161451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azacikloalifás vegyületek előállítására
SZABADALMI 161451 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Hu E 1 lm£& •mß «Í^MPIÉÍL N»mzttközi osztályozás: £p^k. C 07 d 49/18 ^^^M Bejaientés napja: 1968. II. 29. (CI-785) ^^ Elsőbbsége: Svájc, 1967. III. 1. 2975/67. 1968.1. 24. - 1061/68 ,0&}mfáyL ^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. IV. 23. Megjelent: 1974.11.15. Feltalálóik): dr. Arya Vishwa Prakash vegyész, Goregaon (Bombay, India) Tulajdonét: Ciba-Geigy Aktiengesellschaft Basel, Svájc. Eljárás azaeikioalifás vegyületek elöéllitésára. 1 A találmány tárgya eljárás a Pyr-C(=X)~Alk-CH(R)-N -Z általános képletű új azaeikioalifás vegyülitek előállítására; e képletben -N=Z az (a) vagy (b) általános képletű gyököt képviseli, amelyben n valamely egész szám 5-től 7-ig, az Ra hidrogénatomot, rövidszénláncé alkil-csoportot vagy adott § esetben rövidszénláncú alkil-, rdvidszéntii.c 1 alkoxtcsoporttal, halogénnal vagy trifluonaetii-esoj.orttai helyettesített fenü-gyököt, az R^ hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, szabad vagy funkcionálisan módosított karboxi -csoportot vagy szabad vagy éterezett hidroxil-csoportot, az 10 Rc pedig hidrogénatomot jelent, vagy pedig az R a és az Rjj vagy az Ra és az R c együtt rövidszénláncú alkilén-csoportot alkotnak, Pyr jelentése (g) általános képletű 4-pirazolil-gyök, amely általános képletben az R\hidrogénatom, adott esetben szabad vagy észterezett hidroxil-csoporttal, di-(rövidszénlán- 15 cú)alkil-amino-csoporttal vagy alkilénamino- vagy azaalktfénamino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkU-gyök, l-(rövidszénláncú> alkil-4-piperidil-gyök, adott esetben rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, halogénatommal, trifluormetii-, rövidszénláncú aUdimerkapto és/vagy 20 rövidszénláncú katbalBBntcs<^afttal helyettesített fanit-gyök, adott esetben halogénatoimsai helyettesített piridilvagy kinolinü-gyök vagy rövidszéíaiáac« kabalkoxigyök, az R, rövidszénláncú alkil-, rövidszéniáneú alkoxi-alkil- vagy fenü-gyököt, az X oxigénatomot vagy együttesen hidrogén- 25 atomot és szabad hidroxil-csoportot képvisel, az Alk rövidszénláncú 1,1-alkilidén-gyököt, az R pedig hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent Az -N-Z N-azacikloalifás gyök N-monoazacikloalifás gyök lehet elsősorban pedig hattagú, a gyűrűben legfeljebb 30 egy kettőskötést tartalmazó n-moBoazacitíöaíifás gyököt* például piperidino-, valamint 1,4,5,6- vagy különösen 1,2,-5,6-tetrahidro-piperidU-gyököt képviselhet; lehet azonban ez a gyök hexahidroazepino- vagy oktahidroazepinocsoport is. Az N-azacikloalifás gyök lehet helyettesítetlen is, 35 előnyösen azonban a fent említett helyettesítők közül egyet vagy kettőt tartalmaz, mimellett az N-azacikloalifás gyök egyik gyűrűben' szénatomja adott esetben egy vagy két azonos vagy különböző csoporttal, vagy pedig e gyök egy vagy két gyűrűbeli szénatomja rövidszénláncú alkilén-csoporttal helyettesített is lehet Két nem szomszédos gyűrűbeli szénatom közvetlen kötéssel ugyancsak kapcsolódhat egymáshoz. A rövidszénláncú alkilesoportok előnyösen legfeljebb 7 szénatomot tartalmaznak. Ilyenek lehetnek például a metil-, etil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszőleges helyzetben kapcsolódó propü-, butil- vagy peiitil-csoportok. A fenilgyökök rövidszénláncú alkil-helyettesítői például a fent említettek lehetnek, mig a rövidszénláncú alkoxi-csoport például metoxi- vagy etoxi-csoportot a halogénatom pedig fluort, klórt vagy brómatomot jelenthet A rövidszénláncú alkilén-csoportok legfeljebb 7 szénatomot tartalmaznak és például metilén-, 1,2-etilén-, 2,2-propüén-, 1,3-propilén-, 1,4-butilén- vagy 1,5-pentilén-gyökök lehetnek. A funkcionálisan módosított karboxil-csoportok, amelyek a szabad karboxil-csoportokon kívül ugyancsak szerepelhetnek az N-azacikloalifás gyök helyettesítőiként, elsősorban és észterezett karboxil-csoportok, így rövidszénláncú karbalkoxi-csoportok, például karbometoxi-, karbetoxi-, karbo-npropiloxi vagy karbo-n-butiloxi-csoportok, továbbá nitrogéntartalmú, funkcionálisan módosított karboxil-csoportok, például adott esetben a nitrogénatomon helyettesített karbamofl-csoportek, például karbamoil-, N-(rövidszénláncú)-alkilkarbamoil-, mint N-metilkarbamoil-, N,N-dimetilkarbamoil-, N-etilkarbamoil- vagy N,N-dietílkarbamoil-csoportok, továbbá cián-csoportok lehetnek. A szabad vagy éterezett hidroxU-csoportok az N-azacikloalifás gyök Iselyettesítőiként ugyancsak tekintetbe jöhetnek: ilyen csoportként i szerepelhetnek például a rövidszénláncú. 161451
