(CH

2

)

2

-CrfH-(CK

2

)

2

-u-Cll

2 11. C^CHj-C-—CHlCH^ii-C -OH-ICH^-U 0' CH3 c>u 12. CH-^CHg-C CHfCH^J^-C-CH-fCHiíJ^-O-CM^-KÍf ^-T

_

0s "2't.S, " !-S2 <jll, 13. CH3CH2

-C-CH(CH

2

)

2

-C-0H-CH

2

-ü-rC

í

>

^

1

_

tK OH« CH, 11. CH3CH2

-C-CH(CH

2

)

2

-C-0H-CH

2

-O-CH

2

-r

<í'

X ü :

>

• CH. Táblázati 66 15. CH-jCK^-C CH(CH2

)

2

-CrfHCH

i

.-0-r

>'

y-0\ J) \/ II > NSt.b - 1.52 U—0

/ A találmány szerinti eljárással előállított szezamolil- ás piperoniléterek és azok epoxidjai. f f, 1. CH,-C..':.|(CM;,)i

C.1ÍICII

L

,-0-n Törésmutató NSI 11.5 " i

-''

í ,0 76 P \ H2 16. CH3CH2

-C

CH(CH2)2

-(írfH-CH

2

-0-CH

2

-r

^í'\_ü^ <j»3 fi fi 17. CH3-C-CH(CH2)2-C-CH(CH2)2-C-CH-CH2-0-^> :> 3