161525. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,4-benzodiazepino [5,4-b] oxazolidin- vagy -tetrahidro-oxazin- vagy -tiazolidin-2-on származékok előállítására

161525 17 18 csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Az olajos maradékot benzol és kloroform elegyében oldjuk és szilikagél oszlopon kromatografáljuk. Halványsárga eluátumfrakciókat gyűjtünk össze, és az oldószert ledesztilláljuk. 4,1 g terméket (79,9%) kapunk. Elemzés dyH^Oa^SCl képletre: Számított %: C = 58,54 H = 4,88 N = 8,04 Cl = 10,18 S = 9,18 Talált %: 58,37 4,91 7,92 10,24 9,33 25. példa 3-metil-5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon 3^6 g 3-metil-5-klór-2-brómacetiÍamino-benzofenon, 1,6 g izopropanolamin és 100 ml diklórmetán elegyét 10 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 0,9 g terméket (25,4%) kapunk, amely 88—91 °C-on olvadó kristályokat képez. 26. példa 5-nitro-2-(2-hidroxi-2-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon 7.3 g 5-nitro-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,6 g izopropanolamin, 2,4 g trietilamin P<* 80 ml dioxán elegyét szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a 19. példában leírt módon kezeljük, azzal a különbséggel, hogy az átkristályosítást éterből végezzük. 6ß g terméket (89,86%) kapunk, o.-p.: 106— 108,5 °C. 27. példa 3,5-dimetil-2-(2-hidroxi-2-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon 3.4 g 3,5-dimetil-2-brómacetilamino-benzofenon, 1,8 g izopropanolamin és 60 ml dioxán elegyét szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük. A raekció lezajlása után az elegyet a 20. példában leírt módon dolgozzuk fel. Halványsárga olaj alakjában 1,1 g terméket (33%) kapunk. Elemzés C20H24O3N2 képletre: Számított %: C = 70,56 H = 7,11 N = 8,23 Talált %: 70,44 7,30 8,09 28. példa 5-bróm-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilaniino-benzofenon 5 7,9 g 5-bróm-2-brómaeetilamino-benzofenon, 3,3 g izopropanolamin és 100 ml diklórmetán elegyét 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk, 10 majd a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 6,5 g terméket (83,5%) kapunk, o.-p.: 93—96 °C. A fenti eljáráshoz hasonlóan a következő benzofenon-származékokat állíthatjuk elő: 4,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetil-15 amino-benzofenon,i o.-p.: 145,5—147,5 °C, 4,5-dimetil-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, o.-p.: 62—65 °C, 3,5-diklór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon, o.-p.: 159—164 °C, 20 5-bróm-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzofenon, o.-p.: 140—141,5 °C, 5-nitro-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzofenon, o.-p. :136—137,5 °C, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-25 -p-klór-benzofenon. o.-p.: 116—118,5 °C, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon (o.-p.: 108—110 °C, bomlás), 5-klór~2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-benzofenon (o.-p.: 107—109 °C, bomlás), 5-nitro-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon,o.-p.: 125—127 °C, 5-nitro-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon, o.-p.: 129—132 °C, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetil-p-nitrobenzofenon, o.-p.: 101—103 °C, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-o-metilbenzofenon, o.-p.: 83—86 °C, 5-klór-2-(2-hidroxi-n-propilamino)-acetilaminoo,,p-diklórbenzofenon, o.-p.: 113—116 °C, 5-bróm-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-o-klór-benzofenon, o.-p.: 125—127 °C, 5-bróm-2-(2-hidroxi-n-propüammo)-acetilamino-o-klórbenzofenon, o.-p.: 93—96 °C. 30 35 45 29. példa 5-klór-2-(2-hidroxietilamino)-acetilamino-benzofenon 5Q 8,9 g 5-klór-2-toziloxiacetilamino-benzofenon, 2,7 g 2-aminoetanol és 100 ml tetrahidrofurán efegyét 12 órán át 40 °C-on keverjük. A reakció lezajlása után az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extgg raktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. A termék 121—122,5 °C-on olvad. 60 30. példa "" 5-klór-2-(3-hidroxi-n-propilamino)-acetilamino-benzofenon 3,1 g 5-klór-2-toziloxiacetilamino-benzofenon, 65 1,2 g 3-amino-n-propanol és 60 ml tetrahidro-