161591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás metiléndioxi-benziloxi- és fenoxi-éterek és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 31. (BO-1212) Elsőbbsége Amerikai Egyesült Államok, 1969.1.2. 788.651, Nagy-Britannia, 1969. XII.19. 61 971/69 Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VII. 3. 161591 Namzatkózi osztályozás: C 07 c 43/14 C07d 13/10 A 01 n 9/02 Feltalálóik) Bowers William Sigmond, Bowie, Marylan, Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: lloffmann-l a Roche and Co., Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc, mint Bowers William Sigmond, Bowie Marylan, Amerikai Kgyesült Államok, logutódja. Eljárás metiléndioxi-benziloxi- és fenoxi-éterek és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására 1 A találmány olyan rovarirtó hatású vegyületek előállítási eljárására vonatkozik, amelyek erős átalakulást gátló és gonadotrop hormonhatással rendelkeznek é> feloldják a rovarok diapauzáját. A diapauza a szervezet fiziológiai gátlása, és azt az 5 állapotot jelenti, amikor a rovar mozgása, táplálkozása, párosodása és peterakása igen kis mértékű vagy teljesen megszűnik. A diapauza a rovarok védekező mechanizmusa, amely lehetővé teszi számukra, hogy túléljék a telet, nyarat, szárazságot és általában a szélsőséges környezeti hatásokat. 10 Ha a diapauzát mesterségesen megakadályozzuk vagy megszüntetjük, a rovar elpusztul. Kimutatták, hogy a diapauza fejlett rovaroknál megszakítható a metilfarnezenát 10,11-epoxidjával történő kezeléssel. Az említett vegyületet tartalmazó készítményt az 1966. 15 november 28-án benyújtott 597 484 sz. USA szabadalmi bejelentés ismerteti. A jelen találmány szerinti vegyületek azonban az előbbinél a diapauza megszüntetésében sokkal hatásosabbak, minthogy 10-100-szor aktívabbak, mint a 10,11-epoxifarnezensav észterei, és ezért gazdasági szempont- 20 ból igen jelentősek. Sok inszekticid szer ill. azok bomlástermékei tartósan megmaradnak környezetükben, és ezek az anyagok az emberiség számára potenciális veszélyt jelentenek, ami világszerte ' aggodalomra ad okot. Emellett igen sok rovarfaj rezisztenssé 25 ill. immúnissá válik sok kereskedelmi rovarírtószerrel szemben. Éppen ezért az eddigieknél szelektívebb vegyszerekre van szükség, amelyek nem jelentenek veszélyt az emberekre, és amelyekkel szemben a rovarokban nem fejlődik ki rezisztencia. 30 A találmány célja olyan vegyületek előállítása, amelyek a fenti céloknak megfelelően helyettesíthetik azokat az inszekticideket, amelyeket eddig tárolt termékeket megtámadó rovarok, és közösségben élő kártevők, így tűzhangyák és termeszek elleni védelemre használtak. A találmány célja 35 továbbá olyan vegyületek előállítási eljárásának kidolgozása, amelyek alkalmazhatók a növénytermesztésben is, nagyszámú rovarfajjal szembeni védelemre, továbbá toxicitásuk gerincesekre jelentéktelen és ipari előállításuk költsége szempont jából igen versenyképesek az ismert inszekticidekkel. A találmány célja tehát eljárás biztosítása olyan vegyületek ill. olyan vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására, amelyek egyedfejlődési szempontból fejletlen állapotban levő rovarokon topikálisan, injekció alakjában vagy etetés útján alkalmazva szelektív, biztonságos és gazdaságos védelmet nyújtanak rovarkártevők ellen, és amely vegyületek ill. készítmények gátló hatást fejtenek ki a rovarok egyedfejlődésére és helyi alkalmazás esetén megszüntetik a kifejlett rovarok diapauzáját. Azt találtuk, hogy a rövidszénláncú terpenoid származékoknak a találmány szerinti eljárással előállítható metiléndioxi-benziloxiéterei és -metiléndioxi-fenoxiéterei és azok epoxidjai megakadályozzák a rovarok kifejlődését, ha különböző rovarfajok fejletlen példányain helyileg vagy injekció alakjában alkalmazzuk vagy azoknak táplálékként beadjuk, és megszakítják a diapauzát, ha fejlett rovaroknak helyileg adagoljuk. Ha az említett vegyületeket gőz alakban alkalmazzuk, vagy a petéket belemerítjük a vegyületek oldatába akkor ezek a vegyületek tekintélyes ovicid hatást mutatnak. Ha egy fejletlen rovart, vagyis egy lárvát vagy bábot vagy nimfát helyileg (kontakt alkalmazással) kezelünk az említett vegyületekkel, akkor az elveszti azt a képességét, hogy normális fejlett állattá alakuljon. Az említett vegyületcsoport aktívabb vegyületeiből helyi kezelés esetén 0,1 nanogramm (0,0001 mikrogramm) elegendő ahhoz, hogy megakadályozza a rovar átalakulását. A kezelt bábból kikelő rovar ivarszerve fejletlen marad és a rovar nem képes normálisan párosodni és tovább szaporodni. Az ilyen rovarok röviddel a vedlés után, amikor elérik a látszólag fejlett állapotukat, elpusztulnak. 161591