161432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazén-származékok előállítására

161432 10 /. láblázat Példa Képlet Termelési % O.P. C° Analízis Szám. % talált 2 2 90 41 N 16,61 16,5 3 3 85 138 N 25,93 26,01 4 4 87 nem desztillálható vörös qlaj N 14,95 14,5 5 5 65 142 N 16,75 16,3 6 6 75 112 N 22,23 22,05 7 7 78 198 N 2b,l 1 25,52 8 8 75 147 N 25,92 25,75 9 9 78 172 N 28,4 27,86 10 10 . 85 237 N 27,13 27,47 11 11 40 169 N 26,3 25,9 12 12 82 123 N Cl 19,41 32,72 19,49 31,91 13 13 96 180 N 20,42 20,6 14 14 90 85 N 25,91 25,65 15 15 95 45 N 26,92 26,56 16 16 93 102 N 25,61 25,12 17 17 76 116 11,9 11,7 18 18 84 214 N 34,61 34,63 19 19 95 125 N 27,61 26,87 20 20 92 87 N 27,12 26,58 21 21 80 89 N 24,81 24,32 22 22 82 189 N 23,32 22,87 23 23 86 48 N 21,83 22,01 24 24 85 175 OCH, 23,61 17,3? 22,93 16,87 25 25 68 117 N C 12,31 64,25 12,03 63,95 26 26 75 95 H N C 5,91 11,82 60,82 5,62 11,51 60,65 27 27 90 110 H M 5,91 19,71 5,70 19,6128 28 28 65 117 CL N 8,80 13,85 9,00 13,49 29 29 70 138 N S c 16,40 7,08 61,15 16,27 6,91 60,89 30 30 86 110 H N C 6,16 11,27 66,2 6,00 11,03 65,98 31 31 68 55 H N 6,43 12,85 6,13 12,79 32. példa: 36 g (0,1 mól) 4,4'-diamino-bifenilén-3,3'-bisz-glikolsavas dinátriumsó 200 mi vizes oldatához hozzácsöpögtetünk 0 C°-on 55 ml 12 n sósavat. Ezután hozzácsöpögtetjük 0 - 5 C°-on 14,6 g nátriumnitrit 20 ml vizes oldatát. Az íey előállítod diazóniumsó-oldatot gyorsan belecsöpögtetjük 0 (-""-on egy oldatba, amely 24 g nátriumkarbonátoí, 28 g kb. 40%-os vizes dimetilamin-oldatot és 300 ml vizet tartalmaz. A reakció teljessé tétele céljából még 20 percig kevertetjük a reakcióelegyet szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk 250 ml kb. 50%-os nátriumhidroxid oldatot. Term.: 60%, A reakciótermék kristályosan kiválik és ezt leszívatjuk. Tisztítás: A reakcióterméket vizben oldjuk és hűtés i-óz ben Uimény nátriumhidroxid-oldattal kicsapjuk. A keletkező 32. képletű l,r-[bisz-<p,p'-3,3-dimetiltriazén))j45ifenilén-m,m'-bisz- glikolsavas dinátriumsót leszívatjuk és forró 65 alkohollal mossuk. Analízis: C2

oH

2

2N

6

0

6

Na

2

(M-488-ra) Számított: N -- 17,22%. Na = 9,44% Talált: N = 16,88% Na = 9,03% Az alábbi 2. táblázatban szereplő találmány szerinti 70 vegyületek előállítása céljából a megfelelő szabad karboxil-csoportot tartalmazó aromás aminők nátriumsóit reagáltattuk a megfelelő szekunder alifás aminokkal, a fenti 32. példában megadott részletek szerint.A nátriumsókat előállíthatjuk az észterekből is, alkalikus hidrolízis segítségével. A 75 keletkező vegyületek bomláspontja:, 360 C°.