161473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-(p-acilaminoalkil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására

11 ml 2 n nátronlúg hozzáadása útján a bázist felszabadítjuk és metilénkloriddal extraháljuk. Ezt az oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk és a metilénkloridot ledesztilláljuk. Az olajos anyagként visszamaradó l-[p-(2-amino-etil)-benzol- 5 szulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint nitrogéngáz atmoszférában 30—40°-on rázás útján alaposan összekeverjük 21,2 g metoxiditioecetsav-benzilészterrel és 1/2 óra hosszat 80°-on vízfürdőn melegítjük, miközben a ditioészter 10 színe lassankint eltűnik és a termék kikristályosodik. A keletkezett benzilmerkaptánt ezt követően 100—100 ml petroléterrel való többszöri mosás útján eltávolítjuk. Az így kapott nyers l-[p-[2-(metoxi-tioacetamido)-etil]-benzolszul- 15 fonil] -2-imido-3-ciklopentil-imidazolidin etilacetátból való átkristályosítás után 127—128°-on olvad. Kitermelés: 28%. Hasonló módon kapjuk 42,4 g l-[p-(2-amino-etil)-benzol-szulf onil] -2-imino-3-ciklohexil- 20 -imidazolidin-dihidrokloridból, op. 247—250°, és 21,2 g metoxi-ditioecetsav-benzil-észterből az 1 - [p- [2-(metoxi-tioacetamido)-etil] -benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op: 146—147° (acetonból). Kitermelés: 24%. 25 A kiindulási anyagként felhasznált metoxi-ditioecetsav-benzilésztert a következő módon állítjuk elő: 7,1 g metoxi-acetonitril és 13,3 g benzilmer- 30 kaptán elegyében feloldunk —10°-os hőmérsékleten 3,8 g klórhidrogént és az oldatot több napon keresztül —5° és —10° közötti hőmérsékleten állni hagyjuk, mígnem az kristályos tömeggé alakul. A keletkezett metoxi-tioacetamido- 35 -benzilészter-hidrokloridot petroléterrel mossuk és csökkentett nyomáson szárítjuk. Az anyag 137—141°-on (bomlás közben) olvad. 23.2 g metoxi-tioacetamido-benzilészter-hidroklorid 60 ml abszolút piridinnel készített 40 szuszpenziójába aceton-szár az jég-keverékkel való hűtés közben kénhidrogént vezetünk be a telítettség eléréséig. A reakcióelegy hőmérsékletét azután 0°-ig hagyjuk emelkedni és ezen a hőmérsékleten még 1 óra hosszat keverjük az 45 elegyet, majd jéghűtés mellett 10 percen belül 120 ml vizet csepegtetünk hozzá, a keletkező emulziót 270 ml tömény sósav és 430 nil víz elegyébe öntjük és a kivált vöröses-sárga olajat éterrel felvesszük.; Az éteres oldatot vízzel 50 mossuk és nátriumszulfáttal szárítjuk. Az éter ledesztillálása után visszamaradó nyers metoxiditioecetsav-benzilésztert nagyvákuumban desztilláljuk. Fp.: 110—12070,01 Hg mm-nél. 55 10. példa Az 1. példához hasonló módon kapjuk 20,6 g N,N'-diciklohexil-karbodiimid felhasználása mellett: 60 42.3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 11,8 g propoxi-ecetsavból az l-[p-[2-n-propoxi-acetamido)-etil]-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidint. 65 12 Op.: 100—102°; kitermelés: 45%. 42,3 g l-fp-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 11,8 g izopropoxi-ecetsavból az l-[p-[2--(izopropoxi-aeetamido)-etil]-benzolszulf onil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolint. Op.: 105—107°; kitermelés: 50%. 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-(2-metil-ciklohexil)-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,4 g 3-metoxi-propionsavból az l-[p-[2-(3-metoxi-propionamido)-etil]-benzolszulf onil]-2-imino-3-(2-metil-ciklohexil)-imidazolidint. Op.: 130—132°; kitermelés: 42%. 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokIoridból és 11,8 g 3-etoxi-propionsavból az l-|p-[2--(3-etoxi-propionamido)-etil]-benzolszulf onil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 130—132°; kitermelés: 38%. 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonü]-2--imino-3-(2-metil-ciklohexil)-imidazolidin-dihidrokloridból és 13,2 g 3-izopropoxi-propionsavból az l-[p-[2-(3-izopropoxi-propionamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-(2-metil-ciklohexil)-imidazolidint. Op.: 128—130°; kitermelés: 48%; 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,6 g metil-merkapto-ecetsavból az l-[p-- [2-(metilmerkapto-acetamido)-etil] -benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 120—121°; kitermelés: 68%; 39,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-szek.butil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,6 g metilmerkapto-ecetsavból az l-[p- [2-(metilmerkapto-acetamido)-etil] -benzolszulfonü]-2-ímino-3-szek.butil-imidazolidint. Op.: 104—105°; kitermelés: 60%; 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 12,0 g etilmerkapto-ecetsavból az l-[p-- [2-(etilmerkapto-acetamido)-etil] -benzolszulf onil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Op.: 128—130°; kitermelés: 61%; 39,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-szek.butil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,6 g 2-metilmerkapto-propionsavból az l-[p-[2-(2-metilmerkapto-propionamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-szek.butil-imidazolidint. Op.: 113—115°; kitermelés: 42%; 40,9 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklopentil-imidazolidin-dihidrokloridból és 10,6 g 3-metil-merkapto-propionsavból az l-[p-[2-(3-metilmerkapto-propionamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint. Op.: 132—133°; kitermelés: 54%; 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 16,2 g 3-terc.butilmerkapto-propionsavból az l-[p-[2-(3-terc.butilmerkapto-propionamido)-etil] -benzolszulf onil] -2-imino-3-ciklohexilimidazolidint. Op.: 142—146°; kitermelés: 52%. 6