161472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-(p-acilaminoetil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására
161472 10 43,7 g l-[p-(2-amino-etii)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidin-dihidrokloridból és 16,0 g nikotinsavkloridból az l-[p~(2-nikotinamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidint. 5 Op: 122,5—126,5°; kitermelés: 22% 43,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-benzil-imidazolidin-dihídrokloridból és 16,0 g nikotinsavkloridból az l-[p-(2-nikotinamido-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-benzil- 10 -imidazolidint. Op: 173—175°; kitermelés: 20% 44,5 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulionil]-2--imino-3-(2-fenil-etil)-imidazolidinből és 15,0 g furán-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(2-furán- 15 'karboxamido)-etil]-benzolszulfonil}-2-imino-3--(2-fenil-etil)-imidazolidint. Op,: 182—183: kitermelés: 50% 42,5 g l-[2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-(l ,2-dimetil-butil)-imidazolidin-dihidroklo- 2 0 ridból és 18,0 g 5-metil-tiofén-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(5-metil-2-tiofénkarboxamido)-etil]-benzolszulfonil}~2-imino-3-)l,2-dímetil-butil)-imidazolidint. Olaj; kitermelés: 22% 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2- 25 -imino-3-cikloheptil-imidazolidin-dihidrokloridból és 18,0 g 5-metil-tiofén-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(5-metil-2-tiofénkarboxamido)~etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-cikloheptil-imidazolidint. Olaj; kitermelés: 40% 30 38,1 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-allil-imidazolidin-dihidrokloridból és 15,0 g furán-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-~(2-furánkarboxamido)-etil]-benzolszulfonil]-2--imino-3-allil-imidazolidint. 35 Op: 134—135°; Kitermelés: 36% 35,5 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-metil-imidazolidin-dihidrokloridból és 15,0 g furán-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(2-furánkarboxamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imi- 40 no-3-metil-imidazolidint. Op.: 210,5—211,5°; kitermelés: 77% 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 17,0 g 4-metil-tiazol-5-karbonsavkloridból 45 az 1- [p-[(4-metil-5-tiazol-karboxamido)-etil] --benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-monohidrátot. Op: 164—165°; kitermelés: 18% 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2- go -imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 17,0 g 5-oxo-pirrolidinkarbonsavkloridból az l-[p-[2-(5-oxo-2-pirrolidinkarboxamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. 55 Op: 165°; kitermelés: 27% 42,3 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 16,0 g pikolinsavkloridból az l-[p-(2-pikolinamido-etil)-benzolszulfonil] -2-imino-3-ciklohexil- 60 -imidazolidint. Op: 167—168°; Kitermelés: 72% 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklopentil-4-etil-imidazolidin-dihidrokloridból és 15,0 g furán-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(2-f uránkarboxamido)-etil] -benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-4-etil-imidazolidint. Op: 105—106°; kitermelés: 61% 43,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidin-dihidrokloridból és 15,0 g furán-2-karbonsavkloridból az l-[p-[2-(2-furánkarboxamido)-etil]-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-4-metil-imidazolidint. Op: 135—136°; kitermelés: 46%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 2-imino-l-(pacilaminoetil-benzolszulfonil)-imidazolidin-származékok — e képletben Rj valamely 1—6 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkilgyököt, egy allilgyököt, egy 5—7 szénatomos cikloalkilgyököt, legfeljebb 8 szénatomos fenilalkilgyököt, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, R3 valamely, adott esetben metil- vagy fenilcsoporttal helyettesített, furil-, tienil-, piridil-, izoxazolil-, tiazolil- vagy 5-oxo-2-pirrolidinil-gyököt és m 2 értékű számot jelent — valamint szervetlen vagy szerves savakkal alkotott addiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyület — ebben a képletben Rt és R2 valamint m jelentése megegyezik az (I) képletnél adott meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű karbonsavval — e képletben R3 az előzőekben megadott jelentéssel rendelkezik — vagy egy ilyen karbonsav reakcióképes származékával reagáltatunk és a kapott reakcióterméket kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval addíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely közömbös szerves oldószerben hajtjuk végre. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű karbonsav kloridját valamely savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk a (II) általános képletű vegyületekkel. 4. A megelőző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületnek — e képletben m, Rt, R 2 és R 3 az előzőekben megadott jelentéssel rendelkeznek — vagy egy ilyen vegyület gyógyszerészetileg elfogadható sójának hatásos mennyiségét valamely közömbös vivőanyaggal és adott esetben további adalékanyagokkal kombinálva gyógyszerészeti készítményekké alakítjuk. 1 rajz, 7 képlet 5
