161473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-(p-acilaminoalkil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására
MAGYAR N EPKÖZTAKS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 3. Svájci elsőbbsége: 1969. IX. 4. (13 400/69) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1973. IX. 20. (GE—863) 161473 Nemzetközi osztály: C 07 d 49/36; C 07 c 143/78 .•,.. a'i ;:.L.i«S?? &KfA*» Feltalálók: Dr. Dietrich Henri, vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Lehmann Claude, Basel, vegyész, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás 2-imino-l-(p-acilaminoalkil-benzoIszuIfonil)-imidazolidin-származékok előállítására A találmány új 2-imino-l-(p-acilaminoalkil-benzolszulfonil)-imidazolidin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. 5 A 266.121 számú osztrák szabadalmi leírás eljárást ismertet l-szulfanilil-2-imino-3-alkilimidazolidinek előállítására. Ezek a vegyületek hipoglükémiás hatást mutatnak. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2- 10 -imino-l-(p-acilaminoalkil-benzolszulfonil)-imidazolidinek — e képletben Rj valamely 1—6 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkil-csoportot, allil-csoportot, valamely 5—7 szénatomos cikloalkil-csoportot 15 vagy egy legfeljebb 8 szénatomos fenilalkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, R3 valamely 1—4 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkil-csoportot, 20 m 2 vagy 3, n 1 vagy 2, Y oxigén- vagy kénatomot és Z oxigénatomot vagy kénatomot, egy szulfoxid- vagy szulfon-csoportot jelent — 25 valamint savakkal alkotott addíciós sóik hipoglükémiás hatást mutatnak melegvérűeken. Az (I) általános képletű vegyületekben R^ például a következő jelentéssel rendelkezhet: alkil-csoportként metil-, etil-, n-propil-, izopro- 30 pil-, n-butil-, iszek.butil-, terc.butil-, izobutil-, n-pentil-, izopentil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-metil-butil-, 1-etil-propil- vagy 1,2-dimetil-propilcsoport, vagy valamely egyenes- vagy elágazó hexil-csoport, például n-hexil-, izohexil- vagy 1,2-dimetil-butil-csoport; cikloalkil-csoportként ciklopentil-csoport, amely adott esetben metil- vagy etil-csoporttal helyettesítve is lehet, adott esetben metil-csoporttal helyetesített ciklohexil-csoport és cikloheptil-csoport; fenilalkil-csoportként a benzil-, a 2-feniletilvagy az 1-feniletil-csoport lehet. Az R3 szubsztituens az Rj szubsztituensnél felsorolt 1—4 szénatomos alkú-csoportokat jelenti. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy valamely (II) általános képletű, amint — e képletben R1; R 2 és m az (I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek — egy (III) általános képletű karbonsavval, illetve tiokarbonsavval — e képletben R3, Z, n és Y jelentése megegyezik az (I) általános képletnél adott meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen karbonsav, illetve tiokarbonsav valamely reakcióképes származékával reagáltatunk és a kapott reakciótermékeket kívánt esetben valamely sav sójává alakítjuk. Valamely (II) általános képletű aminnak egy 161473
