161528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált cisz-6-fenil-1,2,3,4,4a,10b-hexahidro- 2-metil-benzo [c][1,6] naftiridinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI is Ha 1 IC É*k ^ Bejelentés napja: 1971. V. 11. (SA-2199) Svájci elsőbbsége: 1970. V. 13. (7086/70) és (7089/70) Közzététel napja: Megjelent: 1973. X. 15. 161528 Nemzetközi oszt. C 07 d 39/10 Feltaüláltók: Dr. OTT Ham» vegyéSlz, Wefftagein Dr. SÜESS Rudiollf vegyész BeitHtogem, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel', Svájc Eljárás szubsztituált cisz-6-fenil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-2-metií-benzo-[€l[l,6] naftiridinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált cisz-6-fenil-l,2,3,4.,4a,10b-hexahidro-2-metil-benzo [c] [1,6] naftiridinek és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, ke- 5 vés szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy acilaminocsoportot vagy nitro-, trifluormetilvagy aminocsoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot és 10 R3 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot vagy mindkét R3 együtt metiléndioxicsoportot jelent. Az I általános képletű új vegyületek benzo[c][l,6]naftiridin-vázat tartalmaznak, ennek szá- 15 mozása az I általános képletben van feltüntetve. A találmány a 4a,10b-helyzetben eisz-szubsztituált I általános képletű vegyületek előállítását öleli fel. A találmány szerint az I általános képletű ve- 20 gyületek — előállítására II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, kevés szénatomos alkil-, alkoxivagy alkiltiocsoportot, nitro- vagy trifluorme- 25 tilcsoportot jelent, és a vegyületek a 3,4-helyzetben cisz-szubsztituáltak — savas vízlehasító kondenzálószerrel kezelve la általános képletű vegyületekké — ebben a képletben R , R2 és R 3 a fenti jelentésűek — alakítunk át, majd adott 30 esetben az Ib általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — Ic általános képletű vegyületekké redukáljuk — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek —, és ezeket adott esetben Id általános képletű vegyületekké acilezzük — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R5 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent —, és az így kapott I általános képletű vegyületeket kívánság szerint szabad bázisként vagy savaddíciós sóként különítjük el. Ha Rí és R2 kevés szénatomos alkilcsoportokat képviselnek, azok előnyösen 1—3 szénatomot tartalmaznak. Az Id általános képletű vegyületekben R5 előnyösen 1—3 szénatomos. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló benzo[c][l,6]naftiridin-származékokat ismertet az 1 542 649 számú francia szabadalmi leírás. A 6-helyzetben 2,2-difeniletiI-csoporttaI szubsztituált vegyületek a szívre és a vérkeringésre hatnak. Az 1 549 379 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett benzo[cl[1.61naftiridin-származékok a 6-helyzetben adott esetben metilcsoporttal vannak szubsztituálva. Fájdalomcsillapító hatásuk van. A találmány szerinti vegyületek az 5-6-helyzetben telítetlenek, és abban is különböznek a fent említett vegyül etektől,! hogy 6-helyzetben 161528
