161474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-l-(p-alkoxikarbonilaminoalkil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására

161474 8 Op.: 119—120° (etilacetátból); Kitermelés: 15%. Op.: 119—120° (etilacetátból); Kitermelés: 15%. b) 12,1 g klórhangyasav-allilészterrel az l-{p[2-alliloxikarbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op.: 108—109° (etilacetátból); Kitermelés: 12%. c) 13,7 g klórhangyasav-butilészterrel az 1--[p-[2-(butoxi-karbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op.: 114—115° (etilacetátból); Kitermelés: 18%. d) 13,7 g klórhangyasav-izobutilészterrel az l-[p-[2-(izobutoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op.: 137—138°; Kitermelés: 15%. e) 12,3 g klórhangyasav-izopropilészterrel az l-[p-[2-(izopropoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-butil-imidazolidint. Op.: 115—116°; Kitermelés: 16%. f) 15,7 g klórhangyasav-fenilészterrel az l-[p-[2-(fenoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulf onil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op.: 145—146°; Kitermelés: 31%. g) 17,1 g klórhangyasav-benzilészterrel az 1--{p-[p-(benziloxikarbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Op.: 106—108°. Kitermelés: 31%. 3. példa b) 13,7 g klórhangyasav-n-butilészterrel az 1--[p-[2-(n-butoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 123—124°; Kitermelés: 48%. 5 c) 15,7 g klórhangyasav-fenilészterrel az l-[p[2-(f enoxikarbonilamino)-etil] -benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 151—152°. Kitermelés: 50%. 10 30 Az 1. példához hasonló módon kapjuk 41,0 g l-[p-(2-aminoetil)-benzolszulfonil]-2-imino-3--ciklopentil-imidazolidin-dihidrokloridból, amelynek olvadáspontja 270° (bomlik), a) 10,9 g klórhangyasav-etilészterrel az l-[p- 35 -[2-(etoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. Op.: 111—112°; Kitermelés: 53%. b) 12,3 g klórhangyasav-izopropilészterrel az l-[p-[2-(izopropoxikarbonilamino)-etil] -benzol- 40 szulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. Op.: 167—168°; Kitermelés: 7%. c) 13,7 g klórhangyasav-n-butilészterrel az 1--[p- [2-(n-butoxikarbonilamino)-etil] -benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. 45 Op.: 114—115°; Kitermelés: 34%. d) 13,7 klórhangyasav-izobutilészterrel az 1-- [p- [2-(izobutoxikarbonilamino)-etil] -benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. Op.: 144—145°; Kitermelés: 16%. 50 e) 12,1 g klórhangyasav-allilészterrel az l-[p[2^(alliloxikarbonilamin,o)-etili]-benzolszulf onil]i-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. Op.: 113—115°; Kitermelés: 6%. 55 4. példa Az 1. példához hasonló módon kapjuk 42,4 g l-[p-(2-aminoetil)-benzolszulfonil]-2-imino-3--ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból, 60 amelynek olvadáspontja 247—250°, a) 10,8 g klórhangyasav-etilészterrel az l-[p-2-(etoxikarbonilamino)-etil] -benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 118—119°; Kitermelés: 38%. 65 5. példa Az 1. példához hasonlóan kapjuk 43,7 g 1-fp-(2-aminoetil)-benzolszulfonjil]-2-imino-3-(4-me-15 tilciklohexil)-imidazolidin-dihidrokloridból, amelynek bomláspontja 260°, a) 9,5 g klórhangyasav-metilészterrel az l-[p- [2-(metoxikarbonilamino)-etil] -benzolszulf o(nil]-2-imino-3-(4-metilciklohexi1

l)-imidazolidíint. 20 Op.: 118—120°; Kitermelés: 25%. b) 10,9 g klórhangyasav-etilészterrel az l-|"p-[2-(etoxikarbonilamino)-etil-fenilszulfonil]-2--imino-3-(4-metilciklohexil)-imidazolidint. Op.: 138—140°; Kitermelés: 19%. 25 6. példa Az 1. példához hasonlóan kapjuk: a) 42,5 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-(l,2-dimetil-n-butil)-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,9 g klórhangyasav-etilészterből az l-[p-(2-etoxikarbonilamino)-etil)-f enilszulf onil] -2-imino-3-(l ,2-dimetil-n-butil)imidazolidint. Op.: 75—78°; Kitermelés: 60%. b) 38,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-allil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,9 g Klórhangyasav-etilészterből az l-[p-(2--etoxikarbonilamino)-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-allil-imidazolidint. Op.: 123—125°; Kitermelés: 70%. c) 42,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-(3-ciklohexen-l-il)-imidazolidin-dihidrokloridból és 16,3 g klórhangyasav-ciklohexilészterből az l-[p-[2-(ciklohexiloxikarbonilamino)-etil]-benzolszulf onil]-2-imino-3-(3-ciklohexen-l-il)-imidazolidint. Op.: 146—148°; Kitermelés: 84%. d) 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,9 g klórhangyasav-etilészterből az l-[p-[2-(etoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidint. Op.: 136—138°; Kitermelés: 55%. e) 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonilj-2-imino-3-ciklopentil-4-etil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,9 g klórhangyasav-etilészterből az l-[p-[2-(etoxikarbonilamino)-etil]-benzolszulf onil] -2-imino-3-ciklopentil-4-imidazolidint. Op.: 75—77°; Kitermelés: 85%. f) 43,7 g l-[p-(2-amino-n-propil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,9 g klórhangyasav-etilészterből 4