161433. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa,alfa-diszubsztituált benzimidazol- származékok és sóik előállítására
4*1433 Vegyület jele O.p. C° 66) fenil t-butil 67) fenil t-butil 68) fenil i-butil 69) fenil i-butil 70) fenil t-butil 71) fenil etil 72) fenil szék.-buti! 73) fenil szék, butil 74) fenil ciklopropil 75) fenil (IX) képlet 76) fenil (X) képlet 77) fenil (X) képlet 78) fenil (X) képlet 79) fenil (X) képlet 80) fenil (X) képlet 81) fenil ciklopropil 82) fenil ciklopropil 83) p-klór-fenil t-butil 84) metil i-propil 85) metil t-butil 86) i-propil i-propil 87) allil t-butil 88) ciklopropil ciklopropil 89-4-pindil i-propil 90) 2-piridil i-propil 4-OCH3 156 4-OC2 H 5 125 (nitrát) 4-F 134 (nitrát) 3-CH3 158 (naftái ind i-szu If onát) 2,3-CH3 166 (naftái ind i-szulf onát) 3-CH3 123 (naftái ind i-szu If onát) 2-CH3 166-169 (naftái ind i-szu If onát) H 195-197 (naftái ind i-szu If onát) H 107-110 H 122 4-CI 206 (hidroklorid) 4-F 203 (naftalind i-szu If onát) 4-CH3 170 (naftalind i-szulf onát) 3-CH3 175 (naftái ind i-szulf onát) H 188 (nitrát) H 172 (naftalindi-szulfonát) 2-CH3 135 (naftalindi-szulfonát) 4-CI 196 (hidroklorid) 4-CI 48 H olaj H 192 H 106-108 (hidroklorid) H 155 (hidroklorid) H 130-135 (hidroklorid) H 205-208 (hidroklorid) A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása 55 nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa 60 (VI) képletű vegyület 28,6 g (0,1 mól) ciklohexil-fenil-4-piridil-klór-metán (o.p.: 114 C°) és 34 g (0,5 mól) imidazol elegyét 2 órán át 150 65 C°-on tartjuk. A világosbarna olvadékot lehűtjük, vízzel elegyítjük, és metilénkloridban felvesszük. A szerves fázist vízzel háromszor mossuk, elválasztjuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kevés éterrel eldörzsöljük. A kristályos terméket kiszűrjük, és kevés hideg éterrel mossuk. 18,4 g 70 (58%) ciklohexÜ-fenil- 4-piridil-l-imidazolil-metánt kapunk. A fehér kristályos termék 85-90 C°-on olvad. A terméket híg sósavban oldjuk, aktív szénnel derítjük, szűrjük, és a vegyületet ammóniával kicsapjuk. Az analitikai tisztaságú termék 90 C°-on olvad. 75 2. példa (VII) képletű vegyület 29,1 g (0,1 mól) diciklohexil-fenil-klórmetán (o.p.: 130 C°) és 34 g (0,5 mól) imidazol elegyét 2 órán át 170 C°-on tartjuk. Az olvadékot lehűtjük, kb. 50 ml metanollal és 200 ml jeges vízzel elegyítjük, sósavval megsavanyítjuk, és csontszénen szűrjük. A szűrletet nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, és a színtelen, laza csapadékot metilénkloridban felvesszük. A metilénkloridos oldatot szárítjuk és bepároljuk, a kapott üvegszerű maradékot éterben felvesszük, az oldatot szűrjük, és a szűrletet ismét bepároljuk. A terméket éter-n. pentán elegyből átkristályosítjuk. 20,5 g diciklohexil-fenü-1-imidazolil-metánt kapunk, o.p.: 150-153 C°. 3. példa (VIII) képletű vegyület 25,9 g 1-klór- l,l-difenil-2,2,2-trimetiletánt (o.p.: 67 C°) 200 ml hexametilfoszforsavtriamidban oldunk, az oldathoz 4
