161490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-[béta-aril-béta (R-oxi)-etil]-imidazolok előállítására
161490 2. táblázat Baktericid aktivitás V általános képletű vegyületek Vég ;ső hígítás 10jug /ml2TM Ar R 1 2 3 4 5 6 2—Cl—Ph —C 6 H 13 + + + 0 0 0 4—F—Ph —C 7 H 15 + + + 0 + 0 2,4—di—Cl—Ph —C^Hg + + + 0 + 0 2,4—di—Cl—Ph —allil + + + 0 + + 2,4—di—Cl—Ph —C8 H 17 + + + 0 + 0 2,4—di—Cl—Ph -C2 H 5 + + + + + + 2,4—di—Cl—Ph —CH2 —C= CH + + + + + + 2,6—di—Cl—Ph —C4 Hg + + + 0 + 0 2,4—di—Cl—Ph —C6 H 13 + + + 0 + 0 2,5—di—Cl—Ph —C4 Hg + + + 0 + 0 2,4—di—Cl—Ph —CH2 —CH: =CH—Ph + + + 0 + 0 4—Br—Ph —C4 Hg + + + 0 + 0 4—Cl—Ph —C4 H 9 + + + 0 + 0 4—F—Ph -C2 H 5 + + + + + + 4—Br—Ph —C 2 H 5 + + + + + + 4—Cl—Ph -C2 H 5 + + + + + + 2—Cl—Ph —C 2 H 5 + + + + + " + 3,4—di—Cl—Ph -C2 H 5 + + + + + + 2—Me—Ph —C4 Hg + + •+ 0 + 0 2—Cl—Ph —CH2 —CH= =CH2 + + + + + + 5—Cl—2—C4 H 3 S X —C4 H 9 + + + 0 + + 2—OMe—Ph —C4 H 9 + + + + + + 4—F—Ph —C4 H 9 + + + 0 + + 2,4—di—Cl—Ph VI képletű gyök + + + 0 0 0 2,4—di—Cl—Ph VII képletű gyök + + + 0 0 0 2—Cl—Ph VII képletű gyök + + + 0 0 0 + növekedés / 0 nincs növekedés *) 5-klór-2-tienil **) 1 = Salmonella pullorum gallinarum 2 = Escherichia coli 3 = Pseudomonas aeruginosa 4 = Erysipelothrix insidiosa 5 = Staphylococcus hemolyticus 6 = Streptococcus pyogenes A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 20,4 súlyrész imidazol 40 súlyrész metanollal készített oldatához 23,3 súlyrész 0-klórfenacilbromidot adunk és a reakcióelegyet két órán keresztül 0 C-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban lepároljuk és a maradékot vízre öntjük. A 2'-klór-2-(l-imidazolil)-acetofenon terméket kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A szabad bázisból etanolos sósavval sósavas sót állítunk elő, ezt először 2-propanol és diizopropiléter elegyéből, majd metanol és diizopropiléter elegyéből átkristályosítjuk, így körülbelül 12 súlyrész 2'-klór-2-(l-imidazolil)-ace-40 tofenon-hidrokloridot kapunk, amelynek olvadáspontja 186,5—189 C°. Ezt a savaddíciós sót ekvivalens mennyiségű nátriumhidroxiddal kezelve a szabad bázist kapjuk. 45 2. példa 50 súlyrész 2',4'-diklóracetofenon 400 súlyrész metanollal készített forrásban levő oldatát keverés közben 41,5 súlyrész brómmal brómozzuk. 50 Miután az adagolás befejeződött, az elegyet jégfürdőben lehűtjük és keverés közben hozzáadunk 90 súlyrész imidazolt. Az adagolás befejezése után a keverést további 3 órán keresztül folytatjuk. Ezután az oldószert vákuumban le-55 desztilláljuk, a maradékot vízre öntjük és a terméket metilénkloriddal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük és vákuumban bepároljuk. Az olajszerű szabad bázisból ismert módon nitrát-sót állítunk elő. A ki-60 vált szilárd sót leszűrjük és vízből átkristályosítjuk, így körülbelül 45 súlyrész 2',4'-diklór-2--(l-imidazolil)-acetofenon-nitrátot kapunk, amelynek olvadáspontja 164,5 C0 . A sót ammóniumhidroxid-oldattal kezelve a megfelelő sza-65 bad bázist kapjuk. i
