161534. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-1,2,3,4-tetrahidropiridino- butirofenon-származékok előállítására
161534 11 szilárd terméket leszűrjük, vízzel mossuk és vizes etanolból átkristályosítjuk. 4,0 g l-(p-f luorf enil)-4-(4-f enil-1,2,3,6-tetrahidro-l-piridil)-bután-1-olt kapunk, op.: 116—117 °C. A kapott terméket metanolos sósavoldattal reagáltatjuk. 178-—179 c C-on olvadó hidroklorid-sót kapunk. 12 nyomáson szárazra pároljuk, és a maradékot vizes etanolból átkristályosítjuk. 123—124 °C-on olvadó y-(4-f enil-1,2,3,6-tetrahidro-l-piridil)-p-fluor-butirofenont kapunk. A kapott terméket metanolos sósavoldattal reagáltatjuk. 187—188 °C-on olvadó hidroklorid-sót kapunk, (nyersterm. 85%). 2. lépés 10 2,0 g l-p-fluorfenil-4-(4-fenil-l,2,3,6-tetrahidro-l-piridil)-bután-l-ol 30 ml benzollal készített oldatához 7 g finoman porított mangáridioxidot adunk. Az elegyet 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, a szűrletet csökkentett 15 25—34. példa A 24. példában leírt eljárással a 4. táblázatban feltüntetett butirofenon-származékokat állítjuk elő. 4. táblázat, (X) általános képletű vegyület Példa X R op. °C op. °C nyersterm. száma (HCl) % 25-—H —H 196—197 89 26 —H p—Cl 131--134 93 27 —H p—CH3 197—198 90 28 -H P-C(CH3 >3 138—141 87 29 m_F —H 193—195 84 30 p—F p—F 182—183 93 31 p_Br —H 227—229 90 32 P-CH3 p—Cl 219—224 84 33 p—OCH3 p—Cl 138--139 83 34 p—OCH2CH3 —H 175—177 82 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű y-l,2,3,4-tetrahidropiridino-butirofenon-származékok — ahol A jelentése egyszeres vagy kettős kötés, Rí jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom, piperidino-, pirrolidino-, benzilamino-, (IV) általános képletű, helyettesítetlen vagy célszerűen halogénatomokkal, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenil-, vagy (V) általános képletű csoport, ahol R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy trifluormetil-csoport, RÖ, R7 és R8 jelentése hidrogénatom, X jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoport, és az (I) általános képletű vegyület csak akkor tartalmaz R2 csoportot, ha A egyszeres kötést jelent — és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely — adott esetben a III általános képletű vegyületből — ahol A, Rí, R2, R3 és X jelentése a fenti — redukcióval in situ előállított — (II) általános képletű fenilbután-1--ol-származékot — ahol A, Rí, R2, R3 és X jelentése a fent megadott — oxidálószerrel — előnyösen mangándioxiddal vagy kómtrioxiddal — reagáltatunk, és a kapott szabad bázist kívánt eset-40 ben savaddíciós sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót víz vagy szerves oldószer jelenlétében hajtjuk vég-45 re. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0—40 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 50 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy redukálószerként komplex fémhidridet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-55 tási módja, azzal jellemezve, hogy redukálószerként lítium-alumínium-hidridet, diboránt vagy nátriumbórhidridet és halogénezett fémvegyületet alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) <ér. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí-60 tási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoil-propionamid-származékokat szerves oldószerben redukáljunk. (Elsőbbsége: 1970. október 27.) -7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a benzoil-65 -propionamid-származékokat Oés 100 °C közötti
